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明孝宗弘治年间。坐落在京城城郊的“迦叶寺”是一座有名的大寺院，以法规严谨著称。寺中僧众，都严守清规，不苟言笑，唯独一人除外，他就是不懂。 不懂是寺中杂役，人却灵巧聪明，行事刁钻古怪，好赌钱玩乐，常犯寺规。但不懂心地善良，人缘也甚佳，总能凭其机智聪明调解纠纷，化干戈为玉帛，故甚得居民百姓爱戴。 不懂自幼父亲已亡，母亲姚氏虽出身农家，却有着高贵的气质。她把不懂送到迦叶寺，只盼他能出家为僧。不懂虽觉当和尚不大合适自己性格，但母命难违，遂在每年的入寺出家考试中努力。但是，寺中主持衍理大师只觉不懂还没有出家之心，总是不让他通过。 一日，不懂在镇中无意帮了一名老伯的忙。一老一少不知怎的一见如故，言谈甚欢，还互相以智力谜题较技。最后，不懂险胜一招半式，笑称老伯为“猪老伯”。
一年一度，皇帝到迦叶寺祈福。这年的意义特别重大：国家连年大旱，加上瓦刺人犯境，导致民不聊生；更有甚者，有人在河南挖得一张古石弓，上面竟刻有反诗，意思说孝宗不下台，百姓不会有好日子过。民间瞬即流传，称一切乃天意，孝宗地位岌岌可危。 偶然机会下，不懂在寺中重遇猪老伯，却原来，猪老伯竟是孝宗，这可把不懂吓得魂不附体。所幸孝宗是一豁达之人，加上对不懂有莫名的好感，一切都不计较。 祭祀开始，却发现怪物“灵鸟”死了，这是大大的凶兆。百姓围聚迦叶寺，要孝宗给他们一个说法，幸好不懂使计，拖延时间，赢得一天的时间去处理问题。 却原来，石弓反诗、灵鸟出事皆是郑王的阴谋。郑王早有谋反之心，欲借此机会篡位。 不懂用尽心思，终想出一计，讹称灵鸟之死，乃佛祖显灵的吉兆。众人当然不信，不懂却夸下海口，说佛祖将在一个时辰内显灵，天空将出现红云吉兆，众人拭目以待。
不懂先让众人到佛堂颂经洗涤心灵，众人却发现佛堂不知为什么，全被漆成绿色。一个时辰后，众人走出寺外，发现天边果然出现红云，百姓登时跪在地上参拜，相信孝宗是得到天之庇佑了。事实上，天空并没有出现红云，只是不懂知道，若看久了绿色之物，眼睛一时习惯不了，再望向白光，便会变成红色。不懂就是以这瞒天过海之计，助孝宗过了一大难关。 事后，孝宗亲自宴请不懂。席间，孝宗忽派遣不懂查找两年前在江南种植出极品茶花“十八学士”的人。原来，二十年前，孝宗在江南邂逅了一位种茶花技巧高超的女子，女子后来怀孕了。孝宗欲迎女子入宫为太子妃，孝宗的母后为使孝宗死心，派人连夜屠村，孝宗以为女子及儿子皆死了，极为伤心。二十年后，他发现在当年邂逅的地方附近，出现了那株女子曾应允孝宗要种出来的“十八学士”，年老多病的孝宗希望知道母子二人是否平安，活得是否快乐。 不懂来到梅龙镇的金阁寺，找到早已被派来查探的无休和尚。无休和尚有轻微老年痴呆症，记性极差，常把不懂弄得啼笑皆非。他告诉不懂，茶花出现在金阁寺旁的观自在书院后山，观自在书院院士应墨林原是朝中尚书，十年前辞官办学，那株茶花也是他发现后献与孝宗的。应墨林因与无休是老相识，于是答应让不懂在书院里当老师，教授“德业”，以方便不懂去调查茶花一事。
观自在书院极负盛名，连朝中一些当权大官，也把子弟送来学习，毕业仕子每每皆是会试状元的热门人选。而不懂被派负责的“黄班”是书院中出名难缠的一班，黄班的学生有各式各样奇形怪状的问题。其中不知怎的，竟有一名女学生应籽言。原来籽言乃院士之女，天生丽质，令不少男生拜倒其裙下。籽言自视清高，不为所动，俨然是书院中的学生头子。籽言性格叛逆，跟爹娘的关系也很差。原来应夫人是一其貌不扬、读书不多的女子，也非籽言的亲生母亲。籽言一直以来，认为父亲是为了攀附权贵，才在母亲死了不久把这大学士之女迎娶过门，为此常跟父亲争辩。籽言初遇不懂，已对他的古灵精怪没有好感，多番戏弄，却总被不懂化解，更反过来令籽言出丑，令籽言更怀恨在心，誓要把不懂赶出观自在书院。 在对礼教极为看重的书院中，不懂我行我素的行为完全不被书院中其他老师所接受，其中最抗拒的，正是迂腐的副院士孔儒。由于应院士平日好酒，也爱到处游历，书院中大小事物都交由孔儒主理，他也以把不懂赶出书院为目标，为不懂平添不少麻烦。不懂面对这班每天皆想尽办法要把他赶出书院的麻烦学生，根本提不起劲来，只希望尽快完成任务，回到迦叶寺继续他以前的生活。
