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故事的主角泰德27岁，刚开始当上建筑师，他和好友马修，莉莉一起住在一个小公寓里。这天马修准备向他交往了九年的女朋友莉莉求婚，单身的泰德觉得自己也应该开始寻找自己的另一半了，于是找到了另一个朋友巴尼出谋划策。莉莉回到公寓后马修向她求婚，莉莉同意了。这时和巴尼在酒吧的泰德邂逅了美丽的播音员罗本，并约她第二天晚上一起吃饭。第二天泰德和罗本吃饭的时候罗本说自己喜欢这个餐厅墙上挂的蓝色法国小号。莉莉和马修嘲笑泰德胆小没有吻罗本。这时泰德在酒吧看到罗本的新闻，十分后悔，决定马上去吻罗本。于是一群人达计程车去了罗本家，在途中泰德在和罗本一起吃饭的法国餐馆里面偷了那个蓝色的法国小号，准备代替花送给罗本。到了罗本公寓后，泰德对罗本表达了爱意，罗本大吃一惊，气氛尴尬到极点，罗本给了泰德一瓶葡萄以后送泰德离开了公寓。尽管罗本给了泰德暗示，但泰德还是没有吻罗本。
莉莉在酒吧遇到了罗本，罗本告诉莉莉泰德太想成家，自己刚开始发展事业，只能接受临时，偶然的恋情。于是泰德决定在公寓里举办派对，并制造“偶然情况”，邀请罗本来参加。泰德开始整天看电视，从罗本的新闻中泰德发现罗本正在超市直播新闻，于是一路狂奔到了超市，邀请罗本参加今晚的派对，罗本答应了。泰德计划了一整套计划，但罗本没有出现。第二天罗本打电话道歉，说昨晚工作太忙，如果派对是今晚的话她肯定会参加。对罗本一见钟情的泰德说今晚还会有派对，不过罗本还是没有出现。第三天早上罗本打电话来说昨晚又因为工作太忙不能参加派对，如果是今晚的话她肯定会来，于是泰德又……第三天晚上罗本终于出现了，这一次，泰德终于在天台吻了罗本，不过罗本并没有开始和泰德交往，但她告诉泰德他们可以当朋友，而且她还会帮助泰德找到真正属于他的另一半。
巴尼厌倦了他们经常去的酒吧,于是他提出了一个泡妞的办法,并且他成功的拖上了泰德。二人带着两个空行李箱来到飞机场,假装是刚从国外回来的商人,借机和机场的美女搭讪。马修当晚有很多作业要做,所以酒吧里只有罗本和莉莉两个人。不停的有男人向罗本搭讪，莉莉开始心理不平衡。同时泰德和巴尼在机场遇上了两个美女，两人跟随她们坐上了去费城的飞机，巴尼打电话说服了正在做作业的马修马上开车去费城。在飞机上，两个美女告诉了泰德和巴尼她们是去费城找她们的后卫男朋友。到费城以后，泰德和巴尼被机场的警卫怀疑是恐怖分子，同时他们也拍下了前几个月巴尼不断假扮成刚下飞机的乘客和美女搭讪的录像。警卫检查了二人的行李箱，发现里面没有炸弹，于是二人被释放。不过其中一位女警卫邀请二人去她的派对--一个全是男人的派对。在派对上巴尼认识了一个在独立钟当保安的人。巴尼把泰德拖去独立钟，并且舔了独立钟。莉莉在酒吧终于等到了一个搭讪的人，后来得知这个人是同性恋。
