民国初年，古城南东。忠厚的小布店老板李振南遇到一个冒充银行业务员，向他推销支票业务的司马佬，结果被骗得倾家荡产，反被警察扣上使用假支票的罪名，入狱一年。冤家路窄，司马佬因另一宗骗案失风落狱，二人关在一个牢房里。司马佬告诉他，是毛氏花钱雇他并买通警察局和法院故意要害他坐牢的。偶然的机会，李振南从监狱长手中报纸上看到毛氏之子毛迅涛与他的情人秋萍结婚的消息，明白了毛氏害他的用意，万念俱灰，割腕自杀未遂，司马佬也觉得问心有愧，处处帮助李振南逃过监狱长的折磨，二人化敌为友。司马佬提出希望李振南以后跟自己干，遭到拒绝。出狱后，李振南与毛迅涛约定"两个男人上山，一个男人下山"展开一场绅士间的决斗，两声枪响李振南匆匆下山…… 20年代的上海，号称"江南第一骗"的职业骗子韩飞和搭档司马佬专骗那些奸商阔佬。韩飞的把骗来的钱大部分捐给"江南慈善基金会"，基金会主席马德则负责向他们提供为富不仁的奸商的名单，他们是名副其实的"骗侠"。
专骗女人的毛小奇在酒店把烟旅长的太太骗得团团转，并把骗来的钱拿回去孝顺瞎了眼的阿娘（宁波人称奶奶为"阿娘"）。阿娘口中总是念叼着"两个男人上山，一个男人下山"，令他感到不解和厌烦。 烟太太对自己爱财如命又不懂情调的丈夫极为不满，发现毛小奇是个骗子后是又恨又爱。她决定雇"捕风捉影"侦探社社长鬼马丁找出毛小奇，鬼马丁万万没想到千辛万苦抓回毛小奇后，烟太太竟然为打破了他一点皮而责备自己。要么坐牢，要么做烟太太的情人，毛小奇乐得人财两得，鬼马丁也认为这样最好。 关朗对妓女"一剪梅"是情有独衷，并决定攒钱为她赎身。韩飞和司马佬决定把第一个目标锁定在专在赌桌上耍手腕，人称"麻将朗中"的肖欲旺身上。
关朗颇有雄心，不甘心当小骗子，千方百计要拜韩飞为师。而韩飞正愁人手不够，答应让关朗暂时合作，让他装成一个古董店老板，哄骗肖欲旺花十万元加上一块金怀表买下一尊"祖传陶俑"，肖欲旺发现上当，去警局报案。 警长鲁能下定决心找出这伙严重扰乱社会治安的职业骗子。 肖欲旺找一剪梅发泄，冲冲晦气，不料发现从一剪梅身上掉下了自己那块金怀表，原来关朗从韩飞手里接过金表，转手送给一剪梅，肖欲旺认定一剪梅和骗子是一伙的，狠狠毒打，一剪梅抄起防身用的剪刀扎死了肖欲旺。颇讲义气的一剪梅装傻，不说出金怀表的来历，鲁能无奈，只能以杀人罪和诈骗罪把她推上了法庭，关朗为此非常自责，要冲进牢房救人，韩飞拦住，决定聘请上海有名的大律师郑伯昭替一剪梅打关司。
郑伯昭的女儿郑华和钱达（郑伯昭的学生）在门口碰到前来找父亲的韩飞，把他领进门，韩飞说服了从不替流氓、妓女打官司的郑大律师接下这桩案子，另一方面他又买通肖欲旺的牌友刘杠头出庭作证。法庭上郑大律师的精彩辩护让大家深信一剪梅完全是自卫，警长鲁能却成了真正的凶手，鲁能暴跳如雷，一剪梅当庭释放，韩飞又多收了一个女徒弟。关朗万万没想到一剪梅被师傅气质打动，一心想嫁给师傅。 韩飞送了一幅"唯恐天下不乱"的匾答谢郑律师，钱达非常气愤，可在郑华对匾的解说下，郑律师也高兴了，郑华对韩飞欣赏，让钱达不舒服。 韩飞代表基金会邀请郑华出任基金会的慈善大使，郑伯昭拗不过女儿只得同意，报纸上郑华的照片引起毛小奇的注意，他决定把郑华骗到手，这样奶奶的眼睛有的治，自己后半生又可享尽荣华富贵。
慈善酒会上，郑华丢下钱达与韩飞翩翩起舞，毛小奇扮成"残疾军人"自称空军上尉莫名其，取得郑华几分敬意，又让鬼马丁装成医生，二人配合利用郑华的善良，让她不得不同意做莫名其的未婚妻，以便用爱的力量让他站起来。 钱达对郑华成天陪着莫名其极为不满，向她求婚又遭戏弄，只得求助于老师，可郑伯昭说在婚姻大事上尊重女儿的选择。 一剪梅装病想与师傅亲近，关朗从中搅合，韩飞乐得抽身，一剪梅误解他临走时一句话，认为韩飞对己有意，沾沾自喜。 毛小奇害怕露馅推掉了郑华邀请他参加的残疾军人讲座。正当他走进烟太太约好的大饭店时却碰到郑华，情急之下，打昏一海军军官，套上他的衣服，硬着头皮站上了讲台。
