上世纪六十年代的纽约，美国广告业处于黄金时代也存在残酷的商业竞争。在麦迪逊大道(Madison Avenue)上，唐-德雷柏是广告业的天才，他就职于斯特灵库柏广告公司，是公司的策划主管。每天绞尽脑汁想广告创意还要随时提防觊觎他职位的竞争对手。德雷柏已经结婚，有一子一女，但是私生活不安分的他还有一个艺术家情人—密奇。唐是斯特灵库柏公司最重要的广告策划人，新入行的拜特-坎贝尔也十分喜欢广告人这一职业，希望有一天做到唐的位置。他为此不择手段，和唐的秘书上床，偷看唐扔掉的草稿纸...公司新进一名职员，来自小地方，穿的也很寒酸，她叫派奇-奥尔森是德雷柏的秘书。公司最近接手一笔生意，为烟草公司的“喜”牌香烟做广告，这一广告策划十分棘手，因为读者文摘上称吸烟有害健康。德雷柏想出广告语“它是烤制的。”(“It's Toasted”英语这个短语还有它很棒的意思)让老板罗杰-斯特灵和烟草公司的人十分满意。偷了他草稿纸的拜特-坎贝尔对他在广告方面的才华也心服口服。
唐还纠缠在与情人的复杂男女关系中，新秘书派奇在打扮上终于不像以前那么寒酸。与罗杰一家一起吃饭时，唐的妻子百蒂手不受控制的颤抖。公司策划人员正在为新出的喷雾除臭剂做策划，唐和同事商量想把除臭剂用在肯身上。这时公司合伙人库柏走进办公室，他希望唐重新考虑接下为尼克松竞选策划的任务，唐考虑之后答应了他的要求。分享者影视，在情人密奇家唐发现了一台电视机，因为不知是谁送的，他对此很不满，密奇把电视机扔掉后，他们和好如初。由于妻子百蒂住院期间唐不在身边，心理愧疚的德雷柏买了名贵的手表送给百蒂，百蒂很感动。唐发现女人都希望和丈夫亲近，于是下班回家前带妻子去餐厅吃饭。
拜特-坎贝尔渡完蜜月回公司上班，受到了同事们的热情欢迎。派奇溜进他办公室与他聊天，坎贝尔告诉派奇他已经结婚，派奇嘴上说她理解，但是脸上流露出失望的表情。公司正在讨论为大众汽车做的广告策划。犹太连锁商店的负责人雷切尔-麦肯小姐来到斯特灵库柏公司，所有高层与研究人员一起与她开会。研究人员建议麦肯小姐设立私人服务，这本来就是商店的特色。斯特灵公司的人都不想去商店调查帮麦肯做广告，德雷柏却愿意这样去做。之后，他和雷切尔在商店见面，他们的谈话一扫以前的不快，多了默契与暧昧。唐也承认他结婚了，雷切尔拒绝了做他的情人。第二天是德雷柏6岁女儿萨利的生日，但是他没有准时回家，让妻子百蒂很是失望。
[新阿姆斯特丹]拜特-坎贝尔私自向玻利恒钢铁公司的负责人陈述他对广告竞选的想法而没有通过德雷柏，他的做法无疑是越权。唐-德雷柏想解雇他，但是通过这件事唐也学到了公司中人事斗争的政治法则。拜特的妻子想要在曼哈顿买一所公寓，为了贷款买公寓，拜特不得不去接近他那冷血又疏远的父母。百蒂-德雷柏最终还是遇到了她离了婚的新邻居。唐去见麦肯连锁商店的主管—雷切尔-麦肯。他们第一次会面并不投机，需要再谈缓和紧张的关系。
[5G]唐-德雷柏获奖，他的照片登在了《广告世纪》上，妻子也为他高兴，他们嬉笑饮酒庆祝。唐的同事肯也有喜事，他的短文在大西洋月刊上发表，为此其他同事很妒嫉他。唐的情人密奇打电话给他，中午约他“吃饭”，他们的谈话被秘书密奇不小心听到。斯特灵库柏公司这一天要开例行会，会中密奇进来，告诉德雷柏有一位叫亚当姆的人找他，他很吃惊，离席去见亚当姆。唐本名叫迪克，亚当姆是他弟弟，他同亚当姆在附近的一家饭店吃饭，询问亚当姆母亲是否健在，得知母亲死于癌症，他松了口气。亚当姆现在正在做看门人，想德雷柏帮他找份好的工作，本以为德雷柏已经死了，是在《广告世纪》上看到他的照片才找来的。
