伍兹的海上舰队被捣毁，堡垒内也没有重兵把守，所以弗林特他们与比利约定好，登陆拿骚准备拿下拿骚。在还没有抵达拿骚之时，伍兹就下令向弗林特开炮，而此时他们船的位置根本没办法将堡垒纳入射程之内。在被炮轰之后，弗林特下令改帆向，然后让全员跳入小艇撤离，而就在撤离之时约翰西尔弗不慎掉入海里。弗林特想救约翰西尔弗，可因为扑面而来的糟乱局面，让弗林特一下子就找不到约翰西尔弗的所在，只能先带大家逃离。逃回小岛后，马迪一直紧张地站在海滩上，希望能等到约翰西尔弗被救回的消息，可到头来都一场空，她什么也没有等到。比利回到了岛上，弗林特质问比利为何没有向他们发出警告，事先告诉他们伍兹在岛上设了屏障。比利无奈地告诉弗林特，他已经将设有屏障的事告诉费瑟斯通，可他也不知道费瑟斯通会骗了他们。蒂奇的船被海军追上了，蒂奇下令收起炮口让海军登船，然后跟他们大打一场。伍兹击沉了弗林特的三艘船，俘虏了他们很多人，连德也被俘虏。伍兹知道德是弗林特的核心成员之一，他想要让德把弗林特的计划说出来，但德不肯结果他被削掉了左耳。伍兹的海上舰队指挥官决定放弃拿骚，带着舰队回到伦敦去，而他的属下贝林格船长则发动几百人兵变，决心为他们的失利复仇。贝林格向伍兹宣誓效忠，然后在拿骚岛上开始大清除与弗林特有关的人，大肆进行绞杀折磨，使得岛上的人惧怕贝林格多过于惧怕弗林特，让比利的黑点信也就此失去了效用。马迪质疑这场战争还有没有继续下去的必要性，因为战争目前的形势并未出现像弗林特曾经许诺过她母亲的那个结果，而她唯一信任的约翰西尔弗也已经不在了，让她一点也没有坚持这场战争的信心和理由。比利跟马迪和弗林特谈接下来的部署，他想策反昂德希尔庄园里的两百多名奴隶，尽快拿下拿骚。弗林特认为目前的形势，已经来不及做比利所设想的这条计策，可他一提出反驳马上就遭到了比利的斥责。比利表明，他所招募的人是因为约翰西尔弗而战的，并不是弗林特，即使现在约翰西尔弗不在了，弗林特也妄想取代他。比利告诉弗林特，他们已经不需要弗林特了，而弗林特则表明现在唯一知道那批珠宝下落的人或许只剩下他了，所以在这里还是他说的算。马迪打断了比利与弗林特的对话，说明约翰西尔弗在出发之前，已经将珠宝的下落告诉他了，而她将成为现在唯一一个发号施令的人，所以她不希望弗林特再以海盗王自居。
约翰西尔弗好不容易从海里逃脱上了岸，可没想到却落入了想要拿他换钱的伊斯雷尔手里，非逼着他写下认罪状去向伍兹要赏钱。约翰西尔弗了解伊斯雷尔的故事，他试图用自己的口才说服伊斯雷尔，把他拿去跟别人交换更多的银币，结果激怒了伊斯雷尔，被他痛打了一顿。费瑟斯通在看被执行绞刑的海盗之时，麦克斯前来警告他，因为被执行绞刑的是费瑟斯通。麦克斯表示，她一直监视着费瑟斯通的一举一动，而费瑟斯通给弗林特的信息，也是她拦截下来的。蒂奇堵住了拿骚进出的港口，并把伍兹的人杀死后挂在桅杆上开回拿骚，同时威胁伍兹必须交出杀死韦恩的凶手，否则他将其他俘虏的人也全部杀死。蒂奇并不指望伍兹能交出埃莉诺，他只是想用自己的举动引起伍兹的注意，好让杰克他们可以上岸偷袭。