毛小奇成功应付了演讲，那边烟太太等不及找了出来，毛小奇趁乱逃脱，最后被烟太太在走廊上抓了个正着…… 善良的郑华把毛小奇带到家中，郑父说毛小奇很像自己十几年前丢失的儿子，毛小奇也知道他儿子脚底有五颗痣的特征，毛小奇生动语言让郑父开心，钱达则不相信他是军人。月光下毛小奇打动不了郑华，只能怪月亮太黑。 此时韩飞已把烟旅长列为下一个行骗目标。首先扮作豪富邀请烟旅长夫妇到家中作客。利用烟旅长嗜好博彩的特点，让关朗扮演在博彩公司的职员，杜撰一场子虚鸟有的"西印度洋足球大赛"。滑头烟旅长第一次没有出手博彩。
因为有内线，赌球稳赚不赔，烟旅长告诉太太决定试一试，烟太太却把这个消息告诉毛小奇，毛小奇觉得有诈，决定一探究竟，烟旅长对太太认毛小奇作干儿子也没办法，也答应带他去见识一下。在博彩公司烟旅长赢了一万元，决定不放弃明天最后一次赌球的机会，把买股票的钱二十万全部赌上，发个大财。毛小奇发现这个博彩公司是人为安排的，通过鬼马丁的调查进一步确定是骗局无疑，毛小奇思前想后决定报案，鲁能让毛小奇做内应当场抓贼，可是第二天警察对现场的包围被小辫子发觉，警察听到毛小奇发警号冲进去时，韩飞一伙早已带着烟旅长的二十万消失的无影无踪。 关朗对师傅把钱捐给"慈善会"不满，一剪梅因爱慕韩飞觉悟很高，跟他唱反调。 一次慈善拍卖会上，郑华受到警察局长白必桥的公子，人称白公子的纠缠，韩飞当场让白公子吃了哑巴亏，郑华对韩飞更是敬佩有佳了。
韩飞回避着郑华的表白，可是心里已爱上了郑华，司马佬告诉韩飞这是上天的安排不要错过，韩飞认为自己干的是骗子行当，不能爱。在郑华家中韩飞发现坐着轮椅的"莫上尉"大吃一惊，韩飞和毛小奇明白对方跟自己一样是骗子，但投鼠忌器，谁都不敢揭露对方的底细。于是表面欢笑，暗中较劲。韩飞叫毛小奇别对郑华有企图，毛小奇决定和他斗一斗。为了让毛小奇从郑华身边走开，韩飞让司马佬和关朗一个冒充中医，一个冒充西医，轮番上阵为毛的"残腿"治疗，迫使毛小奇从轮椅上站起来。 毛小奇对韩飞恨得牙痒痒，韩飞告诉他自己是骗侠，也希望毛小奇把小聪明用来骗坏人，毛小奇则不屑一顾。 鬼马丁受毛小奇指点，为了生计主动找上钱达替他寻找郑伯昭的儿子，其实毛小奇另有想法。
警察局长白必桥的公子垂诞郑华美貌，欲邀其赴"宴"，遭拒绝，故胁迫慈善基金会主席，郑华为了基金会两次赴宴，险遭不测，每每都是韩飞急时赶到，让其脱险，为此还身中一枪。郑伯昭为了女儿的安全，决定让女儿远走法国而此时，郑华却作出一个决定要嫁给韩飞。 韩飞又喜又忧，满怀憧憬，答应与郑华订婚，却不料韩飞的婚事遭到一剪梅的强烈阻挠。她满心希望嫁与韩飞，这让她伤心欲绝，一剪梅的态度也深深刺伤了关朗的心。钱达更是对韩飞痛恨，闯到医院，欲质问韩飞凭什么娶一个比他小20岁的姑娘，却遭关朗一顿痛打，同时毛小奇也被郑华的婚事怔住了。
郑华的决定，让郑伯昭颇为担忧。他找到韩飞，与其谈心，并求其善待女儿郑华。韩飞的订婚宴上，有人欢喜有人愁。一剪梅独饮闷酒，毛小奇愤恨钱达不平，关朗的开怀……各怀心思。 郑伯昭寻子心切，私人侦探鬼马丁利用其急切心理，与毛小奇串通一气，让毛冒充郑伯昭的儿子，郑伯昭见到毛小奇足底五颗痣时，激动万分，与其相认。殊料，这完全是一出精心策划的骗局。 父子相认，毛小奇的生活发生了质的飞跃。金钱、洋房、花园、草坪，一切都令毛小奇兴奋不已，他的伶牙俐齿，甜言蜜语更让郑伯昭开心。而让郑华难以置信的是昔日自己尊敬崇拜的"莫上尉"竟然是父亲思念多年寻找多年的哥哥。一切简直都是梦。韩飞也在郑家见到了毛小奇的瞎眼阿娘，一个神秘莫测的老太婆。 韩飞婚礼前夕，一剪梅向韩飞倾诉衷肠，并祝福韩飞。
