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1936年秋，上海，中共上海地下党中层负责人向亦鹏得到了组织中另一名负责人邹凯林身份暴露的消息。向亦鹏曾经在黄埔军校的同学——国民党特务处驻上海特别行动组组长阎天指挥抓捕邹凯林。向亦鹏的公开身份是上海东亚大酒店的经理，在这一身份的掩护下秘密进行着革命工作。邹凯林被阎天抓获，他的被俘一时间使中共地下党组织陷入被动。向亦鹏在直接上级“看门人”的安排下，立即展开对邹凯林的营救，撤销联络站、转移家属、制定营救方案。与此同时，上海青帮杜老大的一批烟土生意亦跟邹凯林有关，杜老大指使手下方孝一定要找到邹，以绝后患。向亦鹏启用我党地下组织在国民党特务处内部的卧底“猫眼”，探明了阎天押解邹凯林的路线。我党上海地下组织成员余铭真带领数名快枪手埋伏在路上，当押解邹凯林的车开进伏击圈时，以方孝为首的青帮成员突然从旁杀出，余铭真等人在意外之余果断出击，现场形势大乱，激烈的枪战中，本来已经解救出来的邹凯林竟然又自己跑回特务处那边，令余铭真大为不解，面对敌人的强大火力只能命令撤退，营救行动失败。
为了从阎天的手上抢回邹凯林，组织上派余铭真伪装成向亦鹏的女友，协助向亦鹏的工作。阎天在一处公墓附近发现了酷似自己和向亦鹏的旧时玩伴——林璇的身影，勾起了他对往事的回忆，他感觉林璇就在上海。杜老大让手下将邹凯林及其情妇灭口。原来，邹凯林在从事我党工作时，又兼做黑道生意，为逃避我党对他进行调查，他认为只有躲到国民党特务处的牢里才是最安全的，便故意暴露身份被国民党特务处抓获。为了尽快离开上海，作为交换条件，邹凯林将自己手中掌握的两条线索透露给阎天，使阎天不仅抓获了邹凯林的上线，并与其安插在我党上海地下组织中的内线“A”取得联系，欲查出谁是“猫眼”。向亦鹏在邹凯林的情人家中找到秘密账本，发现一切都在其计划之中。此时，向亦鹏接到“猫眼”的情报，得知邹凯林已叛变，国民党特务处特别行动组组长阎天将亲自将邹凯林押往南京。为了安全地将邹送到南京，足智多谋的阎天制定了数个方案，他在特务处的死对头赵兴为了抢功，委托青帮杜老大在押运途中将邹凯林劫走，此事正中杜老大的下怀。
阎天让邹凯林安插在我党地下组织中的内线“A”尽快调查出谁是“猫眼”。这时，码头游侠游闲海偷窃了杜老大的一批烟土，杜老大怀疑此事跟邹凯林被捕有关。阎天亲自押送邹凯林，半路上方孝带着手下杀出，将车上的邹凯林打死。阎天跑到原先设定的地点伏击，而向亦鹏却觉得事有蹊跷，并没有出击。原来，车上被打死的人并不是真的邹凯林，而是替身，这是阎天为了引出各方势力而设下的圈套。向亦鹏带着手下安全撤离，阎天伏击中共地下党的计划落空，他意识到自己遇上了真正的对手。杜老大在未能除掉邹凯林前不敢得罪赵兴，为给对方交代惩治手下方孝，后派其调查黑市上那批烟土究竟被何人所抢。曾经与向亦鹏和阎天是童年及少年时期的玩伴的林璇，再次回到上海与阎天邂逅，三人重聚首。林璇得知向亦鹏已有女友余铭真，心中不免有些失落。阎天“明修栈道，暗度陈仓”企图避开中共与上海青帮的追杀，将邹凯林从水路转移。但最终被向亦鹏识破，码头上，扮装成搬运工的向亦鹏果断出枪，叛徒邹凯林饮弹赴黄泉。向亦鹏发现地下党内部有阎天的眼线，即邹凯林安插在我党上海地下组织中的内线“A”，欲在内部进行追查。
