萨巴斯丁（莱恩.菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉.米歇尔.盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）原本是两个家庭的孩子，由于父母的结分解为了两姊弟二人为了私心末尾了一场游戏，假设萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳一切；假设他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜效劳。
这个游戏就是，萨巴斯丁必需把校长的女儿安妮（瑞茜.威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。虽然他上过曼哈顿地域的有数女孩，但是关于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上宣布文章宣称，要把童贞留到新婚夜。
关于这次有难度的猎艳举动，萨巴斯丁当然养精蓄锐，但是让他不测的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的估量。
