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1998年的夏天，一个公立游泳池的池畔，方韦德和唐家妮，他们在一场溺水的意外中，开启了属于他们人生里的第一段错过，而故事就从这个夏天拉开了序幕。有缘的人，总是会再度相逢。韦德和家妮竟然在后来成了邻居，家妮有个相交多年、住在一起的男朋友蒋大维，而韦德则有一号到N号数个女友。对于韦德的言行，家妮颇不以为然，她对于未来极有规划，只可惜计划赶不上变化，就在她与好友瑞瑞、俊杰庆生之后，家妮竟发现蒋大维劈腿了。家妮难过，所有的情绪都看在韦德的眼里。韦德努力安慰着家妮，并告诉家妮，对付蒋大维这种人，最好的方法就是报复，也就是说家妮可以找个人上床，气死蒋大维。而他个人，非常愿意帮这个忙。到底家妮会不会答应韦德的提议，大维和家妮的感情会如何发展，家妮的好友们又会怎么帮家妮渡过难关呢。
第二个夏天终于大驾光临，这一年，是1999年，千禧将至。 这个夏天最重要的事，就是韦德拉着麻吉阿庆，半强迫式地加入了唐家妮的好友圈，和瑞瑞、俊杰走在一起。这五个年轻男女年纪相仿，又是同校，他们有很多的时间碰在一起，青春就是这么无聊，乱哄哄的一晃眼，毕业的季节已经抵达。关于未来，这是个面临抉择的时刻。爱情总是发生在阳光空气间：阿庆被瑞瑞吸引，韦德和家妮打打闹闹，而俊杰其实喜欢家妮很久很久了，到底俊杰会不会对家妮说出心底的话，而韦德对于家妮又到底是怎样的感觉，这一年的夏天，这五个人的感情，又会有怎样的故事呢。
韦德开始感觉到自己对家妮的喜欢，另一方面，俊杰对家妮的心意也开始压抑不下来。而家妮却始终没有朝另外的情感可能去思考，瑞瑞把这些互动看在眼里，心里似乎也潜藏着一个秘密。家妮的生日到了，瑞瑞和俊杰请了家妮吃饭，但家妮内心却默默期待着韦德的生日惊喜。到底韦德给家妮的生日礼物会是什么，盛夏的最后一个重要节日，是七夕情人节。被商人们刻意炒作出来的生意五花八门，送巧克力彷佛也成了示爱的重头戏。而心里各有秘密的五个人，会有什么样的动作，他们彼此真的会明白彼此的心事吗。
日子继续过下去，韦德和家妮仍住在同一个地方，他们继续无话不谈、继续恣意着打打闹闹的青春人生，对他们来说，有这样一个朋友陪在身边，好像已经是一种不可或缺的习惯。家妮回台南参加哥哥的婚礼，一上火车，她讶异发现老家同样在台南的俊杰，竟然也出现在这节车厢里，而俊杰想在这一次向家妮告白，俊杰真的说得出口吗，而家妮又会如何反应呢，这对众人的友谊又会有怎样的影响。韦德和家妮虽维持着好朋友的关系，但彼此的身影也在彼此的心中越来越重，韦德努力改变过去的自己，而家妮也加倍努力着，直到这天，发生了一件惊天动地的天灾。那天，是1999年的9月21日。
意想不到的一场天灾，彻底地改变了这群人的生活。尤其是韦德、家妮和俊杰，那天晚上，他们的关系，整个重写了。921那天晚上，韦德本要对家妮说出自己的心意，但他后来显然已经无法说出口了。俊杰为家妮做的事，他穷其一生，错过了那个时机，就再也回不去了。韦德忽然有点怨天尤人，除了家妮，他家里也发生了一些事，他被强迫必须长大。到底发生了什么事让韦德意志消沉，而这对五人帮又会有什么影响。时光冉冉，一转眼，已经是故事里的第十个夏天，2008年。日新月异的科技，让人们的生活步骤加快，韦德此刻居住在上海，是一名设计师，他偶尔会想到家妮，而到底家妮工作如何，感情又是如何，各奔东西的五人帮还会有再相聚的机会吗。