伍兹因为与埃莉诺结婚，遭到了妻子莎拉的强烈报复，为此他被大批的债主逼债。埃莉诺知道伍兹的困境之后想到了一个办法，认为她可以利用伍兹的身份，去向她的祖父寻求物资的支援，因为她的祖父一直想要跻身伦敦的上流阶层，不做简单的商人。伍兹决定按照蒂奇的要求，自己开船前往与蒂奇一战，引开蒂奇的船让埃莉诺有机会回到费城去求救她的祖父。麦克斯知道埃莉诺要去费城的事情，特意前去质问埃莉诺，想要阻止她的离开，可埃莉诺却坚持让麦斯撑到他们回来的那一刻。马迪和弗林特带人闯进了昂德希尔庄园，在露丝的帮忙下，俘虏了昂德希尔。拿下了庄园之后，马迪从露丝那里知道，他们晚上的行动一点用处也没有，因为所有的奴隶都跟他们的家人分开，被分别关押于七个不同的种植园，一旦他们逃跑那么他们的亲人就会受到伤害。因为不可能同时拿下七个种植园，弗林特决定带着所有的人离开昂德希尔庄园，可没想到比利不肯这样做，他不愿意再一直听随弗林特的号令走向他一个所希望的胜利，他也不能让自己的兄弟白白牺牲。弗林特不管比利的反对，仍下令撤退的命令，比利只好下令让他的人把弗林特给绑了，逼得弗林特不得不跟比利开火。就在比利与弗林特内乱之时，大量的民兵朝庄园赶来，弗林特不得不带人逃离，比利也只能跟着撤退。约翰西尔弗说服了伊斯雷尔，让他写信给麦克斯，把麦克斯给约了出来面谈，讨回麦克斯欠他的钱。麦克斯见了约翰西尔弗，不但不给他钱，还想把他俘虏然后流放到别处，这样战争就不会打响，因为她厌倦了刀光血影的混乱局势。伊斯雷尔与约翰西尔弗联手，杀死了麦克斯带来的人，麦克斯只好自己先逃走。
哈里森按照贝林格的吩咐前去跟踪麦克斯，回来后便把麦克斯与约翰西尔弗见面的事情告诉伯林格，贝林格因此派人把麦克斯押过去审问。贝林格以要定麦克斯判国罪为名，将麦克斯处以死刑，除非麦克斯能够帮他的忙，将海盗一网打尽。马迪和弗林特需要拿骚岛内有人支持他们，给他们提供情报，所以马迪去找了埃梅。埃梅知道马迪与弗林特是一伙的，便将贝林格已经派人去残骸那里抓拿约翰西尔弗的消息告诉马迪。马迪知道约翰西尔弗没死特别的高兴，马上就去让弗林特前往残骸救约翰西尔弗。蒂奇拦下了伍兹的船，然后带着伯妮他们上了船，结果没想到中了伍兹的陷阱。伍兹带着贝林格手下的精英藏在船舱内，等蒂奇上船之后，与他们展开激烈的拼杀，很快蒂奇就被俘虏了，杰克唯有举白旗投降。埃莉诺前往费城的船没办法开船，埃莉诺只能返回拿骚，正好碰上贝林格逮捕了麦克斯。埃莉诺不明白，为何麦克斯又一次违反法律私自去逮捕约翰西尔弗。麦克斯解释了自己的行为，她不想再像韦恩被执行绞刑之后一样，拿骚的愤怒更甚，而带来更多的死伤。麦克斯警告埃莉诺，不要以为她自己掌控着伍兹的言行，在麦克斯看来是埃莉诺被伍兹所掌控利用着。贝林格的手下回来向他报告，说明他们的手下死了三个，约翰西尔弗也没有抓住，而他们还留下了黑点信。贝林格生气地将黑点信读了出来，想知道究竟有谁会响应黑点信的号召反抗总督，他扬言会将所有反抗者处决。贝林格打算处决十个人，逼约翰西尔进入拿骚救人，而将他逮捕。埃莉诺不想贝林格的行为再刺激拿骚的人，她认为一旦恐惧到一定程度，人们会受不了而反抗，所以她拿出麦克斯给的进岛首选路线，让贝林格埋伏逮捕约翰西尔弗。