泰德找到了一件自己六年前买的衣服，这让他想起了他以前的女朋友纳勒莉。这个女孩给他留下过很多美好的记忆。六年前泰德因为不想成家，在纳勒莉生日的时候，泰德打电话给她和她分手了，因为当时纳勒莉不在家，所以泰德就在答录机里留言，但他没想到当时纳勒莉家里有很多纳勒莉的朋友，他们准备给纳勒莉一个生日的惊喜，这件事让纳勒莉至今怀恨在心。罗本接到了一个在市政大厅的新闻--采访市政大厅旁的热狗摊。在巴尼的怂恿下，罗本为了得到提升开始在新闻表现得很怪异。泰德经过努力，再次追到了纳勒莉。但和纳勒莉交往了三周以后，泰德又觉得自己对纳勒莉没有感觉了，他准备这次当面和纳勒莉分手。第二天泰德和纳勒莉出去吃晚饭，纳勒莉告诉泰德今天是她生日。罗本和巴尼打赌要在新闻上做一系列怪动作，结果不小心摔倒地上，弄了一身马屎。泰德终于鼓起勇气对纳勒莉说出了分手的要求，结果被愤怒无比的纳勒莉在餐厅里当着很多人的面痛扁了一顿。泰德对纳勒莉所有的美好记忆都被替换成了纳勒莉打他时的表情。
“OK”是一个很高档的俱乐部，能够进入“OK”的几乎都是社会名流，罗本无意间结识了“OK”夜总会的老板，她今天晚上准备把朋友们都带去玩。但莉莉和马修却不能去。原因是莉莉在幼儿园的同事克莱尔和丈夫有很幸福的婚姻生活，莉莉想自己以后和马修也能有这样的生活方式，所以邀请了克莱尔夫妻等人今晚到家里作客。马修开始觉得和这些所谓“成熟”的人一起聚会很无聊，于是从三楼高的厕所窗户逃出去找泰德他们。罗本因为不能进VIP包房，到俱乐部外面打电话，正好碰上了马修，于是告诉门卫让马修进去了，正巧这时门卫换班，罗本打完电话以后自己却进不去了。莉莉也开始受不了这个聚会，也从厕所的窗户逃了出去。莉莉在“OK”门口遇到了不能进去的罗本。莉莉在俱乐部门口找回了大学时代的疯狂，在门卫面前掀起上衣，被放进去了，罗本也一样。厌倦了这个吵闹的俱乐部的泰德在存衣室和负责存衣的女孩聊天，他们一起推出了“别人说好玩的东西都很无聊”的理论。
万圣节到了，罗本决定把自己的男朋友带到酒吧让大家认识。泰德曾经在酒吧屋顶的万圣节派对上遇到过一个穿着南瓜装的美女，但他不小心弄丢了这位南瓜美女的电话，所以他今年的计划还是和往年一样，打扮得和那年一样，希望能够再碰到南瓜美女。马修和莉莉为了赢得万圣节装扮比赛，马修打扮成了加勒比海道，莉莉则是他的鹦鹉。罗本和他的男朋友以及马修和莉莉四个人在酒吧吃万圣节餐，莉莉注意到罗本不愿意麦克喂她吃东西。莉莉问罗本是不是真的喜欢麦克，如果是就应该表现得像他的女朋友。但罗本还是表现得很不愿意和麦克吃同一杯冰淇淋，麦克很不高兴，离开了酒吧，并且和罗本分手了。失落的罗本走上了屋顶，遇上了独自坐在地上的泰德。泰德今年也没有等到南瓜美女的出现。罗本和泰德谈心，她告诉泰德自己从来不参与团队运动，做什么事情都一个人，她觉得自己太独立了，不能投入恋爱。泰德安慰她，告诉她她不能投入恋爱的原因是她没有找到真正适合她的人。派对的最后，莉莉和马修赢得了今年的化妆冠军。
马修和莉莉在家里发现了一个老鼠大小的怪物，他们逃到了酒吧，刚好赶上罗本今天的新闻：纽约的一家公司提供配对服务，成功率百分之百，公司的职员声称他们是利用超级电脑，输入数据得出配对的结果。巴尼觉得这时一次艳遇的机会，拖上泰德到了那家公司。泰德不信这一套，他觉得自己能找到自己的另一半，公司的职员说服泰德相信纽约只有8个适合他的女人，泰德心甘情愿的付了钱。过了很长一段时间，泰德还是没有得到公司的答复，于是他上门去找了那儿负责他的职员，结果被告知唯一一个适合他的一个女医生已经被配对出去了。不甘心的泰德偷走了那个医生的资料，决定去把她抢过来。到了医院以后，泰德得知这位女医生星期六就要结婚了，但泰德还是坚持要约她出去了，女医生告诉了泰德爱情不是科学。同时莉莉和马修在家里设置陷阱，要抓到那个怪物。原本不相信的罗本也看到了怪物，众人七手八脚的把怪物扔出了窗户。
