天使飞行在都市上空，在摩天大楼的顶端俯瞰着。天使会为执念“回到过去”并反复不断努力着的人敞开奇迹之门。懦弱的直男严小赖一直以为青梅竹马的恬恬永远会在自己身边，没想到恬恬结婚的这一天已经到来。青梅竹马同窗十几年的恬恬就要成为别人的新娘了，直到这一刻，严小赖才正视到他对恬恬已经爱到了骨子里。一路上波折匆匆，遇到马拉松，小赖只有弃车奔跑，穿越在车水马龙里，他仿佛也是重新跑一遍过往的人生，和恬恬开心的不开心的一幕幕回忆，如电影一般重映在脑海里。婚礼进行曲奏响，小赖看着穿婚纱的恬恬走出来，恍惚这是自己和恬恬的婚礼，直到女神被新郎牵手的那一刻才如梦初醒，溢出镜头的新人的幸福，充斥了小赖的每一根神经。屏幕上一张张青春记忆的照片回放，让曾经的回忆又一次排山倒海地朝小赖袭来。此刻，他终于明白自己内心的痛不单是失恋的痛，更是自己没努力就失去的痛，那中不甘心足以让他痛到窒息。正当绝望的时候，天使突然出现在小赖的面前，自称可以帮他回到照片拍摄的时候，让一切重来。小赖看向屏幕里那张恬恬和球队的合影，恬恬脸上充满伤心落寞的神情，小赖还在将信将疑的时候，天使就直接送走了小赖，小赖惊恐地回过神来之际，已经站在了高中时代的棒球赛场中央。
第一次的穿越，小赖看到看台上的恬恬正在为自己所在的队伍加油呐喊。这是高中棒球联赛四分之一决赛，大雄老师勇挑重担组织队伍训练，队员们经验不足输给了外国语附中队，虽然已经是历届最好的成绩，但远远辜负了大家集训付出的艰辛，恬恬带领啦啦队辛苦排练月余的冠军之舞没有能如愿展示，这就是照片中恬恬悲伤的原因。小赖立即领悟自己的穿越目的就是改变比赛结果，让恬恬的冠军之舞面世，寻回恬恬的笑容。小赖立即拉开架势，开足马力投入比赛。眼看对方队员不断得分，小赖大脑如搜索引擎高速运转，迅速回忆起之前的每一个细节点，他“预测”下一阶段的比赛局面，小赖决定依靠自己，最后却扑垒失败出局，引得全场哗然，比赛最终还是失败。失败的结局导致恬恬精心组织的舞蹈表演也只能取消。小赖心灰意冷，恬恬不解小赖赛中的举动和赛后的一蹶不振，开导小赖，小赖被激出了心里话，想要表白内心，可直到合照那刻都没有勇气说出想要说的话。转瞬间，小赖又回到了恬恬的结婚喜宴上，自己明明曾经回到过去却到头来什么也没有改变过，小赖失望。可在小赖发现照片中原本哭丧着脸的恬恬变得笑逐颜开，小赖燃起了希望，他寻找天使想要重新再来，可被天使一口回绝。
大屏幕上出现五人组在机场送行外语附中棒球队队长罗虎的合影。小赖乞求回到这一刻之前，他要阻止一件重要的事。小赖如愿穿越回去，尤莉看上了罗虎，于是邀请他来学校教自己游泳，想要借此机会接近罗虎。没想到罗虎答应是因为他和恬恬、小赖是初中同学，罗虎想在出国前对恬恬表达自己的爱意，并宣布如果比赛赢了就亲恬恬一下。小赖在游泳馆通过一场闹剧成功地阻止了罗虎的图谋。罗虎单独约小赖在操场见面，告知他晚上自己会在操场上向恬恬告白，并和小赖打赌如果小赖先于他告白，他就放弃恬恬，小赖接受了罗虎的赌约。两人在游戏室用游戏决胜负，小赖胜出。小赖以为万事大吉，没想到恬恬被大雄老师叫了出去，安排她在操场上巡查，这一变故将使得“罗虎告白”成为现实，小赖急忙让尤莉去截住恬恬，又让小煅和浩南去关闭操场上的大灯，结果状况百出。在最后关头，小赖回忆起罗虎即将吻恬恬的动作，在最后时刻，自己垫了上去，众皆哗然。罗虎出国那天，大家去机场送他，罗虎佩服小赖的勇气，放弃恬恬。罗虎父母上前给众人合照，罗虎和小赖被大家恶作剧地推在了一起。闪光灯亮起，小赖回到婚礼现场。