伍兹残忍地在船上给蒂奇执行酷刑，而蒂奇则经受一次次酷刑遍体鳞伤依旧挣扎，令船上所有的人都被他所受的折磨给震慑住了。在一次次的酷刑折磨下，蒂奇还保有他最后一口气，终于令伍兹受不了开枪杀死了他，然后开船回拿骚。贝林格不接受埃莉诺的建议，没有派人去埋伏约翰西尔弗，而是在广场上继续执行他的绞刑，他认为只有这样的威慑才能让所有人屈服。约翰西尔弗大摇大摆地进入拿骚，贝林格以为他的人便可以解决他们了，没想到约翰西尔弗的背后还有大批的人。贝林格看到形势处于劣势，便执行B计划，让B队枪杀约翰西尔弗，结果比利带人赶来杀死了贝格林B队的枪手。伊斯雷尔抓住了贝格林，一刀割断了他的喉咙，让贝格林命丧当场。
埃莉诺逃进了堡垒，第一件事便是让总督府的人都停止战斗，保存实力在堡垒里等待伍兹带救兵回来。因为麦克斯没有在堡垒里，埃莉诺马上让人寄了一张字条出来，声称他们在保垒内不会有所行动，也愿意交出堡垒里的俘虏，让弗林特交出麦克斯，而弗林特也并没有抓到麦克斯，所以他马上下令让人去寻找麦克斯。因为比利在昂德希尔庄园杀了三个人，导致其他庄园的奴隶被庄园主迫害，弗林特他们不得不让马迪去其他庄园，修复拿骚与奴隶们的关系，因为他们要守护拿骚必须得到奴隶们的支持。弗林特将保护马迪前往其他庄园的重任交给比利，约翰西尔弗同时表示马迪是他最在乎的人，让比利不要背叛与他的兄弟情。比利告诉弗林特，麦克斯在他的手中，但要他交出比利，他必须跟约翰西尔弗单独谈。比利认为，麦克斯就是当初让他们一举拿下拿骚失败的罪魁祸首，而现在他们只要将麦克斯当场处决，就可以让岛上的大部分人归顺于他们，所以他劝约翰西尔弗不要同意弗林特的决定拿麦克斯换人。比利明白，弗林特想要用麦克斯换堡垒内的20个俘虏增加人手，所以他劝约翰西尔弗不要这样做帮助弗林特。比利劝说约翰西尔弗，不要一次次地因为弗林特而卷入战争，他认为约翰西尔弗再为弗林特所用，迟早会让约翰西尔弗在乎的马迪受到伤害。伍兹知道拿骚沦陷的事情，为了回去保护埃莉诺，他不得不下令处理掉船上的俘虏。伍兹的副官派来米尔顿，让杰克选择他的人一个个与米尔顿单打独斗，然后一个个将他们重锤打死。杰克手下所有能打赢米尔顿的人都死在了他的手上，伯妮认为他们应该出奇制胜，所以让杰克下一个将她交出去。伯妮在被米尔顿打之时，忍痛爬到了那一地碎玻璃前面，然后拿起两块玻璃紧紧握在手中。在米尔顿等人将伯妮抓过去之时，伯妮趁机拿玻璃刺向他们，然后抢走了他们的钥匙扔向杰克他们，这样他们才有机会一起反抗伍兹的人，并将残忍的米尔顿杀死。因为其他庄园疯狂向奴隶们报复，想要震慑一下他们，让他们不敢反抗，没想到却更加激怒了那些奴隶。尤利乌斯率先带头反抗了庄园主，并组成了自己的武装队伍疯狂报复，而他们视海盗及与海盗结盟的人为仇敌，就如他们仇恨英国人一般。马迪去了昂德希尔庄园，才知道与奴隶联盟的希望微乎其微。伍兹的船向拿骚驶来，弗林特明白，一旦军舰靠近拿骚，他的人有九成会投降，而这时埃莉诺却约他们谈判。埃莉诺答应放弃堡垒的控制权、释放所有的俘虏，并让伍兹撤退交出拿骚，唯一的条件便是弗林特交出杰克拿走的那部份金子。约翰西尔弗不相信埃莉诺的话，也不同意用金子来交换，可弗林特却相信埃莉诺的话，同意留下他做人质，按照埃莉诺的方法交易。
