来自外省的女生JOJO立志在上海闯出自己的一片天。大学毕业后JOJO进入上海虹口一家贸易公司。工作一段时间后，JOJO发现销售工作的薪水更具备诱惑力，通过销售主管肖孝的帮助，JOJO转型成为一名菜鸟销售，肖孝帮助JOJO拿到订单，JOJO和公司另一位"前空姐"销售顺利通过了试用期。事业得意之余，JOJO对热心助人的同事肖孝产生好感，将同为外省人的"前空姐"视作劲敌，却不想肖孝一心要与上海女生结婚，在上海扎下根来。
JOJO"失恋"后来到酒吧买醉，结识了爱泡吧的Tina，Tina邀请JOJO加入她们的聚会。Tina和质朴的健身房老板阿斌谈起了一段纯情恋爱。JOJO则遇见年轻英俊的凯文，凯文是上海人，有一间自己的设计公司，可以称得上是钻石王老五。此后，单纯的JOJO和老练的凯文处于热恋的状态，但凯文始终没有给JOJO一个承诺。为了节省开支，JOJO决定和人合租，凯文帮助JOJO搬家，JOJO的新室友Nancy是一个精明的投行女，Nancy看中了凯文，认为自己比JOJO更合适凯文。
JOJO的工作遭遇瓶颈，她生日当天，肖孝帮助她化解了一场职场危机，JOJO心生感动，但在肖孝释放好感时，JOJO拒绝了他。凯文的毫无表示，让JOJO感到苦闷。JOJO鼓起勇气主动约见凯文，得知凯文刚出差归来，凯文给JOJO的生日礼物是一串昂贵的钻石项链，JOJO的室友Nancy羡慕到嫉妒。JOJO在酒吧结识的朋友Tina和健身男的感情稳中有升，让JOJO感到羡慕。JOJO的室友Nancy势利又虚荣，老是趁JOJO不在的场合试图勾引凯文，JOJO对她的种种奇葩行为逐渐难以忍耐。
JOJO的销售工作碰到瓶颈，为寻求职业突破，JOJO求助于室友Nancy，试图进入金融行业，在凯文的帮助下，JOJO提升了外在形象，但在知晓金融行业基层状态还不如上一份工作后，JOJO怯步了。凯文介绍了PR工作给JOJO，新工作人际复杂、难度更胜从前，JOJO在新职场面临新的挑战。JOJO再遇见肖孝之后，开始思考自己和凯文的关系。温柔迷人的凯文是一个不可多得的好男友，当JOJO试图让两个人的关系更进一步，凯文却说不愿结婚，伤心的JOJO对凯文提出分手。
JOJO和凯文分手后，删除了凯文的联系方式。为了摆脱失恋阴影，迅速进行了一系列相亲活动，JOJO遇到了财大气粗的拆迁男、小气的AA男、母亲至上的妈宝男……JOJO非但没能收获新恋情，反而闹得一肚子气。感情不顺的JOJO风风火火投入到工作中，为了办好自己在公司的第一个活动，JOJO跟随领导六六不分昼夜的辛勤工作，一次电脑意外死机，JOJO认识了公司的IT男，老实稳重的IT男给了JOJO不同于凯文的情感体验。可IT男的保守与封闭，又让JOJO渐渐透不过气。
JOJO和IT男的恋爱不咸不淡地进行着。JOJO负责的品牌出现突发危机，JOJO在无法联系到领导六六的情况下，独自解决了危机。次日六六对于JOJO未经其允许擅自开他电脑大发雷霆，好在JOJO有大老板作证，才免于继续遭受刁难。JOJO认清自己和IT男之间的差异，果断提出了分手。JOJO意外遇见了凯文，惊讶地发现曾对自己表达永不结婚意愿的他已经娶妻。经由凯文提醒，伤心的JOJO对Nancy与Tina表达自己对她们积压已久的不满。一天之内，JOJO同时失去了爱情与友情。
肖孝好不容易安慰了伤心的JOJO，她回家后发现Nancy在Tina的帮忙下准备搬家，三人尴尬又不失礼貌的道别，JOJO又恢复了一个人的独身生活。JOJO得知肖孝准备创业，衷心祝福，但自认还是打工踏实。在公司的年度大活动中，JOJO表现优异，自诩有望升职，主动与Tina和Nancy分享快乐。富家女Lilian给JOJO介绍了投资人黄哥与Lisa，引起上司六六的不满，爆出JOJO刷假数据的证据。其实这是KOL私自操作的，但JOJO因此被冷藏，最终促成了她决定辞职创业。
JOJO带领95后潮妹蕾拉等人把新公司打理得风生水起，公司骨干在JOJO家庆祝时，不约而同聊到了房子的话题，大家建议JOJO在上海买一套市郊的房子做投资，收来的租金在市中心租房。Nancy找了个土澳男朋友，正打算买房结婚，也使劲唆使JOJO在上海买房升值。前男友Kevin得知JOJO的买房计划，送了她80万元。正当JOJO打算还钱的时候，得知肖孝的公司资金周转困难，需要抵押房子，JOJO决定把这笔钱借给肖孝救急。肖孝非常感动。
投资人黄哥离异多年，前妻和孩子早已移民国外，他暗示想要照顾JOJO被婉拒。投资人Lisa生日，蕾拉为她办派对，Lisa推辞没来。蕾拉让男模Eric开车送JOJO去接寿星，Eric借机留了JOJO的手机号。在Lisa家，JOJO震惊地发现Lisa有一个比自己小10岁却交往了4年的小男友。男模Eric频繁约会JOJO，两人开始恋爱。Eric的爷爷病危，他买了两张回老家的车票，希望JOJO能跟他一起回去，却被JOJO拒绝。Eric最终没能见到爷爷最后一面，伤心绝望的他决定不回上海了。
Nancy离开上海去澳洲结婚，饯别派对中，JOJO遇到了前男友凯文，他误会JOJO把买房钱借给现男友，两人不欢而散。肖孝的公司扭亏为盈，连本带利归还JOJO借款，此时凯文一家已移民美国，让JOJO把这笔钱当分手礼物，为自己在上海买套房子。JOJO接单意大利跑车客户Franceso办一场F1赛前派对，两人因工作而结缘。一次偶然间JOJO发现Franceso竟是已婚男人，于是愤然分手。受了情伤的JOJO与肖孝喝酒消愁，而此时的他俩已越走越远，再无可能。
