大好人白芒在去参加好朋友易品婚礼的路上接到公司电话，不得已来到易馨家修洗衣机，头一次见识到了现场版的野蛮女友。两人不打不相识，在一起赶往婚礼的路上，白芒发现，原来易馨是好友易品的妹妹。两人到达现场却发现婚礼没有举行，原来新郎丁奇没有来，易品当场晕倒被送往医院抢救，几人赶到医院，发现易品自己出院了。在丁奇的家里，大家找到了神情恍惚的易品。她不明白和大自己二十岁的作家丁奇爱情长跑十年，难道不应该得到婚姻吗。丁奇前妻的女儿草莓责骂易品逼走了父亲，易品濒临崩溃。已经失恋25次的白芒终于找到了彼此心怡的女朋友樱桃，两人沉浸在甜蜜中，白芒终于感受到恋爱的喜悦。白芒、楚歌到好朋友小雨开的酒吧商量如何帮助易品，楚歌出馊主义，要白芒友谊追求易品，这让好不容易找到幸福的白芒颇感为难。
为了朋友，白芒还是扛下重担。白芒约樱桃吃饭，告诉她友谊追易品的事，在白芒的劝说下，樱桃勉强答应。第二天一早，自以为浪漫的白芒在易品工作的办公大楼底下画上可爱的漫画图像并摆满了鲜花，却在保安的干涉下被强行搬走。白芒白忙活一场，还被易品臭骂了一顿。晚上，楚歌帮白芒支着，用鲜花感动易品。白芒与樱桃逛商场，樱桃为了在朋友面前介绍白芒特意给他买了新衣服。花店前，樱桃以为白芒要为自己买花，心中甜蜜，当得知买花是为了追易品，樱桃一气之下跑出了商场。白芒在易品工作的图书大楼里到处插满了玫瑰花，同事和易品都为这一夜之间到处盛开的玫瑰感到惊奇。
白芒抱着一盒鲜花来到了易品办公室，当着众同事的面朗诵了自己为易品写的诗，易品非但不领情，还摘掉了每个角落里的玫瑰花，告诉白芒如果他再这样下去，朋友都没得做了。白芒无奈之时，樱桃出现，更是不理会白芒，失落的白芒得罪了易品又惹恼了樱桃，两头为难。楚歌问白芒从小到大最怕什么，白芒坦白一上高处就头晕，楚歌让白芒在易品面前表决心。白芒找到特技师将自己绑在易品工作的大楼顶上，在往下跳的过程中却因为紧张过度，造成骚动，惊吓到整栋楼的人。易品和同事赶来救援，发现这又是一次白芒安排的戏，向白芒大发脾气。沮丧的白芒找楚歌和小雨帮忙，却引来两人的窃笑，白芒一气之下让他俩报销这期间的费用。樱桃答应帮助白芒追易品，白芒感激之余颇感意外。樱桃带白芒来到电力大楼，说这里可以完成你想要的所有浪漫的事。草莓把易品骗到电力大楼。当易品赶到时，白芒出现，整栋大楼的灯拼出了“快乐”两个字，易品既惊喜又感动。
送完易品回家的白芒急忙赶回电力大厦，接樱桃回家，心中感到不安。白芒对于樱桃的帮助异常感动，提出想再为易品再来一次更浪漫的，让樱桃帮忙买100只气球。白芒要易品跟他去一个地方，俩人来到码头，易品问他到底想干什么，白芒说只希望她快乐，易品转身，看见100支红气球腾空而起，十分感动，也感谢白芒一直以来的开导。樱桃向白芒提出了分手，希望白芒以后能够把握好友情和爱情的天秤，白芒又失恋了，回想起和樱桃共度的快乐时光，心中失落万分。富商的未婚妻蒋姗姗要到楚歌的餐厅宴请客人。
易品被庄言调为总经理特别助理，并被告知丁奇没有按时交出书稿违反了合同约定。易品回到家中发现电脑中没有任何文稿，回想起丁奇承诺要为自己写一部巨著，既失望又痛苦。蒋姗姗约楚歌见面，向楚歌讲述了自己不为人知的无奈，楚歌很心疼。楚歌为了给蒋姗姗散心，让白芒、小雨与他一起陪蒋姗姗到射击中心玩。小雨心里不情愿，但为楚歌还是去了。庄言带易品去见律师，详细了解丁奇违约的实际情况，律师告诉易品由于她和丁奇在法律上没有任何的关系，可以不承担任何的违约责任。易品郑重告诉草莓，丁奇的责任她必须承担。
