海盗抢劫一艘商船，船长洛命令手下残忍杀害船员并掳走一名美丽的女人。落难的海盗难以从人数众多的卫兵手中抢到金子，弗林特决定亲自偷盗卫兵的战舰，西尔弗自荐陪他一起行动。西尔弗、弗林特潜入水底爬进战舰，岂料很快就被发现并且遭到俘虏。西尔弗假装为了金钱背叛，趁其不备救出了被俘的弗林特。海盗成功夺取战舰，他们决定将弗林特、西尔弗送回拿骚港作为惩罚。
托马斯勋爵认为管理无能才是拿骚港出现海盗的根本原因，同伴觉得建立殖民地才能解决问题。船只两天后即将到达拿骚港，弗林特给新船长迪弗雷纳提了一个建议。洛公开制造血案，埃莉诺下令驱逐他，可是洛却反抗了她的命令。西尔弗不断当众揭穿海盗干下的不堪事，从而挑拨海盗内斗。迪弗雷纳率领海盗抢劫商船，不料本已投降的船员极力反抗，在迪弗雷纳束手无策之际，弗林特夺走了他的领导权力。
船长洛表示要对付埃莉诺，韦恩收下金币允诺不理会他们之间的恩怨。弗林特回到拿骚港，却发现韦恩已经占据堡垒。埃莉诺的势力受到威胁，她需要借助巴洛太太来拉拢种植园主昂德希尔。弗林特和埃莉诺见面，然而他并没有说服埃莉诺夺回堡垒。韦恩率领手下夺走洛的大船并将其杀死，埃莉诺因为死敌被除而在感动之下和韦恩发生关系。弗林特栽赃韦恩偷走食物并且，鼓动船员们攻打堡垒。
弗林特发出战书，要求韦恩在日出前离开堡垒。属下提议用埃莉诺的性命要挟弗林特放弃开战，却被韦恩拒绝。埃莉诺作为中间人来到弗林特的船上，弗林特却为了掌权而拒绝示弱撤兵。韦恩绑架了殖民地总督的女儿，并要求她写信勒索赎金。弗林特的归来引得拿骚港发生骚动，船长和水手们开始面临到底选择哪方势力的问题。麦克斯帮助杰克找到新的船员，他将有可能再次成为船长。
巴洛太太全力拯救拿骚，她十分清楚弗林特的统治计划。韦恩无法阻止弗林特的回归，他暗中与埃莉诺谋划擒王的大计。比利回到拿骚，他打算去见昔日海象号的船员，西尔弗却竭力阻挡他。比尔怀疑西尔弗不想让他和弗林特船长见面，弗林特的寻宝计划可能会被破坏。为了财富，西尔弗劝比尔从大局着想。
弗林特想用交易来平息他与韦恩的争端，他认为政府会动用武力收回拿骚港，因此计划用撤退来换取韦恩手上的阿比盖尔，然后再用阿比盖尔博取与政府和解的机会。韦恩只肯以弗林特的战舰来交换阿比盖尔，埃莉诺只能想方设法劝说他答应弗林特的条件。杰克作为海盗船长首次出海抢劫，岂料在抢夺一艘船时，却遇上了另外一伙实力强大的海盗。杰克为了保住船长之位，不得不冒险设局。
霍尼戈德和弗林特的船员即将合并，他们要重新选举新的船长，弗林特却难以肯定能否连任船长。弗林特的手下传回金子不翼而飞的消息，这个消息瞬间改变了船员们的抉择。比利忽然非常支持弗林特的计划，甚至为此警告了迪弗雷纳。埃莉诺偷偷带阿比盖尔离开堡垒，然而此举却被韦恩及时发现。实际上金子不仅没有消失而且看守薄弱，西尔弗隐瞒了真相打算独吞财宝。
