鞋业公司销售部总监艾若曼在她28岁生日这一天，陷入了轻熟期的焦虑。就在连艾若曼的妈妈都忘记了她的生日时，有一个人，艾若曼的十年好友，高中同学鹿飞发来邮件祝她生日快乐，并提醒她进入了轻熟期。艾若曼气愤地回邮件想予以反击，她的思绪被拉回了他们的高中时代。当时她是纪律严谨的班长，鹿飞转学过来，成为了她的同桌。但两人关系一般。作为牙科医生的鹿飞碰上了修医生在训斥护士清清，鹿飞替她解围，清清非常感激，对鹿飞产生了好感。艾若曼在商场的咖啡厅和郭慧馨见面，她是艾若曼的好朋友，此时身怀六甲，来替艾若曼庆祝生日，鹿飞下班在去往餐厅的路上路过一家珠宝店，联想起了高中在大排档和艾若曼的酒后之约，如果28岁的生日两个人还没有对象的话就彼此在一起。
艾若曼在公司楼下的咖啡厅遇到了安卓，但没有放在心上。设计部的吉娜也来到咖啡厅，两人闲聊中产生分歧，不欢而散。回到办公室里，艾若曼发现新来的助理就是安卓。艾若曼去医院看望产完子的郭慧馨，郭慧馨抱怨她最好的时光浪费给了丁宇扬。时光倒回，当时艾若曼大学毕业后进了比安吉，也是在那里认识了郭慧馨。而丁宇扬却在艾若曼进公司不到一个月后，被调去美国总部。艾若曼不想再次错过，决定告白，但最终没有勇气，在街边大排档喝个烂醉。郭慧馨叫来鹿飞，鹿飞背着喝得一塌糊涂的艾若曼回家。郭慧馨劝现在的艾若曼一定要发展恋情，或许还可以考虑下姐弟恋。艾若曼听了郭慧馨的话，注意到了安卓，但还是觉得太离谱。安卓注意到了艾若曼加班晚，陪着她还给她买止牙疼的药。还表示想送她回家。
鹿飞和艾若曼一起逛超市，结账时艾若曼抢着付账，让鹿飞丢面子，而鹿飞也不在意，因为他了解艾若曼。艾鹿两人一起回到鹿飞家，鹿飞做饭，艾若曼接到艾妈妈的电话，得知她在鹿飞家就要和鹿飞讲电话，艾爸爸也抢着和鹿飞说话，关系很亲密。接着两人吃饭闲聊，艾若曼聊到了安卓，并且怀疑鹿飞也有了暧昧对象，鹿飞拒不承认。七夕来临。清清缠着鹿飞陪自己吃饭，鹿飞以自己要上西餐烹饪课为由拒绝，清清坚持要让鹿飞带上自己。
艾若曼在电梯里旁敲侧击安卓是否送花无果，直到艾爸爸打来电话，艾若曼才知道玫瑰花是爸爸送的，又气又怒。清清早起做便当想请鹿飞吃，鹿飞不忍心谢绝，偷偷把便当塞给了修医生吃。反而让清清误解鹿飞接受了她的好意。艾若曼下班赶上雨天没带伞，撒谎被吉娜看笑话时，安卓适时带着伞出现，送她回家。之后鹿飞来询问要不要接她，艾若曼洋洋得意自己早有人送。清清回到出租屋发现屋子进水，被房东大妈一通训。清清感到委屈，更加坚定要找个另一半。她在诊所被病人当作出气筒抽打，鹿飞又安慰清清。
艾若曼和鹿飞并肩坐在楼下的长椅上，艾若曼话锋一转，提起了自己的助理安卓，犹豫了一会儿询问死党鹿飞，自己和安卓是否合适。鹿飞尴尬的说自己对安卓认识不够深，没法判断。在公司聚餐时，吉娜突然拿出来一款手机恋爱测试软件，艾若曼跃跃欲试。可是测试结果一出来，吉娜顿时失笑，并大声宣扬出来。原来艾若曼的测试结果是恋爱的硬汉，根本不懂得浪漫，也不会有恋爱降临。艾若曼听出她话中带刺，不温不火地回敬了吉娜，然后转身离开。因为最近两周公司产品滞销，艾若曼和品牌部的主管发生了争执，公司的凯瑞知道后就故意散布小道消息，添油加醋地称艾若曼故意加班，就是为了留助手安卓陪自己，并且还替一旁的吉娜感到惋惜，吉娜心里很不是滋味。不久后，艾若曼准备去开会时，安卓突然叫住她拿出来一份资料，向她提供销售建议。吉娜恰好看到两人举止亲密，心里更是酸溜溜的。这天下班后，吉娜看到艾若曼还在加班，也故意留下，然后拿着一包零食钱去套近乎。艾若曼知道吉娜是那种无利不起早的人，无事献殷勤肯定有所求，便要求吉娜有话明说。吉娜高调宣布安卓是自己的菜，警告艾若曼别跟自己抢。艾若曼倒也没有生气，绵里藏针的提醒吉娜，即便是再喜欢安卓也不能到他上司的面前兴师问罪，说得吉娜无言以对，只得连连道歉。