白芒劝小雨喜欢楚歌就应该说出来，小雨犹豫再三，不愿承认。楚歌和蒋姗姗相约逛家具市场，楚歌坦诚了自己的感情，蒋姗姗答应会考虑，掩饰不住喜悦之情的楚歌把事情告诉了白芒和小雨，小雨独自生闷气。公司同事胖女阿伦经常受到白芒照顾，误以为白芒追求自己，焦头烂额的白芒只好以减肥为条件暂时拖延。庄言与易品在酒吧见面，易品答应做庄言的特别助理，因为心情不好而喝醉的易品被庄言带回了家。第二天早上，易品醒来发现自己躺在一个陌生的环境，精神已经异常脆弱的她不知所措，甚至想到了自杀，被庄言严厉制止。
易品从服务员处了解到昨晚自己喝醉，是服务员帮自己换的衣服，易品知道是自己误会了庄言，心中有些愧疚。蒋姗姗的未婚夫生意失败，蒋珊珊决定要和未婚夫共度难关，飞去了美国。楚歌心里非常难受，找白芒倾诉。草莓得知易品做了庄言的特别助理，劝手易品不用为他父亲承担任何责任，并建议易品把自己写了多年的日记做为书稿交给庄言。庄言得知易品经常吃镇定药，专门买了一瓶维生素，亲手在每个药片上刻上安定的字样，但易品并不领情。在现实中找不到爱情的白芒，因为偶然的机会接触到网络游戏，在游戏中认识了“仙女”迷香，迷香告诉白芒在现实生活中，她被迫马上要和一个老头子结婚，以后他们就没有机会见面了。楚歌为了蒋姗姗的事一蹶不振，白芒决定带着楚歌一起到广海去寻找迷香。
白芒和楚歌如约开车前往广海，在广场上苦等了一整天连迷香的影子都没有见到。两人按照聊天记录找到迷香住的小区，挨家挨户询问，仍一无所获。无奈的白芒在小区楼下唱起了迷香最喜欢的歌，希望引起迷香的注意，被居委会当成神经病抓去调查。白芒回到宾馆，一个自称是迷香的人再约白芒去酒吧见面，迷香在电话中告诉白芒，一切都是对他的考验，白芒觉得不公平，离开广海回家。草莓试图阻止庄言追求易品，和小关一起在一家海鲜酒楼偷走庄言的钱包捉弄庄言，没想到庄言竟是这家海鲜酒楼的老板。
白芒回到家中，收到胖女阿伦与健身教练的结婚请柬，白芒有些失落，在婚礼后大醉而归。白芒第二天醒来，竟然发现一个陌生女子叶子在家中，叶子称自己是来找网友花痴的，白芒同情叶子的遭遇，感慨到自己也曾经在网络上被人骗，收留了叶子，两人开始一段哭笑不得的“同居生活”。易馨家的洗衣机又坏了，打电话找到白芒，不巧公司的车都出去了，白芒只好开着平时买菜的小破面包车去易馨家，易馨急着去单位打不到出租车，白芒自告奋勇用车送易馨去单位。车子中途开锅抛锚，易馨着急，自己打着出租车走了，包落在了白芒车上，白芒追去给易馨送包。
易馨意外发现自己的男朋友张泽和一个老女人在一起，非常生气，当场和老女人扭打起来，幸亏被赶来送包的白芒劝阻。晚上，易馨来到小雨的酒吧没命喝酒，没人敢去劝阻。楚歌的乐队开始表演，易馨随着音乐和楚歌疯狂的跳起了热舞，一旁的小雨心里很不是滋味。小雨终于鼓起勇气向楚歌表白自己的感情，楚歌却赶着要出门到易馨家去。易馨心情不好约了一帮朋友到家玩，楚歌帮忙做饭菜，易馨在聚会上喝得烂醉把所有的朋友赶走了，白芒不放心易馨，独自又回到易馨家里照看她。叶子让白芒陪她逛街，白芒接到易品的电话说易馨请客打保龄球，打完保龄球白芒送易馨回家，易馨谢谢白芒的照顾让他到自己家里坐坐。白芒心中窃喜。