约翰西尔弗从堡垒里出来，并让比利护送堡垒里的一个女人到伍兹的船上，替埃莉诺传达她要求投降的意思。比利对于弗林特当人质，埃莉诺就能劝降伍兹的事情不敢相信，约翰西尔弗只好将埃莉诺要求他们归还厄卡号金子的事情也告诉比利。埃莉诺让自己的侍女去伍兹的船上，把她的意思告诉伍兹，伍兹听到后特别的生气。伍兹让莫林做好战斗的准备，一刻不停继续向拿骚前进，直到侍女将埃莉诺的意思全部告诉伍兹之后，伍兹不得不放弃进攻。马迪从昂德希尔庄园回来后，向约翰西尔弗说明，他们与奴隶之间的信任已经烟消云散了，为了重新取得奴隶们的信任，就必须除去比利这个祸根。约翰西尔弗没办法对比利动手，也觉得拿骚的统治需要比利，可马迪却坚持认为除去比利，他们可以再训练新兵扩充实力，可不除比利就难以取胜，让约翰西尔弗一定要支持她的决定。埃莉诺向弗林特打听了斯科特的事情，弗林特便把知道的有关斯科特的秘密告诉埃莉诺，埃莉诺听后特别的失望。埃莉诺很难过地责骂弗林特，直指男人没有一个是好东西，在她的背后也总有一个男人，不断地在利用她索取利益，无论是她的父亲还是信任的手下斯科特，连她爱的韦恩也是如此。伍兹将船开往哈瓦那，升白旗进港找哈瓦那拉加总督， 并送上蒂奇的人头，要求拉加帮他对付拿骚的海盗。伍兹把拿骚的各种形势告诉拉加，并把海盗手上还有最后一批厄卡号金子的事情告诉拉加，要求拉加助他夷平拿骚的堡垒。比利一直在游说约翰西尔弗，让他不要支持弗林特，比利坚持弗林特选择的道路是错误的，将会把他们带入必败的战争。约翰西尔弗知道比利与弗林特之间已无法共存，他也明白比利做错的事必须负责，可他实在不知道该怎么做才好。伊斯雷尔打了约翰西尔弗几巴掌，让他拿出王的气势来，不要总是忧心忡忡优柔寡断，这样没办法让他人敢追随于他。比利通知约翰西尔弗，宝藏几个小时之后就会到，让约翰西尔弗必须早做决断。比利让约翰西尔弗派人通知堡垒宝藏到达的事情，而他则派人埋伏，抢走宝藏。埃莉诺收到了约翰西尔弗的交易信息，因为与她事先跟弗林特谈好的计划不一样，埃莉诺怀疑约翰西尔弗不会真正拿宝藏来交易，而是另有别的打算，但弗林特相信约翰西尔弗不会那样做。约翰西尔弗做了决定，他按照比利的意思去比利要求的地点假交易，让马迪带着宝藏去跟埃莉诺做真交易。比利一直等在交易地点，等着埋伏杀死弗林特，却没有想到最后变成了约翰西尔弗埋伏杀死他。因为比利杜撰出来的约翰西尔弗是海盗的王，约翰西尔弗只要站出来告诉大家他的名字，然后嫁祸比利，直指比利当日没有将拿骚设防的消息放出，比利的人就全部转向听从约翰西尔弗的号令。比利被约翰西尔弗拿下，约翰西尔弗让伊斯雷尔，把比利押往昂德希尔庄园行刑。马迪交宝藏给埃莉诺，准备送她离岛之时，正好遇到逃回到拿骚的杰克。杰克告诉弗林特，他亲眼看到伍兹以少胜了蒂奇，而且眼里充满了杀气，所以他不相信伍兹离岛之后会真心放弃拿骚，让弗林特放弃与埃莉诺的交易。
