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泰德和罗本开始了热恋，而马修一个人在家里想念莉莉。马修不断的想给莉莉打电话，希望莉莉能回来，但泰德坚决阻止他这样做，因为他觉得莉莉不值得马修这样对她。大家为了让马修振作起来，开始带他到处去玩，但还是失败了。马修从莉莉的信用卡账单里面发现了莉莉的行踪，他发现莉莉回到了纽约。但莉莉居然没有给他打电话，马修终于忍不住了，给莉莉住的酒店打了电话，接电话的是个男人。愤怒的马修终于决定马上去找莉莉。泰德阻止了他，并且摆脱巴尼照顾他，然后和罗本一起去他伯父家过周末。但马修还是跑去了宾馆。无奈的泰德只能到宾馆去找马修。泰德到宾馆以后，马修告诉他自己发现原来莉莉不在这个宾馆，莉莉的信用卡被人偷了。泰德安慰了马修，马修终于重新振作了起来。这时莉莉回来了，却没有去见马修。
马修又开始对女人有了兴趣，巴尼决定带他出去鬼混。罗本回到家，发现莉莉在他家门口等她。巴尼不断的让马修和女人搭讪，结果最后得到好处的都是巴尼。莉莉告诉罗本他在旧金山过得很开心。为了怕马修知道以后伤心，大家决定不把这件事告诉马修。莉莉带罗本和泰德去了她的公寓--一个非常简陋的小屋。而认识莉莉已经九年的泰德马上看出莉莉在说谎，她在旧金山一定过得很惨，并且她和马修一周之内就会和好。莉莉喝醉以后，哭着告诉罗本，她很想马修，而且她在旧金山过得很不好，所以她才不好意思给他们打电话。同时巴尼还是不断的利用马修帮他泡妞。莉莉终于找到了马修，并且向他道歉，马修没有和她和好，但也没有回避她，他决定重新开始。最后莉莉帮马修教训了巴尼。
泰德的老爸和老妈结婚30周年到了，泰德把他们接到纽约来过周末。罗本第一次见泰德的父母，她怕泰德的父母想让她怀泰德的孩子。但泰德的母亲并没有催罗本给泰德生孩子时，罗本却很生气，因为她觉得自己条件很好，很适合怀泰德的孩子。为了证明自己是泰德最好的朋友，巴尼在泰德的父母面前表现得很好。巴尼带泰德的老爸去酒吧玩，发现泰德的老爸和一个女招待发生了一夜情。第二天巴尼把这件事告诉了泰德。泰德很生气，大家一起吃饭的时候，泰德把这个事情告诉了他妈，没想到泰德他妈一点的不生气。原来泰德的父母已经分居两年，离婚九个月了。泰德更生气了，他的父母离婚了居然没有告诉他。泰德的父母向他道歉，告诉他他们到了晚年才发现他们是两类人，不适合在一起，并且他们的故事和泰德追求罗本的故事有类似的情节。让泰德没有想到的是，泰德的父母居然没有告诉泰德他的祖母去世了。泰德决定等自己有了孩子一定要告诉他们自己和他们母亲的故事。
罗本认为泰德的工作很无聊，马修和巴尼告诉他很多女人都觉得建筑师是一个很性感的职业，只是泰德不懂得正确把握介绍自己的语气。罗本和泰德为了一部电影吵了一架，莉莉带着她去找泰德道歉。她们在酒吧听说“建筑师泰德莫斯毕”和一个很漂亮的女人去参加派对去了，莉莉和罗本马上赶了去。罗本在那里打听到一向不爱跳舞的泰德居然和这个女人去一家夜总会跳舞了，罗本有点心急了，开始给泰德打电话，但泰德没有接。罗本打给马修，马修说泰德不在夜总会，泰德今晚有工作要做。罗本认为马修在说谎帮助泰德骗他，马上感到了那家夜总会。门卫告诉她泰德跟这个女人回家了，这个女人就住在夜总会的对面。愤怒的罗本马上冲到那个女人的家，却发现躺在床上的是巴尼。原来巴尼一直用泰德的名义骗那个女人到了她家，证明了他告诉泰德的建筑师理论。罗本到了泰德的办公室，发现了正在工作的泰德。
莉莉回到纽约以后租的公寓很小很窄。这天莉莉家里的墙坏了，莉莉只能到巴尼家借宿。巴尼不让莉莉早上给他做早餐，烧咖啡，因为这让巴尼感到自己在谈恋爱--他最反感的事情。马修和莉莉分手以后，不想一个人去那些情侣出入的场所，所以开始找上了自己法学院的同学--最近刚被甩的布拉德。自从他们一起去吃过一次饭以后，布拉德开始不断的约他去适合情侣约会的场所玩，这让马修觉得布拉德爱上自己了。为了报答巴尼，莉莉开始在巴尼带女人回家以后，假扮巴尼的妻子赶那些女人走。巴尼也开始享受每天早上的早餐，让莉莉重新装饰了他的家。布拉德开始对马修有点过分热情了，马修开始觉得事情有点不对……但为了安慰刚失恋布拉德，马修还是答应了布拉德的下一个约会。但当马修到了约会地点时，却发现布拉德和他的女朋友和好了，布拉德还认为自己爱上了他。和莉莉住了一段时间以后，神经质的巴尼觉得自己和莉莉开始谈恋爱了，为了保持自己的“健康”，巴尼把莉莉赶回了莉莉的公寓。