赵兴以邹凯林被暗杀为借口排挤阎天，阎天称病告假，但暗自仍在调查邹凯林留下的线索。林璇与阎天、向亦鹏及其“女友”余铭真聚会时，想起自己与向亦鹏曾经的种种，不禁怅然若失。一直深爱着林璇的阎天，不断地安慰她。期间，余铭真出于同情救济游闲海手下的男孩阿炳，与游闲海相识。向亦鹏与看门人合谋设下一计，以邹凯林留下地下党花名册为由，通知地下党内部加以追查，借此引出内鬼。此举果然致使阎天在我党上海地下组织中的眼线“A”上当，将消息告诉了阎天。而方孝也在此时查出盗取杜老大烟土的人是游闲海。这边厢，向亦鹏放出假消息；那边厢，杨修远利用赵兴的手下小马，设局让阎天误会小马就是中共的“猫眼”。小马临死前说出是杨修远陷害自己，原来杨修远才是真正的“猫眼”。
小马事件后，阎天开始对杨修远产生怀疑。林璇在阎天向自己表白后，假意接受了他的感情，其实她是日本特务机关驻上海站负责人芥川的养女和眼线，在芥川的授意下接近阎天，目的是为得到更多的情报。就在阎天与我党内部的叛徒“A”里应外合寻找花名册的下落时，方孝带人从游闲海处抢回烟土后私吞，并在码头上布下杀手，欲杀游闲海灭口。为了排除阎天对“猫眼”杨修远的怀疑，向亦鹏设计将阎天和杨修远骗到邹凯林的情妇家，向亦鹏向两人开枪，杨修远挺身为阎天挡了一枪而受伤，阎天对杨修远打消了猜忌，杨修远的“猫眼”身份得到了保护。游闲海受伤脱逃，恰巧被余铭真遇见，余铭真将游闲海带回到家中，秘密救治。我党内部的叛徒“A”查出邹凯林留下的线索含义指向东亚酒店，前往寻找阎天，正当她欲说出真相时，被躲藏在暗处的向亦鹏开枪打死。此时，中日关系加剧恶化，我党决定在上海召开重要会议，研究在新形势下中共地下工作的方针，会议邀请共产国际的特别代表，并入住东亚酒店，向亦鹏负责众人的安全。而阎天收到新的线索对此事有所察觉，也住进东亚酒店。林璇携芥川到东亚酒店与向、阎相识，实则是为窃取我党会议的详细情报。各方势力的注意力都集中到东亚酒店。
游闲海找到杜老大，表明杜老大的货早已被方孝私吞，杜老大气急派手下追杀方孝，方孝和游闲海自此结下深仇大恨。在东亚酒店，向亦鹏与阎天互相暗中观察对方，而赴外地公干的林璇突然回到东亚酒店，流着泪对向亦鹏剖白自己多年来对他的深深爱意，并希望两人仍然是最好的朋友，躲在暗处看到一切的阎天感到十分痛心。林璇此举实则为了掩饰到东亚酒店的真实目的——窃取中共会议的详细情报，而她的心里确实仍深爱着向亦鹏。这时，余铭真又被方孝绑架，欲以此要挟游闲海。向亦鹏通过“猫眼”的情报，知晓东亚酒店已经被怀疑，他计划转移中共代表，并让“猫眼”鼓动赵兴前来搜查，借以扰乱阎天的视线。东亚酒店失火，向亦鹏趁乱使中共代表们转移。阎天怀疑向亦鹏，但不愿与他为敌，便侧面劝说向亦鹏离开。余铭真受尽方孝的折磨，游闲海独自前往仓库救余铭真，却被方孝制服。苏共党员尤利钦科迟迟没有出现，向亦鹏等人焦急地等待。而与此同时，派人监视向亦鹏的阎天也知晓了“尤利钦科”这个名字。
方孝对游闲海大肆虐待，并欲羞辱余铭真，但被她身上的累累伤疤吓得目瞪口呆，游闲海趁机解开绳子，带着余铭真逃脱。向亦鹏在看门人的指引下，找到了尤利钦科在上海的翻译、绰号黑鬼的胡奇冬。阎天将胡奇冬抓捕，在严刑拷打下胡向阎供出了尤利钦科的真实身份，阎天命手下对尤利钦科进行追捕。苏共党员尤利钦科终于出现，向亦鹏在同他接头时，遇到日本特工追杀，向亦鹏顿时生疑。尤利钦科对向亦鹏说，他在上海的联络人别列佐夫已叛变，并要求向亦鹏除掉别列佐夫。余铭真挣扎着离开游闲海，逃到东亚酒店，被向亦鹏藏起治疗，向亦鹏发现余铭真的身上旧伤累累，答应替她保守这个秘密。余铭真失踪期间的去向被我党地下组织调查，向亦鹏挺身而出为其辩护。阎天告诉向亦鹏自己要与林璇在东亚酒店举办订婚宴，向亦鹏装作一副若无其事的样子祝贺阎天。开始怀疑林璇的阎天对她展开监视和调查，而向亦鹏则努力压抑着自己对林璇的情感。