伍兹带着西班牙海军朝拿骚开来，他用最新的旗语给堡垒上他的人发信号，让他们解除备战状态。埃莉诺看弗林特与杰克谈了很久，认为交易已经不可能完成了，所以她带人去将弗林特带走，准备回堡垒。约翰西尔弗将比利带到昂德希尔庄园，解除了那里所有奴隶身上的手铐，然后将比利交给他们处置，只求与奴隶修复联盟关系后饶比利一命。约翰西尔弗正跟尤利乌斯谈判之时，得知西班牙海军已经朝拿骚而来，约翰西尔弗唯有让尤利乌斯与他一起并肩作战。堡垒内要解除备战状态，麦克斯担心埃莉诺的安全，又没有人愿意去找埃莉诺，她只得自己亲自去。 在拿骚的另一端，麦克斯见到了杰克，并把西班牙海军已经入驻拿骚的消息告诉杰克，杰克只好带上所有人暂时先逃到已经离港的海象号上，与费瑟斯通碰头。伍兹带着西班牙海军拿下拿骚之后，才知道埃莉诺并没有在堡垒内，他想让拉加暂停行动，可拉加却以将在外军令有所不受为由，拒绝伍兹。埃莉诺返回堡垒的路上，看到西班牙海军的大批人马，只得与弗林特暂时找个躲避的地方藏起来。埃莉诺不明白为何西班牙海军会如此快上了岛，弗林特直指是伍兹找了帮手助他夺岛，可埃莉诺不相信伍兹会这样做。就在埃莉诺与弗林特争辩之时，埃莉诺的人发现了西班牙海军，弗林特只能带领埃莉诺的几个人，将西班牙海军的一小批人马铲除，可没想到解决完了之后，还有几个落网之鱼，弗林特只能带人去灭口，免得他们的行踪暴露。约翰西尔弗带人与西班牙海军开战，虽然战火纷飞但约翰西尔弗还是听到甘庶地那里传来了不一样的声音，他站在那里观望了一会，结果大批的西班牙海军冲了出来，约翰西尔弗只得通知大家撤退躲避，与西班牙海军苦苦作战。尤利乌斯带着大批奴隶赶来，约翰西尔弗马上命人开门，与奴隶们理应外合对付西班牙海军，让他们瞬间溃不成军。弗林特等人追了出去，一名倒下的西班牙海军突然醒了过来，将保护埃莉诺和马迪的守卫杀死。埃莉诺发现守卫的尸体之时，那名西班牙海军已经闯入，很快就把马迪的头砸破晕了过去，而埃莉诺也被他打得重伤，幸好埃莉诺拼死从炉堆里拿了一根烧着的柴向海军扔去，才解决了海军，可房屋却因为这样烧了起来。弗林特解决了逃跑的西班牙海军之后回来，埃莉诺已经奄奄一息拼死爬到了屋外，而整间屋子已经燃起了熊熊烈火，弗林特想救马迪已经来不及了。伍兹找到埃莉诺之时，她已经断气了，伍兹唯有将埃莉诺的尸体带走，而约翰西尔弗知道马迪死了之后，就一直一个人伤心地哭泣着。弗林特带着所有人重回营地，准备重整旗鼓再拿回拿骚，麦克斯看到杰克还与弗林特为伍，忍不住责骂杰克，认为跟着弗林特走的下场就是不得好死，所以她怂恿杰克与弗林特分道扬镳。
所有人都汇聚到了小岛上，大家都在探讨攻打圣安湾的事情，因为只有攻下了圣安湾，布里奇顿就会断了补给。尤利乌斯并不赞同再掀起战争，他认为在战争开始之后，敌人很快就会让他们互相残杀，而他只想他们的人都能自由地活着。约翰西尔弗表示，他们聚集到这里都是为了新大陆的殖民统治而战，如果尤利乌斯不想开战就不配站在这里。尤利乌斯与约翰西尔弗剑拔弩张，吵得很厉害之时，马迪的妈妈走过来，将尤利乌斯带走，让尤利乌斯相信她加入她的队伍。