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佩奇认可弗莱迪的创意,但两人对广告语有分歧,随后工作会议,佩奇的广告语不被认可。德雷柏到洛杉矶,本该小别剩新婚的夫妇两人却分床睡。梅根因为德雷柏买电视机而发火,亲吻时都走神。琼与想在公司内部组建广告部的客户通话,展示公司实力,消除了潜在的竞争对手。佩奇因广告语很不愉快,办公室怒骂下属,随后回到家,脆弱地门后跪地痛哭。此时孤独的德雷柏不顾寒冷,坐阳台吹风。
情人节早上,佩奇把秘书的花误以为是泰德送给自己的,并打电话给泰德。萨丽丢了钱包,到办公室找父亲,得知父亲被停职,她非常难过。而佩奇因为与泰德的关系很烦心,要求秘书丢掉花,秘书说出真相,佩奇难堪发脾气,到琼办公室要求换秘书,正好卢不满与德雷柏共用秘书也要求换秘书,琼非常烦恼,两女强人在办公室大吵。德雷柏送知道真相的萨丽回家,萨丽祝孤独的父亲情人节快乐。
佩奇没有被提名广告奖项,非常窝火,开会中对上司发怒。梅根因为角色哀求导演,非常失态,于是经纪人打电话要德雷柏安慰她。德雷柏到洛杉矶准备鼓励梅根,梅根却因此事难堪,并且怨恨德雷柏,夫妇两人渐行渐远。德雷柏回公司,重新上班不被接受,尴尬非常。公司合伙人反对德雷柏重回,但罗杰坚持,力挺德雷柏。德雷柏终于得回工作,但必须遵守苛刻条约。
德雷柏走进办公室,高层通知公司要安装电脑。随后合伙人会议,泰德提议佩奇负责餐饮广告,德雷柏也参与。卢忌惮德雷柏,为佩奇涨薪,并把德雷柏塞进佩奇的团队。下属变上司,德雷柏很不爽,随后发现新商机又被老板奚落。他郁闷地在办公室喝醉,老友弗莱迪来看他,宿醉一夜后,弗莱迪苦口良言劝说,德雷柏终于重振精神,开始在佩奇手下工作。
卢留在复印机上的漫画偶然被看见,在员工中变成笑话,卢知道后大怒,在会议上做道德教育。贝蒂与丈夫在聚会上提起越战,意见不合,贝蒂甩脸而去,两人矛盾爆发大吵。梅根在洛杉矶作风忽然大胆,与朋友艾米和德雷柏三人行。德雷柏一早赶回纽约,不请自来参加会议争取客户,险险保住工作。办公室里金斯伯格割下肉头对佩奇示爱,陷入疯狂,最终入院。
皮特回到纽约,力挺德雷柏参加汉堡大厨的创意展示,卢为此很不爽。佩奇的创意非常棒,但是皮特坚持要德雷柏来向客户展示,佩奇退让但是非常不甘心,周末加班时打电话给德雷柏发火。德雷柏到办公室帮忙,佩奇依然生气,但还是向他讨教经验。两人边喝酒边想创意,佩奇流泪感叹年龄与梦想,德雷柏递纸巾,刚好一首舞曲响起,他安慰佩奇并与她在办公室拥舞。
德雷柏接到卢的律师信,非常生气,召集合伙人投票决定自己的去留,皮特与罗杰支持他,对卢也很恼火。德雷柏佩奇一行人出差,当晚恰逢阿姆斯特朗登月,全美都在收看直播,库珀却在此时去世,他心情复杂,于是将展示机会让给佩奇。第二天佩奇非常紧张,但还是出色地展示了创意。罗杰促成公司被收购,将要成为董事长,并以强势态度保全了德雷柏,使其绝处逢生。
市面上裤蛋袜销量一路飘红,琼和佩奇负责的派氏裤袜销量惨淡,两人却没有好的解决办法。在德雷柏的提醒下,琼和佩奇与丹尼斯洽谈想将派氏裤袜推荐给麦肯的客户。佩奇希望肯尼斯辞职重拾小说家的梦想,肯尼斯却想继续工作。第二天,肯尼斯遭到了罗杰的解雇,本该是他负责的陶氏化学也被强制转交到了皮特手中,但不久肯尼斯摇身一变成了陶氏化学的广告部主管。
德雷柏与梅根的婚姻走到尽头,为表歉意与祝福,他签下百万支票赠梅根。为了发展演艺事业,梅根请哈罗德为自己介绍经纪人却被对方要求潜规则,她果断拒绝后回家却意外撞破了母亲与罗杰的婚外情事。佩奇谈生意遇到对自己有特别暗示的女士, 她不能接受这一点而放弃了合作。德雷柏对餐厅服务员戴安娜产生了爱意,但她却是一个因为失去孩子而心灰意冷的女人。
琼在加州出差时邂逅了黄金单身汉理查德,两人一见钟情共度良宵,但因对方不能接受琼的儿子而迅速分手。萨丽的青梅竹马格伦决定去参军,她情绪激动表示反对,但贝蒂却很是支持,贝蒂其实是格伦少年时期的暗恋对象。佩奇希望成为公司第一位女创意总监,在广告界创造出长远价值,不料却被德雷柏泼了冷水。理查德最终难舍佳人决定接受琼的一切并成为她人生中的一部分。