莉莉觉得自己以前的生活太无聊，因为她从毕业开始就一直在当幼儿园阿姨。在很多次尝试新工作失败以后，泰德介绍他到自己的公司当助理。泰德公司的首席建筑师德阿特是一个很刻薄的人。喜欢捉弄讽刺自己的下属。为了教训他，莉莉使用了自己教育幼儿园小朋友的办法--拿走他喜欢的东西，并留下纸条，让他知道自己学乖以后丢失的东西会自己回来。德阿特十分生气，扬言如果第二天看不到自己丢失的棒球，就要每小时开除三个员工。泰德逼莉莉把棒球拿了出来还给德阿特，莉莉被开除了。公司的客户到公司来看德阿特为他们设计的建筑，但德阿特的设计十分糟糕，客户相当不满意，决定不采用这个方案。当客户们离开时，泰德拿出了自己的设计，并且被客户采用。泰德从此成为了公司的项目主管。泰德说如果莉莉想要回自己的工作，他可以帮忙，但莉莉最后还是回到了自己的老本行，当幼儿园阿姨。
马修经常去一家咖啡厅买咖啡。这个咖啡厅的服务员柯罗依好像对马修有点意思。和莉莉分手以后，马修觉得应该约柯罗依出去，于是马修搞到了柯罗依的电话号码。马修带柯罗依到大家经常去的酒吧，泰德和巴尼马上告诉他不应该和这个女人交往，因为她有一双疯狂的眼睛，有这种眼睛的女人通常都很神经质。马修考试时柯罗依突然打电话让马修去接她，因为柯罗依说有个怪物跟着她，马修开始相信泰德和巴尼的疯狂的眼睛理论了。晚上马修带柯罗依到他们住的公寓去。马修倒好饮料回到客厅以后发现莉莉和马修的合照摔坏了，马修怀疑是柯罗依干的。这时莉莉出现了，原来今天白天的时候跟着柯罗依的就是莉莉。刚才马修和柯罗依还没有回家的时候莉莉偷偷溜进了公寓，莉莉把马修收起来的他们的合照拿出来放在桌子上，想让马修觉得内疚，结果不小心把照片打烂了。马修跟着莉莉出了门，莉莉坐在楼梯上哭，他对马修说自己以前对不起他，他应该和柯罗依在一起，但马修原谅了她，分手六个月以后，他们终于回到了一起。
六个月前，莉莉离开马修一个人去旧金山求学，马修取消了和莉莉的婚礼，并告诉了全家人。莉莉回到马修身边后，两人还是计划结婚。但莉莉害怕面对马修的家人，所以决定马上去大西洋城和马修结婚，并马上拖上了所有的朋友。众人到了大西洋城后，莉莉负责去找花束，罗本去换衣服，因为今天他不能穿得比莉莉漂亮，剩下的负责面纱。18分钟后，大家在礼堂集合了，马修等人搞到了面纱，并且去了一趟脱衣舞俱乐部。但礼堂负责人告诉大家结婚需要预定，除非有特殊情况，法官才能让他们结婚。大家找到了法官，法官起初被两人长达九年的恋情打动了，但后来得知他们分开过六个月，所以不同意他们立刻结婚。众人回到赌场，莉莉想出一个办法，可以找一个船长带他们到公海上，然后为两人举行婚礼。泰德和马修在赌场找到了一个船长，但船长说需要收费5000美元。巴尼在赌博中为大家赢得了这笔钱。众人到了公海上，在婚礼的最后一步，马修和莉莉却放弃了结婚，莉莉觉得自己必须面对马修的家人。
泰德和罗本在一起久了以后，泰德发现罗本很讨厌去商场，但她死也不告诉泰德为什么。大家背着罗本开始猜测：她以前在商场被甩过，她以前在商场被捕过……马修肯定罗本以前在商场结过婚，巴尼说罗本以前拍过AV，于是他们开始打赌，赢的人可以打输的人耳光。在泰德的追问下，罗本告诉泰德自己以前在加拿大结过婚，并求泰德不要告诉其他人，于是巴尼挨了马修一耳光……第二天马修放学回来告诉泰德，他查了加拿大的所有法律纪录，发现罗本没有结过婚。泰德找罗本对峙，罗本承认了他以前没有结过婚，她是在考验泰德，现在她永远都不会把真实的秘密告诉泰德了。这时巴尼等人冲了进来，巴尼说自己从一个朋友那里得到了一个视频，罗本以前是拍A片的，并且迫不及待的给了马修一个耳光。罗本播放了全部视频，原来罗本以前是加拿大的一个少女歌手，这个视频正是她以前拍的MV，歌名叫做“让我们去商场吧”。巴尼违反了打赌的规则，欠马修五个耳光。
冬天到了，大家都躲在家里不想出去。巴尼因为没人陪他一起去泡妞感到苦恼，于是他叫来了自己的兄弟詹姆斯。詹姆斯是一个同性恋，所以他们经常帮对方泡妞(男人)，从来都不会有冲突。詹姆斯把懒在家的众人都叫出去玩。大家发现詹姆斯一直没有和派对上的其他男人来往，并且还偷偷的在一旁发短信。巴尼去问了詹姆斯，詹姆斯告诉他自己已经要结婚了。巴尼非常生气。众人把詹姆斯带到同性恋脱衣舞俱乐部，准备让詹姆斯变回以前的样子。在脱衣舞俱乐部里，泰德和马修很多次被搭讪，而罗本和莉莉也不担心有男人盯着他们看，大家都玩得很开心。詹姆斯告诉了巴尼他和他的未婚夫领养了一个孩子，所以他们必须结婚。巴尼最后同意了。在婚宴上，巴尼看到了他们领养的婴儿，巴尼把希望寄托在这个婴儿上，希望他长大了可以像他兄弟一样和他出去鬼混。