婚礼视频里出现了一张小赖过生日时的五人汉堡店合影，照片里的恬恬似乎生着闷气。于是小赖在天使的帮助下回到生日那天，刚一回来就在操场上跑步，浩南和小煅打赌小赖能不能跑进14秒，最后小赖成功帮小煅获得浩南PS3的一周使用权。回到教室，恬恬偷偷递给小赖一张DVD，随后质问小赖什么时候送橙汁，小赖好不容易才想起自己曾经打赌答应买橙汁给恬恬却给忘了。联想恬恬不开心的原因肯定是自己没有兑现买橙汁的承诺，于是小赖立即行动，却发现自己钱不够；等找到钱赶到小卖部，饮料却已经断货；最后小赖逃出校园，跑到超市采购依然失败。沮丧中发现街头路演的美妆比赛提供的饮料就是橙汁，为此小赖鼓起勇气充当模特，顶着花里胡哨的彩妆脸，拿着好不容易到手的橙汁跑进学校，可是最终橙汁被大雄老师没收，眼睁睁看着大雄老师喝下，小赖懊恼地回到教室。放学前的小赖被大家用纸飞机集体捉弄，遭到大雄老师惩罚，其实这是几个好朋友偷偷为他策划庆生会故意而支开他想出的办法。在小赖惊喜赶去赴会途中，突然意识到了恬恬坚持给他DVD的用意，小赖按纸条的暗号不断回忆解密，最终在图书馆书架上发现了上一次生命轨迹所错过的恬恬送的礼物。
婚宴视频还在继续，小赖看到校园音乐节的照片，自己自弹自唱，恬恬满脸尴尬。小赖记起，那时自己写了一首恶搞恬恬的歌，结果全校流行，恬恬十分恼怒。小赖要阻止这件事的发生，回到音乐节，结果已经在台上唱完了那首歌曲，全场沸腾，恬恬脸色很难看。小赖连忙想对恬恬道歉，却已经晚了。这首歌还是在校园意外走红了，每个角落都能听到。小赖想到了一个好办法，重新编写了曲子，写了表达自己心意的歌词，准备第二天重唱。但当尤莉等人把恬恬带到小剧场，小赖刚刚弹出前奏，恬恬就掉头走人。因为她误会小赖又要唱那首恶搞她的歌。在听到一位女生在广播里公开向浩南告白，小赖得到了启发，也跑到广播室，要在这里唱歌表明心意。在小赖抱着吉他深情演唱的同时，苏格拉底奋力挡住气急败坏的大雄老师。恬恬听到小赖的歌声，明白了小赖的心意，脸上露出微笑。可是吉他突然断弦，最后关键的两句没唱出来！小赖叮嘱恬恬，第二天早上一定要第一个到教室，恬恬不解其意。大家合影，小赖回到婚礼，一切还是没有改变。最后天使告诉小赖，关于黑板上那最后两句歌词的真相。
小赖又一次回到结婚典礼上，一切如常。失望之时，画面翻到了下一页，是肖伟哲老师实习结束时大家的合照，照片中的小赖正在嚎啕大哭。当时正是情敌肖伟哲擦掉了黑板上的字，自己却因为伟哲老师的分离而难过得痛哭流涕，小赖暗骂自己缺心眼。再次哈利米亚回去，小赖正在体育课做仰卧起坐，和肖伟哲脸对脸。课后看到阿凡达走过操场，被一群男生簇拥着。小赖被调侃喜欢阿凡达这一型的，极力否认。小赖决定这次只做一件事——阻止恬恬和肖伟哲的友情起步。现实的发展和小赖的记忆有脱轨的部分，目前为止恬恬和肖伟哲都似乎毫无交集，而且恬恬并不喜欢这个实习老师，倒是尤莉对肖伟哲产生倾慕，肖老师的长腿帅哥形象深得她心。在肖伟哲即将结束实习之际，尤莉出乎意料在课堂公开示爱，木讷的肖伟哲断然拒绝引来嘘声一片。恬恬眼见好友被拒绝，当众指责肖伟哲教学上的不足之处，全班陷入尴尬。小赖无意中捡起一张属于肖伟哲的全班座位表，瞬间记起正是这张座位表，改善了当时肖伟哲和全班同学僵化的关系。小赖惊出一身冷汗，立即藏起座位表以绝后患，但心里却埋下了歉疚和不安。教室座位轮换，小赖阴错阳差地放弃了同桌位，恬恬失落。内心焦灼的小赖在校园碰到了肖伟哲，肖第一次敞开心扉，甚至分享了自己青梅竹马的故事，小赖动容。实习老师就要离开了，别的班级都热热闹闹开告别会，只有肖伟哲被冷落。小赖向全班同学公开了他之前捡到的那张座位表，原来肖伟哲为了记住每一个同学，在座位表上精心做了暖心标记。师生关系瞬间转暖，恬恬作为学生代表送花给肖伟哲，两人友谊递进。小赖正是那个帮恬恬和肖老师产生好感的人，可他不后悔，他傻笑着被快门送回了现实。
