杜十娘（李嘉欣饰）是城中有名的绝色佳丽，性情却孤傲清高，有数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心保护自己的人并从此分开这风月场所直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖饰），中意于李甲。穷酸秀才李甲情愿用钱赎回杜十娘的自在身。杜十娘由此跟随着李甲归家，途中李甲偶遇故交孙福，孙福是个富家子弟，素日就游手好闲贪恋美色，一见杜十娘便与李甲商量要用五千两白银换十娘。此时的李甲一边由于落榜很是丧失，另一面散尽身边财物更是无言归家见父母，多番思索后，竟赞同了孙福的想法，两人达成买卖。杜十娘知道这些勾当之后，心如死灰，怒沉百宝箱并投水自尽……