在美奥口腔诊所，主任邀请所有员工吃雪糕，邢清清看到拿到手的雪糕是双冰，就兴奋地掰下一半交给鹿飞。没想到不解风情的鹿飞直接递给对面的修医生，让邢清清大发脾气。当晚，看到鹿飞在网球场打网球，邢清清就故意凑了过去，她先是就白天的事道歉，继而要求鹿飞教给自己打网球。最后她痴痴地盯着鹿飞，终于鼓起勇气向鹿飞表白，娓娓诉说自己的深情，没想到换来的竟是鹿飞的婉言拒绝，于是伤心欲绝。在美奥口腔诊所，主任召开会议，随后宣布上级要求诊所拍一组形象宣传海报，大家纷纷推荐邢清清加鹿飞的组合。主任正要拍板决定，邢清清突然当众宣布反对，并直接转身离开，弄得大家不欢而散。艾若曼参加公司的聚餐，多喝了两杯的吉娜端着酒杯走到了安卓面前质问他，明明知道自己喜欢他为何还这么不给自己面子，还要求安卓必须给自己一个痛快话。安卓沉默着一言不发，吉娜已经明白了他的意思，顿时痛哭流涕。随后公司的人相约一起到KTV唱歌，员工给艾若曼点了一首歌，艾若曼连连推辞，没想到一旁的安卓突然毛遂自荐要和艾若曼合唱，让原本就心情欠佳的吉娜大发脾气，弄的艾若曼也觉得无趣。这一来公司的风言风语就更多了，在办公室里老总也悄悄的提醒艾若曼可以谈恋爱，但要注意团结其他女同事，艾若曼有心辩解，但最终放弃。刚刚被鹿飞拒绝的邢清清心灰意冷，去找死党凯文聊天。听邢清清把鹿飞说的如此完美，他决定亲自考察一番。于是他故意伪装称自己牙疼，到牙科诊所专门挂了鹿飞的号，鹿飞反复检查，却没有发现任何问题，很是疑惑，最后只好拔掉了一枚智齿。凯文刚捂着腮帮子刚走出来，就被邢清清拉到了一旁。凯文凭着自己多年来纵横情场的经验，分析鹿飞应该不喜欢她这种萌妹子，更喜欢御姐类型。邢清清灵机一动，为了迎合鹿飞的喜好，下定决心要向御姐方向转型。
清清向鹿飞求和好，并且希望两人能再次合拍海报。鹿飞答应了。清清改变风格，一改往日青春打扮，变得妖艳成熟，然而鹿飞却依旧不喜欢。艾若曼开始迂回地试探安卓的心思，安卓也冷漠对待。在一次防火演练时，艾若曼撤下楼梯时生意外，安卓焦急地背起艾若曼。两人的关系破冰。却刺激到了吉娜，她递交了辞呈，老板拜托艾若曼劝说吉娜留下来。
鹿飞的诺基亚手机坏了，普通的手机店无法维修。手机里面珍藏着一份录音，是艾若曼曾经许下的酒后之约。鹿飞询问修医生哪里可以修诺基亚的时候，被清清听到，告诉鹿飞自己老家可以修。艾若曼打电话想正式介绍安卓给鹿飞时，发现鹿飞不在北京。他和清清去了老家修手机。鹿飞修好手机后，清清盛情邀请鹿飞去家里吃饭，还欺骗鹿飞爸妈不在家。结果一堆亲戚包括清清爸妈都在，一直盘问鹿飞，鹿飞这顿饭吃得尴尬不已。回去的大巴上不免有点生气。
安卓和艾若曼转战到旁边的游戏厅，艾若曼不感兴趣，但佯装开心。最后还是忍受不了吵闹，一起回了家想做饭，结果两人都不太会，只好叫外卖。吃完饭后艾若曼想让安卓留下过夜，安卓却拒绝离开了。鹿飞陪清清到店里选植物，表示自己经常无法理解清清，有代沟。鹿飞在公园落魄地坐了一夜，清晨回到家碰上艾若曼登门道歉，鹿飞取消了换房日，艾若曼津津自喜两万红包的赌约必然是自己赢。
艾若曼来商场巡视，发现橱窗和鞋柜的摆设经由安卓调整后，销量有明显提升。她遇到赵超后又发现安卓当天晚上情绪如此不对是因为受到赵超的侮辱。艾若曼终于打通了安卓的电话，不同意他辞职。两人在商场楼下广场见面，艾若曼向安卓示好，还想调他去上海的新店当店长。两人又重归于好。
插入高中时代艾若曼去鹿飞家的小超市买东西时，无意撞见鹿飞的爸爸妈妈吵架。艾若曼主动向鹿飞说了这件事，并和鹿飞分享了自己喜欢丁宇扬的秘密。清清的姥姥突发脑溢血，鹿飞请假陪清清回老家看望姥姥。并且勾起了鹿飞关于的回忆，忍不住流泪。清清问他他不说，反而打电话给艾若曼，坦白自己想起了外婆弥留时候的事，清清在背后默默地听着。进了姥姥的病房后，清清对着昏迷的姥姥说鹿飞是自己的男朋友，鹿飞无法开口反驳。