不懂为了查出种花人是谁，在书院中明察暗访，发现学生邢风家中的的茶花是梅龙镇中最多的，于是接近调查。 邢风生性孤僻，父亲以开赌坊起家，势力很大。因此邢风自幼被同学取笑出身于流氓世家，他也常因此和同学打架。但越是如此，他越遭到同学的孤立。 不懂深入调查，发现邢风并非流氓成性，他只是因为不想被人污辱，恼羞成怒才会出手伤人。其实他很喜欢上学，并希望能够交到真正的朋友。 但就在不懂了解到邢风问题所在时，邢风却因与同学打架被殴至伤。这下惹怒了邢父，他带着大批手下到书院闹事，幸好不懂化解了危机。此后邢风赶到，声称打架一事自己负责，并表示不愿再回到书院。
不懂明白邢风说厌恶书院是违心的，只是他长期以来封闭自己，才会被人误解。不懂带着铁锤，把邢风家里的围墙打破，旨在教化邢风打开心扉，勇敢地面对自己，面对自己的身世，面对其他人。邢风终于被感动，向大家道歉，并向院士求情，终于回到了课堂。 经过此事，墨林感到也许只有不懂才能胜任黄班的老师，因为他是把学生当作朋友，一齐苦乐、共同进退的老师。邢风的事情终于解决，但不懂却发现，他与茶花本无关系，但是他似乎并没失望，毕竟是他改变了一个学生，这种满足感使他慢慢开始喜欢当德业课的老师。 不懂继续追查茶花一事，无意中发现一名学生大官在种植方面很在行，于是加以留意。 大官为人鲁钝，常被人欺负，但他似乎并不在意，逆来顺受，毫无尊严。大官本来是在山中种梨的，为了改善家人生活，偷偷下山，苦苦恳求墨林，才被破格录取的。在他心中考取功名才是最重要的，其他的都无所谓。
不懂了解到大官的身世以后，十分同情，决心使大官重拾自尊，挺起胸膛做一个堂堂正正的人。但没想到弄巧成拙，同学们对大官更加肆意凌辱。为此，不懂左思右想，终于决定举办风筝比赛来帮助大官。不懂知道大官做风筝很厉害，他希望通过比赛使大官重拾尊严，也使大家了解到大官的长处，给他以尊重。 籽言只觉得无聊，不懂则以激将法使得籽言答应参加比赛，同时两人商定，输者任由对方处置。
比赛之日，籽言的风筝最先掉了下来，不懂见她失落的样子，便拽断了自己的风筝线，让两人打成平手。大官的风筝果然厉害，不一会儿便占了上风，可谁知风向突变，大官的风筝撞翻了马蜂窝，使得不少人被蜇伤。 一群受伤的学生怀恨在心，找大官算账。乐文老师通风报信，不懂前往营救。却发现，大官虽然被打得鼻青脸肿，但仍然坚持着站起来要同学们道歉为了大家污辱他父亲种的梨。看着大官坚毅的眼神，同学们纷纷道歉，大官终于重拾尊严。而后，不懂发现大官也与茶花一事无关。尽管如此，他仍为自己又帮助了一名学生而满足。 在帮助大官的过程中，不懂发现书院里的音乐教师乐文内心其实很关心学生，却不知为何表面冷淡，独来独往。
在观察乐文的过程中，不懂发现尽管墨林的大女儿籽福和乐文互有情谊，但不知为何籽福却常与乐文针锋相对，乐文也只是默默承受。 孔儒认为女子在书院抛头露面不合礼教，因此多番撮合，为籽福找亲家。籽福误会乐文对她已毫无情义，终于答应前去相亲。乐文得知此事，愤然摔碎古琴。 郝汉是书院中的一名学生，虽然平时嘻嘻哈哈，常跟梅龙镇的小混混走在一起，但却极具音乐天分。不懂为他向乐文请求收为入室弟子，但被无情拒绝。尽管如此，郝汉还是从乐文的琴声中听出了他对音乐的致爱，他恳求乐文不要放弃音乐、放弃生命。
原来，乐文本是一个充满理想、事事以学生为重的老师，与籽福更是互相有意，但就在二人将要开始发展感情的时候，乐文被一名十分信任的和郝汉一样有音乐天分的学生出卖。一晃三年过去了，尽管伤口很快愈合了，但曾被学生刺伤的乐文却从此心事重重，不再向人开放心扉。郝汉的出现，引起他对往事的回忆，此时的乐文心如刀绞。 终于，乐文决定离开书院。他刚刚离去，大队衙差来到书院，要缉拿被人指控偷了钱的郝汉。郝汉极力辩解，惊恐之极，挟持籽言到琴室，要放火烧了书院，同归于尽。不懂知道郝汉只相信乐文，赶去劝回乐文来救郝汉。乐文最终不负众望，他为郝汉洗去了罪名，同时也拯救了自己，释放了多年来压在心头的积郁。 得知籽福已放弃了去相亲，乐文希望二人能重新开始，但籽福却表示自己已经心如死水，乐文一时无言以对。