这是高中时期的最后一张照片，毕业礼，所有人都开怀，唯独恬恬很不开心，小赖反应过来是纽扣的问题，自己校服上第一颗纽扣没了，而他能肯定的就是收到纽扣的绝对不是恬恬。小赖懊悔不已，但却无力挽回，他对当时不谙世事的自己深恶痛绝，可如今唯一能应急的法子就是掩藏。恬恬以为小赖是羞于表达，主动讨要他校服的纽扣，小赖搪塞跑开。棒球队每年惯例的毕业大典开始了。小赖一个疏忽，就在恬恬面前露馅，恬恬内心痛苦却装作若无其事。肖伟哲也跑来祝贺大家顺利毕业，并对他们说起了自己当年的毕业回忆，更坦率地对恬恬说出了感谢的话，并表示很期待9月开始就能作为恬恬的大学老师和她重逢。在小赖和几个朋友的安排下，棒球队为恬恬和尤莉举行了感谢会，尤莉和恬恬感动得直哭。小赖趁机把球衣的第二颗纽扣给了恬恬，并对恬恬说相对于校服来说这三年中球衣对他来说更重要，恬恬十分动容。他们在校门口合影，当小赖正要向恬恬表白时闪光灯亮起，话还没来得及说完。
小赖又回到高中毕业后的那个暑假，五人组均被美术学院的不同系录取。暑期恰逢大歌星到上海开演唱会，这是他们最喜欢的歌手。五人组想不依靠父母的接济，用自己的劳动在动漫展上摆摊挣钱，筹集演唱会的门票。动漫展，男生和女生分别PK卖货能力，一番竞争与友好互助，期间发生了很多笑话。最后，挣够了演唱会门票钱，也加深了大家间的感情。最后一天动漫展的午饭时间，浩南因为买盒饭偶遇了小妖，小妖在原来的平行空间里最后成了浩南的女朋友，但小赖的穿越导致了浩南和小妖从此擦肩而过。演唱会门口，五人组正和黄牛讨价还价，小赖负责的“资金”不翼而飞，他们怀疑是一个小女孩捡走遗失的钱。小女孩的爸爸出现，对大家道歉并说明来由。为了给女孩圆梦，五人组帮父女买了VIP票送给了父女俩。小赖看着失望的恬恬，鬼脑筋一动，带大家去歌星经常去的餐厅蹲点，终于，歌星出现了，原来她是。
尽管小赖成功弥补大家看演唱会的遗憾，让五人组度过了意义非凡的一晚，但他在不经意间也改变了浩南的命运，使他不再能够遇到自己后来的女友小妖。因此，小赖决定暂且留在过去做一次红娘。印象派大展，小赖想法设法撮合二人，却没料到二人反而发生了争执，并无好感。小赖只得向浩南坦白自己穿越回来的一切，以及他和小妖之间本该有的完美邂逅。浩南听后懵懂，决定自己上阵搭讪小妖，但没想到却被保安以骚扰的缘由带出了展览。小妖这段时期在演出浸没式话剧，小赖想起会有一次舞台事故，他利用“预知能力”，让浩南去剧场及时救下小妖。两人终于在舞台上对上了眼。
小赖看到一张大学新生入学的照片，吉恬恬穿着华丽的舞裙，但脚上板鞋显得十分不协调，小赖想起来当时恬恬的舞鞋锁在柜子不翼而飞，大家都以为是刘欣欣故意为之，但又没有证据。在天使的鼓励下，小赖决定维护恬恬曾经的荣誉时刻，不让她留下一丝遗憾。一道强光小赖回到了大学新生舞会前夕。新生军训联欢舞会，尤莉和刘欣欣都是跳第一支舞的热门人选，因为两人都曾同时喜欢过罗虎，所以势不两立。预选会上刘欣欣故意调包了尤莉的舞蹈音乐CD，以致尤莉比赛失利。关键时刻，恬恬决定出赛，并以完美表现击败刘欣欣。小赖发誓要保卫恬恬的舞鞋，没想到因为舞蹈房更新衣柜，舞鞋被意外弄坏了。为了给恬恬修鞋，小赖又开跑了。然而等他辛苦赶回表演现场，却发现肖伟哲老师和恬恬紧拥着跳起第一支舞。