这一年的家妮和俊杰，过着小夫妻生活。家妮获升迁，公司要她前往上海，但此时俊杰却逢创业维艰时期，承受着不小的压力。俊杰想在家妮面前证明自己，但总是越用力越失落，越失落压力越大，反倒增加了夫妻间的摩擦。这些年，韦德人在上海，瑞瑞去了美国念书，过去青春无敌的五人时光，对照他们在叁十岁这个年纪，竟有些落寞。家妮到了上海，意外遇到韦德。刹那间，千头万绪，在这个从未料想到的场景重逢，他们百感交集，韦德身边有个好女友葛晴，而家妮亮出了手上的戒指，韦德知道那是家妮和俊杰的婚姻。而在台北，瑞瑞也在此刻回来了。与阿庆、俊杰话当年的这个晚上，她心里隐约觉得，属于他们五个人的故事，又将展开了。
韦德和家妮在上海意外重逢，往事历历如昨。家妮好奇韦德现在的女友是什么样的人，能让这个浪子决定安定下来，家妮这一趟的差旅，算是给往事一个交代，她知道她和韦德那些年的风花雪月，都结束了。她现在的家，叫做俊杰。俊杰得知家妮和韦德在上海碰了面，还是莫名发了脾气。两人婚姻看似平静，却潜藏危机。汪母抱怨家妮不肯替俊杰生孩子，其实家妮比汪母更急，她知道孩子的诞生，能更加稳定她和俊杰的婚姻。瑞瑞终于回来，好姊妹重逢，家妮彷佛有说不完的话，可又不知为何总有些疏远感。对瑞瑞来说，复杂的心情并没因时间化解，甚至，某个为好友解闷的夜里，她犯了连自己都不能原谅的错。好友的重聚聚会中，阿庆开心宣布韦德也即将回归，他和女友葛晴将一起回台北待个半年以上。这个好消息，听在俊杰的耳朵里，却不是什么好事。
家妮的怀孕让之前不愉快的家庭生活，整个改观。连一直对她有意见的汪母，也一反常态，让她有些不习惯。韦德返台，让俊杰心里的纠结又沉重起来，他内心默默一直在和韦德比较，老想证明自己是比韦德成功的男人，尤其在家妮面前。可偏偏此刻俊杰的事务所出了问题，他黯然离开公司。韦德原不想和家妮有太多个人往来，毕竟家妮对他来说，是记忆里最珍贵的一块。两人在母校相遇，赌物思情，坦然以对当年，家妮心无芥蒂地问韦德：“你那年，是不是有写过情书给我啊？”两人笑谈过去，但听到这件事的葛晴，却无法平静以对，她将家妮当成了情敌。葛晴的转变让韦德讶异，他原本以为两人是心灵伴侣，但在爱情面前，每个女人都会把嫉妒放大，对于爱，她们需要安全感。俊杰瞒着家妮，每天假装上班，其实默默找着工作。不料这个秘密，竟然被韦德发现了。
韦德发现俊杰的秘密，不但没对别人提起，甚至想帮俊杰，但却被俊杰拒绝。葛晴意外得知俊杰近况。她带着一些补品拜访家妮，原是关心家妮的身体，却在意外的对话中，反倒让家妮得知俊杰已经失业的消息。因为葛晴的不小心说溜嘴，让她和韦德开始有了龃龉、家妮和俊杰也因为失业的隐瞒，两人有了冲突，几经波折，在大家都希望不破坏目前生活的前提下，原本以为一场风暴可以消弭，但最后，瑞瑞的一个惊人秘密爆发，让这群好友的关系，瞬间消失得灰飞烟灭，完完全全被撕裂了。家妮几乎崩溃了，她不敢相信眼前的事实，她自以为安定、幸福的人生，她耕耘多年的家，此刻面对一个接一个的震惊打击，她只想逃，逃得远远的，不要让任何人找到她。她开着自己的车，一路往无人的山路而去，手握方向盘的她颤抖不已，在一个转弯的当下，家妮控制不住车子，一桩意外发生了。
一场意外，让家妮的整个人生起了变化，在送往急诊间的走廊上，她望着天花板上一根一根惨白色的日光灯管，想到了过去种种。躺在病榻上的家妮，似乎已把一切都想得很透彻了，她无法面对这样的自己，她要把自己从这一滩泥沼中救起来，但该怎么做呢。阿庆和小玫互有好感，阿庆想好好珍惜这段爱情、又不知如何开口。韦德在帮阿庆解答问题的时候，好像也替自己找到了一个方向，他很确定，在家妮这么软弱的时候，他必须守护她。家妮的哥哥家兴欠了一屁股债，人却消失不见，唐家人都乱成一团，家妮托着疲累的身体帮忙处理家事。韦德南下出差，意外帮了唐家大忙，让家兴顺利回家。家里处理完毕，家妮得到了久违的家庭温暖，在一场意外的演唱会上，她竟然遇到了韦德，旋律中，他们好久好久没有这么靠近了。但为什么、明明这么近、却又这么远呢。
