线民阿狗出任务时被「义青集团」老大吴平安给逮到，古乐均为解救好友与吴平安大打交手，阿狗趁势逃脱时，被吴平安的手下发现，一脚踢到海里而丧命，愤怒不已的古乐均，一心想让吴平安受到报应，不入虎穴焉得虎子，决心靠自己的能力瓦解「义青集团」!同时，长期旅居国外的吴平凡，正成功迈向她的梦想时，却因为孪生姐姐吴平安车祸意外昏迷，临时被母亲叶凤娇召回组织主持大局，假扮姐姐成为黑帮老大，为了姐姐最喜欢的组织，她能为姐姐做的，报答姐姐的方式就是不让组织瓦解。看似两条平行线的两人，都因为吴平安有了交集，一个因为恨而接受卧底任务，一个因为爱而假扮黑帮老大，开始了这一段不平凡的爱恨交织。
为了不打破义青集团二当家-赵天兴的禁令：『禁止他不在的期间非公司的人不准进入义青集团』！吴平凡决定聘用古乐均当特别助理，想好好利用古乐均教她如何当老大，避免赵天兴回来不被拆穿其身分。吴平凡的计画正好让古乐均藉此卧底进入义青集团，誓言绝对会逮住吴平安！两人各怀鬼胎，展开了一连串的谍对谍。就在古乐均与吴平凡进行秘密特训时，赵天兴提前回来了！然而不受控的赵天兴，独自前往荣老大的地盤算帐，对他来说人不犯我，我不犯人，为了保护最深爱的人，只能靠自己的力量出击！多年来与吴平安出生入死的赵天兴，是否会发现让他顺服的老大是另有其人？
吴平凡为了知道姐姐车祸的幕後黑手是谁，与古乐均一同赴约枫林码头，他们哪里知道，这一切都是曾国豪的布局!吴平凡和古乐均一路被追杀，在逃逸的过程中，两人相互依靠，产生情愫，古乐均一次次的解危，令平凡为之动容。同时，赵天兴对老大的行为开始起了疑心，背後暗中调查古乐均的真实身分。小护士古静瑄怒甩赵天兴一巴掌，让赵天兴对她印象深刻，无心插柳柳成荫，这一巴掌打响了爱情的节奏，因为在赵天兴的世界里，只有他的女人才能对他动手，赵天兴势必要将恰北北的古静瑄追到手。
转眼间，回台湾扮演义青集团总经理的吴平凡，眼见已快超过当时与美国建筑公司约定的到职期限，无法自私丢下姐姐和妈妈不管的吴平凡，只能无奈选择放弃建筑梦想，继续待在组织扮演好老大的身分。在继续扮演女老大的过程中，平凡发现自己喜欢上乐均，竟莫名其妙提议乐均当自己的老公!因为只要有乐均在身边，平凡彷佛吃定心丸无所畏惧。母亲叶凤娇察觉到平凡对乐均的心意，因为不信任乐均，决心将他送走!平凡烦恼之馀，赵天兴一直对古乐均存有疑心，彼此互看不顺眼，天兴的敏锐度及攻击性让乐均深受威胁。
当古乐均得知吴平凡的真实身分是吴平安的孪生妹妹以後，依然还是会想保护她，两人的情愫也在筱晶回台以後，更进一步蔓延发酵，深处在灰色地带的乐均，面对阿狗的惨死，是会选择跟上司如实以报？还是为了假老大的平凡隐瞒不说？然而，公司接二连三出事，让赵天兴怀疑有警察卧底义青，所有疑点全指向古乐均，加上码头神秘男画面曝光，让赵天兴掌握到最有利的证据与古乐均当面对质，古乐均的卧底警察身分是否会被拆穿？
赵天兴质疑古乐均就是卧底，出手试探乐均的身手，面对桀骜不驯的天兴，吴平凡决定趁势压制，丢出枪枝要天兴三刀六洞试忠诚。然而平凡全心全意的信任，却让乐均感到无比沉重，希望平凡知道他的真实身分时，不要放开他的手。 从小就被灌输黑白不两立的古静瑄开始对赵天兴渐渐改观，对她来说，天兴已经是一个特别的存在，黑色只是他的保护色，是不轻易让人发现他太温柔的脆弱，当天兴向静瑄表明做我的女人，静瑄真的动心了。恋爱纷飞的季节，危机乍然而至，曾国豪虎视眈眈盯著平凡、乐均，筱晶一家融融，筱晶竟是让曾国豪踏入义青的最後关键。
曾国豪别有意图的接近筱晶，令平凡感到不知所措；乐均提议不如将计就计，以吴平安的身分去套出当年吴平安和曾国豪究竟发生什麼事。平凡为了守护姐姐心爱的一切，更不放过那些曾让姐姐痛苦的人，突然性情大变，乐均该如何帮助平凡找回单纯的自己.静瑄第一次主动邀天兴约会，身为黑道大哥的天兴竟然不会骑脚踏车。天兴为达成静瑄的心愿，无论如何也得学会；然而，一直不敢跟哥哥乐均提起天兴的静瑄，却意外被乐均撞见两人甜蜜约会。
古静瑄为不给哥哥乐均添麻烦，故意拉开跟赵天兴的距离，同时，一直暗恋静瑄的圣希学长回来了，积极追求静瑄，面对白袍情敌的圣希，天兴一改以往黑道作风，不耍流氓，即便跟静瑄是不同的黑白两世界，他也要靠自己的方式追到他的白衣天使。乐均一直以来的陪伴，让吴平凡深刻感受到信任和被守护的宠爱，决定主动出击，把握住这份难得的真爱，两人一吻定情。然而，荣老大不爽毒品的管道被义青断了後路，派出杀手想要给赵天兴致命一击！天兴没有遵守对静瑄的承诺，身负重伤寻求静瑄掩护，究竟天兴是否能平安存活，躲过此劫？
赵天兴自知若继续身处於黑道之中，就没有爱人的权利；为了给静瑄幸福，赵天兴努力改变，希望能成为静瑄想要的男人！吴平凡考验古乐均的厨艺，两人一同到市场买海鲜，不小心把生蠔全吃光的吴平凡，竟然主动将乐均推倒在床，然後…眼见度假村投标案日快到，为了避免荣爷耍贱招，乐均想出防堵方法，却仍防不胜防，义青小老鼠趁无人之际，偷拍设计图给荣爷，究竟平凡是否能成功化解危机，顺利得标？同时，平凡意外发现乐均搜查姐姐平安的资料，乐均会如实说出自己其实是警察的真实身分吗？
吴平凡顺利带领义青集团成功拿下标案，义青即将转型！然而，警界中流言蜚语，谣传古乐均中了吴平安的美人计；另外，李婉瑜的出现，让乐均极有可能身分被迫曝光！为了不让吴平凡从其他人口中得知真相，乐均决定坦承他的真实身分。凤娇得知乐均早已知道姊妹的身份，决心将乐均纳为自己人，开口要乐均成为吴家女婿，平凡与乐均又该如何面对这一切。赵天兴自知他的世界是属於黑色的，跟古静瑄的距离差太远，只能在舒服的距离，保护著心爱的人，但是他也决心用自己的力量慢慢走到静瑄的世界，天兴所做的一切，逐渐将静瑄心中的那道墙瓦解，打动静瑄。但是圣希的追求，让天兴更加有压力，为了不让自己心爱的女人被抢走，赵天兴霸气的宣示主权，表示静瑄就是赵天兴的女人，早已互相心动的两人，即将一吻定情。
