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高级白领钱多多在一个忙碌的清晨迎来了自己30岁生日，公司会议上，钱多多精彩的表现再次受到总监莫妮卡的赏识，但是却引起了李莉和任志强的斗嘴，李莉在散会后还特地跑来奚落钱多多是“大龄剩女”，钱多多与其斗智斗勇。莫妮卡将多多叫到办公室赠予她生日礼物，多多感动，最后莫妮卡告诉多多自己要辞职结婚，并向上司建议提拔多多接替自己总监一职，多多表示很震惊。与此同时，远在日本的许飞与女友惠子告别准备重回上海。
钱多多和闺蜜蒋依依相约见面，聊天相亲话题，多多表示对男人无感，依依想给多多介绍男友，另一边，钱母托人请了某著名的算命先生给多多算命，钱父骂钱母迷信，算命先生给了钱母一个姻缘符，要求多多带在身上。钱多多接到依依电话说帮她约了一个大学老师叶明申周末相见，多多没多想就答应了，赴约路上遇到小偷拎走了她的手提包，恰巧被正在跑步的许飞看见帮助多多抢回了包。
钱多多和叶明申第一次相见，叶明申装腔作势、滔滔不绝，让钱多多觉得非常不舒服，另外一边，蒋依依的老公牛振生正在向老婆宣读自己的婚姻总结报告，俩人为是不是要个孩子争执了起来。钱多多找了个借口好不容易从叶明申的“魔掌”中逃了出来，打电话约依依逛街，而叶明申显然已经爱上了钱多多。表面水火不容的任志强和李莉却相约在酒吧喝酒精心策划谋私利之事，同时俩人都觊觎总监之位，觉得莫妮卡和钱多多都是傻瓜。
钱多多回家又被钱母催着找男朋友，钱父因此和钱母起了争执，让多多觉得很心烦。公司举办的宣布总监人选大会很快召开，钱多多盛装出席，赢得众人赞赏，对于总监一职，她本志在必得，然而却被从天而降的许飞夺去，多多看到是之前帮她抢回那个拎包的年轻人觉得很意外，同时又很失落。李莉和钱多多在洗手间狭路相逢，一阵斗嘴后，多多离开会场前往酒吧买醉，答应了叶明申约会的请求。
钱多多喝多了从酒吧出来，踉跄街头，被开车路过的许飞看见，许飞将晕过去的钱多多扶上车，发现钱多多并不记得自己，回忆起五年前钱多多来他们的大学招聘，许飞提出跟她约会却被拒绝的事情，钱多多醒来发现自己丝袜破了，与许飞起了争执，不欢而散。之后两人上班在停车场相见几番斗嘴，许飞有些伤感。下班后，多多和依依相约做spa，依依向多多抱怨牛振生忘记了他们的纪念日。
多多向依依感叹新来的总监不好对付，随后的会议上，多多发现周围的女同事都为了许飞精心打扮，她表示很不屑，许飞意识到了多多对自己的傲慢。依依去找牛振生不小心看到秘书和他在很亲密地说话，她于是又心存疑虑，牛振生对依依的无理取闹感到很无奈。许飞在巴黎欧莱雅的项目上给钱多多施加重压，多多表示一定会按时完成任务，因此留在公司加班加点，结果胃病复发晕了过去，醒来发现许飞给她买了许多药，多多看到这一幕有些感动。
钱多多下班在车库里被叶明申阻截，叶明申打开后备厢送给多多一车厢的玫瑰花，他质问多多为什么爽约，多多只好装傻。多多为了新项目加班，许飞特地买了她爱吃的三文鱼寿司让人送来，加完班，许飞想约钱多多吃饭，谁知叶明申又捧着仙人掌突然出现，弄得多多很尴尬。周日，多多在家休息，却接到许飞的电话说核算有问题，只好又去公司，晚上，许飞带多多去两人的母校，钱多多这才意识到许飞就是五年前那个想要跟她约会的男孩。
钱母打电话给大师询问多多的姻缘，正和钱父讨论着，叶明申就提着礼品就上门拜访来了，他自称和多多互相爱慕，钱父钱母想当然以为这是多多的新男友，叶明申继续发挥他能说会道的特点，将多多爸妈哄得很开心，这时，多多突然回来看到叶明申很惊讶，要赶他走，而他还在喋喋不休，多多摔门而去。依依和多多一起做按摩，多多向依依抱怨叶明申老骚扰她，依依觉得多多可能爱上许飞，多多否认。猎头公司电话多多向她提供一个总监的职务。
叶明申在钱多多公司门口等她想约她一起吃饭，许飞开车路过看到这一幕，于是让多多上车送她回家，钱多多心存感激。钱母看多多回家这么晚怀疑她有男朋友，关于这个问题又纠缠了半天，多多赶紧回屋。第二天，钱多多在公司洗手间听见同事议论许飞在日本有个女友。蒋依依又怀疑牛振生在外面有艳遇，抓住他衣服上的一根头发不发，俩人吵得不可开交。多多电话许飞，发现对方在日本，许飞给多多讲了个笑话，哄得她很开心。任志强约多多喝酒，拍马屁表示支持她当总监，而不是许飞。
钱多多和蒋依依做健身，依依又开始抱怨牛振生有外遇，自己没孩子，多多觉得依依想太多。猎头公司还在追问多多是否愿意跳槽，多多看着自己已经打好的辞职报告很犹豫，许飞约同样在加班的多多吃饭，俩人聊到剩女话题，多多觉得女人年纪大选择范围就小了，而许飞觉得只要相爱年纪不是问题。依依前男友林旭和牛振生因为生意往来而相见，林旭对依依仍有牵挂。多多和依依一起做按摩，多多说自己天天和许飞绑在一起工作，许飞召集大家开会，任志强和李莉又展开口水战。