伍兹将埃莉诺的尸体带回去后，一个人呆在屋里想了很久，他终于明白过来是哈德森将他陷入这般境地。伍兹询问过拉哈总督，知道西班牙方面只想要回他们的金币，并没有想要抓杰克，而这个条件是哈德森私自加进去的，，所以他有理由相信是哈德森为了保全自己，而将形势变得更加严峻。杰克去找埃莉诺的祖父约瑟夫，把埃莉诺已死的消息告诉他，希望他能跟杰克合作，一起拿下拿骚。杰克表示，伍兹拿下拿骚之时已欠下还不清的债务，现在拿骚已入西班牙的掌控，伍兹更是偿还不了债务，约瑟夫便可以轻易拿下那些债务掌控伍兹。约瑟夫拒绝了杰克的提议，让杰克觉得非常的疑惑，就在杰克离开之时，埃莉诺的祖母叫住了杰克。埃莉诺的祖母告诉杰克，她的丈夫约瑟夫好不容易取得了宾夕法尼亚最富的几名商人的认可，相信约瑟夫与海盗毫无关系，而杰克则在此时跟约瑟夫说海盗的事情，肯定会被约瑟夫拒绝。埃莉诺的祖母对杰克的计划有兴趣，她要求杰克晚上的时候再重返她家里商谈，杰克于是带着麦克斯前往。麦克斯拿来了她在拿骚岛上管理的账目，想让埃莉诺的祖母相信她的能力，并愿意支持他们，解决掉拿骚的恶瘤，推进拿骚的文明。比利向伍兹投降，并游说伍兹赞同他的意见，设计离间约翰西尔弗与弗林特的信任。伍兹接受了比利的意见，派人送了一封信到岛上通知约翰西尔弗，说明马迪还没有死正被他们关押在岛上，让约翰西尔弗拿金子去赎。约翰西尔弗打算用金子去将马迪赎回来，可弗林特不同意，他认为马迪没死的消息一旦传出就会破坏他们现有的同盟。约翰西尔弗对于弗林特不愿意用金子换马迪，却曾经答应用金子换堡垒，直指在弗林特心中马迪不如堡垒重要，所以跟弗林特起了争执。弗林特明确告诉约翰西尔弗，他们之间不能被分裂，在这件事情上他们必须做出一个选择，要么战争要么赎人，而他们现在能做的就是战争，所以他提议夜晚就直接开船杀回拿骚。弗林特向约翰西尔弗保证，他一定会平安带回马迪，谁阻拦他就杀谁，但他必须要约翰西尔弗跟他的想法一致，这样才能保证战争的胜利。埃莉诺的祖母答应与杰克合作，但她也提出了一个要求，就是在事情结束之时，杰克必须杀死弗林特。杰克将他的打算告诉伯妮之后，将伯妮留在了费城，而他则出发前往拿骚。
弗林特把他已经安排好的，救马迪的计划告诉约翰西尔弗，想让他不要太担心接下来的那场战争。约翰西尔弗向弗林特发问，他想知道如果一切如弗林特所期望的那样，他们的战争胜利了，弗林特打算如何带领拿骚。约翰西尔弗认为，拿骚在经历了埃莉诺的贸易统治、杰克带来的繁荣、伍兹的镇压统治之后，充满了恐怖气息，他想知道弗林特要如何让拿骚的这种恐惧消失，是否拿骚的人民还会相信他和弗林特的统治。弗林特认为，在他们的战争胜利之后，约翰西尔弗与马迪将是最适合的统治者和领导人，所以他一定会活着救出马迪，并保住他们的宝藏。弗林特他们出发去拿骚的时候，伍兹将弗林特派去拿骚的海盗，以及马迪带上了甲板上，让弗林特和约翰西尔弗亲眼看着他，一个个地处决他们的人。弗林特本想调转船头，将炮口对准伍兹的船，以警示伍兹不再杀人，可约翰西尔弗却不同意他的做法，而是将未经弗林特同意挖出来的宝藏拿出来，制止伍兹动手。