[巴比伦]旅行社为了促使游客去以色列旅行，考虑与广告公司合作。唐和他的团队试图想出一个切入点，但是发现对于以色列他们并不了解，由于雷切尔-麦肯是犹太人，所以唐找到了雷切尔-麦肯看她有没有好的建议。罗杰-斯特灵厌烦了和琼-郝罗维偷偷摸摸的在一起，想要和妻子离婚和琼在一起，但是琼说她喜欢这样的生活。自由讨论会时，派奇想到了为新出产的口红做广告的切入点，后来公司决定由她来撰写广告词。唐仍旧经常去找他的情人密奇-丹尼尔，并和她一起接受邀请去看朋友的演出。
[脸红]唐询问妻子的医生关于百蒂的治疗情况，医生说百蒂需要心理治疗。罗杰在公司会见了尼克松竞选总统的幕僚，与他谈能否帮助尼克松竞选的问题。晚上，罗杰害怕寂寞找德雷柏一起喝酒。德雷柏邀请他到家里吃饭，毫无准备的百蒂不知所错。罗杰和百蒂的暧昧让德雷柏很生气，他为此和百蒂吵了一架。第二天罗杰向德雷柏道歉，但是他们友谊的裂痕已经产生。唐和罗杰一起同尼克松的幕僚商谈，怎样帮助他竞选总统。
[流浪代码]派奇和拜特-坎贝尔早早的来到了公司。派奇正在忙口红广告，坎贝尔也将搬入新居。他们仍保持着暧昧关系。弗雷德为百丽朱丽公司的口红策划的广告词是“给你的男人留下标记”，但很明显百丽朱丽公司的代表对这一策划并不满意，因为这家公司拥有上百种口红，但是广告并未提及，他们要求唐-德雷柏对跟近这一广告。派奇的创意获得了公司代表和德雷柏的一致认同，她很高兴，晚上在酒吧她邀请了接线员们和坎贝尔一起庆祝。唐去找情人密奇，密奇正和朋友聚会。他要求密奇收拾行李和他一起去巴黎，但是密奇有自己的打算，唐受到打击，决定重新审视自己。从浴室出来，唐发现密奇和别的男人的照片，认为他们相爱了。为此他再次要求密奇和他一起去巴黎，当密奇再次拒绝，他把支票贴在密奇的内衣上回家了。
[射击]斯特灵库柏公司的竞争对手麦肯公司负责人吉姆邀请德雷柏加入他的公司。在酒吧里他和业内人士探讨德雷柏的广告天赋，想拉他入伙。为此吉姆提供了优厚的条件，“如果你加入麦肯公司，500名职员随你差遣，你需要一个更专业的发展平台，我们合作能完成更多的任务。”他对德雷柏说。之后吉姆又给唐寄去礼物，还是希望他加入麦肯，为他提供高薪，国际互联网和优秀的职员。为了笼络他，吉姆还在他妻子百蒂身上做文章，支持她做模特，请著名设计师为她设计服装。得知麦肯公司想要挖走德雷柏时，罗杰来到德雷柏的办公室，提及斯特灵公司分给德雷柏的红利，想要留住他。德雷柏对此表示沉默，并说麦肯公司找他纯粹是为了生意。收到吉姆寄来的百蒂理想中的家庭照片时，唐很生气，他笔直地走向罗杰的办公室要求升职，罗杰表示同意，很高兴他继续留在斯特灵公司。这时公司还在为“喜”牌香烟做策划，并绞尽脑汁地想怎样帮助尼克松在竞选中战胜肯尼迪。
[长假]到了劳动节假期，大多数男人都会和妻子分开两天。唐-德雷柏的妻子正在担心，因为她的爸爸和她所讨厌的爸爸的新女友将和他们呆在一起。选举日越来越近，但自从尼克松竞选没有按照他门的建议执行那一天开始，斯特灵库柏广告公司陷入一片沮丧。罗杰-斯特灵妻女都不在家，所以他想周五晚上和琼-郝罗维在一起，琼提出要看电影《公寓》。但琼的大学同学刚被解雇，来找她，她们决定周末去派对，寻找真正的单身汉，当她们准备就绪琼发现这位同学对她有不同的情愫。唐和罗杰邀请一对孪生姐妹陪他们喝酒，但是这时罗杰的心脏病发作。送往医院后，女儿和妻子都回来看他，一家人拥抱在一起。琼回公司给每个斯特灵库柏公司的员工写信，声明不会因为罗杰的身体问题影响公司的工作。唐告诉妻子他不会去找她，而是敲开了雷切尔-麦肯的门。这一晚他说出了他的身世，他的母亲是妓女，父亲是酒鬼。