莉莉虽然经常和马修住在一起，但她有自己的公寓。这天她和罗本逛街的时候发现自己的公寓变成了一家中国餐厅。原来租给她公寓的房主去世后这间公寓就被转让给了别人。莉莉只能把自己的所有东西都搬到马修和泰德的公寓，这时两个好朋友自己发生了隔阂。莉莉想把自己的画挂在墙上原来挂剑的位置，泰德叫莉莉把画挂到马修的房间去，马修很不高兴。巴尼告诉泰德，要想自己不被他们排斥，唯一的办法是买很大的东西放在家里。于是泰德买了一个英士的公用电话亭，马修对泰德越来越不满意，两人开始争吵。他们决定用剑决斗，赢的人得到公寓。巴尼发明了一套“柠檬定理”：识别一个人是不是自己的终生伴侣只需要五分钟。罗本不相信这套理论，巴尼在酒吧里找了一个很怪的人和她约会。莉莉回家以后，被正在决斗中的马修刺伤。马修和泰德把莉莉送到医院。在医院里，泰德决定把公寓让给马修和莉莉。莉莉得知后告诉他们当她和马修结婚以后她希望他们能搬出去住，因为她不喜欢这个到处是剑，电子游戏的公寓。
感恩节到了，莉莉决定和马修一起回马修家。罗本和泰德一起去一家在感恩节期间免费给无家可归的人提供食物的餐厅当志愿者，他们在那里遇到了巴尼，并得知巴尼是这家餐厅最勤快的志愿者。莉莉到了马修家以后，发现马修原来是他们家最矮的一个，并且他们家人的食量都大得惊人。莉莉想结婚以后保留自己的姓，但马修的家人都认为莉莉应该改成和马修一样的姓。马修的家人还希望莉莉和马修的孩子在他们的老家长大，莉莉却希望他们的孩子能在纽约长大，以免长大以后超过正常身高。泰德在餐馆里发现有志愿者把别人捐给穷人的食物带回家自己吃，以及巴尼在这家餐厅当志愿者是接受法院的惩罚，因为他在一次醉酒后在教堂的墙上小便。在马修家的莉莉越来越不能忍受马修的家人，开车离开了。但她却因为在路上小便被警察抓了。马修去监狱看她，告诉她他不想他们的孩子长大以后和他家的人一样。泰德揭露了志愿者偷食物的事情，结果却被开除了，他和罗本跟着巴尼去一家脱衣舞俱乐部庆祝感恩节。
罗本新交了一个富翁男朋友，泰德受到了刺激，在巴尼的教唆，泰德一口气喝了很多酒，准备告别总是敢想不想做的自己。泰德第二天醒来，发现自己和一个女人睡在自己的床上，床头有一个菠萝，他的外套被烧烂了，脚很痛，但是什么事情都记不起了。马修和莉莉告诉他，他喝醉以后开始不停的给罗本打电话，并且爬上桌子唱歌，还从桌子上面摔了下来。然后马修和莉莉就把他们扶上了床。为了知道更多情况，泰德找到巴尼。巴尼告诉泰德，泰德刚上床就又爬起来到了酒吧里继续给罗本打电话，巴尼为了不让泰德给罗本打电话，用打火机点燃了他的外套，然后送他回家。这时泰德发现自己手上写着一个电话号码。泰德打了那个电话，接电话的是酒吧的调酒师卡尔。卡尔说泰德他被巴尼送回去以后又来了酒吧，烂醉的泰德告诉卡尔他想去动物园看企鹅，卡尔就在泰德的手上写了酒吧的电话号码，如果他迷路了，发现他的人打了这个电话，卡尔就可以去接他。然后泰德又给罗本打电话，约罗本到他的公寓去。泰德意识到床上睡的是罗本，当泰德正准备叫醒她的时候，，罗本打电话来说她正在到公寓的路上。睡在泰德床上的女人醒了，她告诉众人她叫茹迪，原来昨晚泰德打的最后一个电话是给她打的，他和泰德在酒吧里聊过，并且刚给了泰德她的电话。罗本到了公寓，泰德叫茹迪藏进房间里，茹迪从窗户逃跑了。