哈德森收拾伍兹的行李之时，发现了埃莉诺的一本日记，得知上次动乱之时，老鸨助埃莉诺力挽狂澜，所以她也去找老鸨。哈德森答应给老鸨提供伍兹办公室的信息，让老鸨帮助她，在事成之后送她回伦敦。弗林特对于约翰西尔弗的私自决定很生气，可约翰西尔弗却一点也不觉得他的决定有错，他生气地责备弗林特，声称他不想再盲目地听信弗林特的话，为了战争将自己的朋友、亲人全部送上了战场，这一次他再也不想，在他的妻子和战争之间做出选择，所以这一次他只要弗林特向他保证，全力支持他就好了。格里斯夫人玛丽昂将麦克斯带出去走了一圈之后，再带她去见爱德华，玛丽昂希望麦克斯能够做到，去勾引爱德华并嫁给他，并让爱德华说服他的父母支持他们的这次战争。麦克斯拒绝了玛丽昂，因为她突然明白了埃莉诺向她说的话，背弃所爱的人得到一切又有什么用呢？麦克斯意识到，伯妮是她最重要的人，她曾背弃过伯妮，这一次她不想再失去伯妮。伊斯雷尔提醒约翰西尔弗，弗林特迟早会背叛他夺走金子，可约翰西尔弗不相信伊斯雷尔所说，也不准他再离间他们之间的关系。弗林特用艾弗里的故事，蛊惑了另一名船员，两人一起去偷走金子。伊斯雷尔发现了弗林特偷金子，但他并不想阻止弗林特，而是让弗林特带走金子，借此让约翰西尔弗看清弗林特的为人。约翰西尔弗看到弗林特带走金子，他便让伊斯雷尔准备一支舰队去追弗林特，而他则去见伍兹，让伍兹给他时间解决弗林特带回金子。
伍兹给约翰西尔弗一天的时间，让他从弗林特那里抢回宝藏，而约翰西尔弗想在伍兹约定的时间之前找到宝藏，尽快与伍兹谈判，因为他觉得伍兹已经在图谋行动了。约翰西尔弗追进了山里，发现弗兰特的人分两路离开，约翰西尔弗也只能让他的人分开去寻找弗林特。尽管约翰西尔弗知道，兵分两路就可能让遇上弗林特的人去送死，可为了找出弗林特不让弗林特有时间把宝藏藏起来，他也只能用这招险棋。弗林特一个人在山里挖坑，把约翰西尔弗的其中一队人引过去，然后趁其不备将他们一一杀害。约翰西尔弗找到了被弗林特杀死的那些人的尸体，后悔他所做的决定，没有听信伊斯雷尔的话。伊斯雷尔认为，约翰西尔弗总是会轻易相信了弗林特的话，无论经历了什么，只要事后弗林特出现，约翰西尔弗便会忘记之前的教训，继续相信于他。在与伊斯雷尔交谈了一会之后，约翰西尔弗才意识到他们错了，因为弗林特绝不可能带着箱子跑那么远，所以箱子一早就被弗林特给扔下了。弗林特杀死追他的人之后，便去取出箱子，继续他营救马迪的计划，他相信等马迪得救，约翰西尔弗就会恢复理智，接受他的所作所为。弗林特带走宝藏的时候，被约翰西尔弗的另一队人马给发现了，他只得与搭档拼死一搏。弗林特杀死了阻挠之人后，发现约翰西尔弗和伊斯雷尔也离他们越来越近了，他唯有把宝藏和同伴送到山洞，由同伴藏好宝藏而他去拖住约翰西尔弗。因为行动不便，约翰西尔弗让伊斯雷尔先去追弗林特，结果伊斯雷尔差点命丧弗林特之手，幸好约翰西尔弗及时赶到制止了。约翰西尔弗让弗林特交出宝藏，弗林特表示，他是不会挖出宝藏，除非马迪安全得救，他才会带着所有人一起来挖宝藏。约翰西尔弗为逼弗林特交出宝藏，不得不与弗林特刀剑相向，可就在他们对峙之时，弗林特的同伴藏好宝藏之后返回了，他知道弗林特对约翰西尔弗下不了手，所以他想帮弗林特杀死约翰西尔弗，没想到弗林特抢先一步动手杀死了他。伍兹没有那么多的时间等约翰西尔弗拿回宝藏，他也相信约翰西尔弗不是弗林特的对手，所以他只能抢先一步行动，派人游水靠近海象号，在船舱底下放火。弗林特他们发现海象号着火之时，海象号上的人已伤亡惨重，而从船上逃下来的人也一个个遭到比利的毒手。