向亦鹏向林璇表示祝贺，内心其实极为酸楚，百感交集的林璇流露出对向亦鹏的深情。而余铭真对心怀愧疚、向自己示好的游闲海不假以辞色。向亦鹏找到别列佐夫的下落，将其枪杀，被暗中躲藏的特工看到并汇报给尤利钦科。向亦鹏筹办阎天与林璇的订婚宴，欲利用晚宴缠住阎天，林璇听命于芥川的指示，在向亦鹏和阎天之间大玩“美人计”。而阎天在从林璇处获得的底片洗出的照片上，发现了特务处黑名单上的危险人物——日本间谍宫泽长田。与此同时，上海地下党会议在静安寺召开。会议刚刚开始，国民党特务处人员就包围了会场，与会人员迅速撤离，但尤利钦科被国民党特务处抓获。阎天开始审讯尤利钦科，赵兴欲邀功，处处为难阎天。杜老大派人追杀方孝，方孝如丧家之犬处处躲藏。方孝找到游闲海，欲两人联合共同刺杀杜老大。刺杀过程中，善良的游闲海救下了杜老大的孙子，却被杜老大逮捕。杜老大很欣赏游，欲将他留在身边，却被他一口拒绝。西安事变爆发，赵兴遵照国民党上层指示，释放了尤利钦科。阎天与林璇的情感因为一系列事件走进了低谷。
向亦鹏带着一个人到被释放的尤利钦科面前，尤利钦科大吃一惊，此人就是几天前倒在向亦鹏枪下的别列佐夫，向亦鹏分析假尤利钦科是受到日本人指使的“冒牌货”。当我党地下组织正要对假尤利钦科进一步审查时，突然一声枪响，假尤利钦科被打死，杀手却不知去向，显然，我党上海地下组织中藏有日本人的卧底。向亦鹏得知翌日在火车站观察国民党中统头目抵沪的情况，结果令人不可思议的事情发生了，一个与假尤利钦科长得一摸一样的人坦然地走下火车，这才是真正的共产国际代表尤利钦科，原来死于无名杀手枪下的是他的孪生兄弟日基奇。尤利钦科告知向亦鹏和“看门人”，日本军部在我党上海地下组织中安插了特务，让向亦鹏揪出这个特务。了解了林璇真正的心之所系是向亦鹏的阎天向她提出分手，决定离开上海。杜老大派手下追杀方孝，却被他伺机逃跑。芥川为了扩张日本在上海的特务势力，欲收编青帮杜老大为自己效力，但杜老大并不愿做日本人的走狗，方孝却找到芥川寻求庇护，做了汉奸，并伺机除掉杜老大。向亦鹏从杨修远处得知芥川是日本特务，而林璇又是芥川的养女，想起从前两人的亲密无间，向亦鹏无法接受林璇是日本特务的事实，但向亦鹏还是让余铭真监视林璇的行踪，余铭真没有发现林璇的可疑之处，但是却意外地看到杨修远也在跟踪林璇。
游闲海得知方孝受日本人指使欲杀害杜老大一事，通知了杜老大，并保护其全家离开上海。就在杜老大欲坐船离开上海去香港时，在途中却被方孝拦住了去路。火拼中，杜老大被管家打死。向亦鹏约林璇见面，劝告林璇远离芥川，但林璇始终因为当年向亦鹏绝情地离开自己而耿耿于怀，两人不欢而散。向亦鹏开始调查我党上海地下组织内部的日本间谍内线，从蛛丝马迹中，他将怀疑的目标锁定为成员夏洪川。向亦鹏带人找到夏洪川，夏洪川却自杀了！向亦鹏从夏洪川家人口中得知夏洪川是被芥川收买，便再也找不到其他更有价值的线索了。阎天准备离开上海，在火车站却被赵兴的手下抓回特务处。赵兴公报私仇审讯阎天。芥川看方孝势力日渐庞大，让手下找到杜家的二当家，告诉他杀害杜老大的凶手就是方孝，二当家大闹方孝的赌场，此事被芥川平息。同时，游闲海暗中对余铭真母子颇多照顾，都被余默默地看在眼里。