伍兹带着他的人在烧了海象号之后，还想继续赶尽杀绝，将弗林特一伙全部杀死，没想到杰克的船突然出现，让伍兹不得不带人调转船头离开。登船后，弗林特马上要求与杰克私下谈一谈，接下来他们应该如何解决眼下的困局。弗林特要求杰克把指挥权给他，而他们当下的首要任务就是将马迪平安救回来，杀死伍兹。伍兹的船开往公海而去，在海口等着杰克的船出来，便向他们进行炮轰，致使弗林特他们产生恐慌。弗林特做好了应对，让大家找好掩护，用撞击抵御伍兹的船，然后趁着两船接近之时，他带人潜入伍兹的船，让约翰西尔弗想办法到船上找马迪。弗林特爬上伍兹的船，砍断桅杆的绳索之时，与比利进行了生死一搏，最终为了保命他不得不将比利踢下海去。杰克与约翰西尔弗上了伍兹的船，与他们的人展开了激裂地打斗，杰克看到了伍兹的身影便追着他而去，而约翰西尔弗则前往船舱找马迪。杰克追上伍兹，与他拼死一战，差点被伍兹所杀，幸好弗林特及时赶到制服了伍兹。约翰西尔弗在船舱里发现了一个贪生怕死躲着的厨子，便逼着他带路去找马迪。约翰西尔弗见到马迪之时，马迪纹丝不动让约翰西尔弗着实害怕马迪已死，幸好马迪很快就转过头来看了他，他才确定马迪还活着，激动地上前抱着马迪。救出马迪之后，弗林特便带着约翰西尔弗去挖宝藏，杰克也想跟着他们一起去，被约翰西尔弗拦了下来。弗林特明白，宝藏一旦挖出他很可能就不能活着走出岛，所以在前往挖宝藏的路上他要求 休息一下，与约翰西尔弗商谈之后再继续前行。弗林特要求约翰西尔弗，确保他能在宝藏挖出之后能一起离开，才肯往前走下一步。约翰西尔弗告诉弗林特，在他以为马迪死的那一刻，他确实能感受到弗林特所说的那个世界，也确实想跟弗林特一样，想用愤怒挑起战争让马迪的死变得有意义，可马迪还活着上他改变了这一切的想法，他只想与马迪一起开心地活着。约翰西尔弗派汤姆去萨凡纳，用了各种办法打听出托马斯曾经被关在那里，所以约翰西尔弗便想让弗林特在一切结束之后，前往萨凡纳成为他最后的归宿。约翰西尔弗坚信，弗林特存在就会有战争，而他又没办法下手杀了弗林特，唯有把他送到萨凡纳，从此隐姓埋名，让外界以为弗林特已死，才能使战争永远平息。马迪对于约翰西尔弗杀死弗林特一事非常的生气，约翰西尔弗只能将他所做的安排告诉马迪，让马迪相信弗林特是心甘情愿接受他的安排，前往萨凡纳与托马斯在一起，从此不再离开萨凡纳。马迪听了约翰西尔弗的讲述之后，才知道约翰西尔弗辜负了她的信任，竟然在很早之前就做好了背叛弗林特的准备，所以生气地赶走约翰西尔弗。杰克拿着海盗团解散的协议前去找格里斯夫人，说明弗林特已死，而格里斯夫人只要买下伍兹的债务，便可以掌握拿骚的控制权。（全剧终）
