Dean成了一个恶魔，整天和Crowley在一起胡作非为。Sam试图查清哥哥究竟发生了什么事。与此同时，Castiel必须面对他的神力正不断减少的事实。Sam通过Crowley的电话了解了Dean的位置，在过去的路上遇到了Cole，Cole将Sam抓走，来威胁Dean出现，但是此时的Dean似乎完全不在乎Sam的生死。
Crowley注意到Dean变得越来越具有侵略性。Dean声称这是他成为一个恶魔的「副作用」，但Crowley知道情况远不止如此——「该隐记号」（Mark of Cain）需要「进食」。与此同时，Sam被怒气冲天的Cole（Travis Aaron Wade）抓住——Cole认为Dean该为他杀死自己父亲的事实付出代价。当他与Dean战斗时，弃枪用刀想要以Dean杀死自己父亲的方式杀死Dean,但是被打倒在地，他试图偷袭，划伤了Dean的脸，却发现Dean的脸瞬间恢复了，Dean告诉他自己是恶魔。Sam出现制服了Dean。Cole离开后查阅关于恶魔的书籍。
Sam继续想办法拯救恶魔化的Dean, 他想到了试炼中的转化DEMON方法：注射人血。Cass向地堡赶去帮助，汉娜不想Cas费心，故意绕路被Cass点破，在便利店遇到了另一个天使，神力耗尽的Cass已经无力战斗，Crowley出现夺走了那个天使的神力给了Cass，让他赶紧去地堡帮忙将Dean转化为人类。正当Dean要杀死Sam时,Cass赶到，Dean最后变回人类。
Dean和Sam在海边愉快的度假。Dean并不想这样，他想工作，看到了报纸，在争论之后他们决定出发。调查之后发现这一系列的事件与狼人有关。到了线索目的地，他们发现了Kate（第八季出现），Dean想杀了Kate，被Sam制止，Kate乘机逃跑。第二天查到了Kate住所的兄弟前去，却发现了Kate的妹妹也是狼人。Kate与两兄弟谈心，原来她的妹妹出了车祸将死，她迫不得已将妹妹转化为了狼人，而自己从来没有杀过人。兄弟俩骗Kate有治愈狼人的办法，找到了妹妹，但是却没想到妹妹转化了几个新狼人，被抓住了。Kate在与妹妹的聊天中发现自己的妹妹变不回原来了，于是狠心杀死了妹妹拿起了妹妹的手链离开了。在回去的路上，Dean和Sam聊到了这一段时间，Dean变成恶魔，Sam为了找他不惜让无辜的人召唤恶魔而死的事。两兄弟似乎意见又有了矛盾。
本集是全剧第200集，具有标志性的意义。当Sam和Dean调查一个教师失踪案时，发现居然和一部根据失踪的先知Chuck的作品改编，讲述自己猎魔故事的音乐剧有关。随着调查的深入，Dean在意识到同人世界令人哭笑不得之处的同时，也发现这次的幕后黑手是九缪斯之一，她以维护自己欣赏的作品并在作品完成之后吃掉作者而著名。她正是为了这部音乐剧的作者而来……或者不是？（这点需要大家自己发掘） 本集有很多小彩蛋。比如官方自我吐槽兄弟的“清肠”——即“倾诉衷肠”的段落；对于第五季以后愈加奇特剧情的自黑（“天那，这剧情可比同人里还不靠谱。”）以及对于剧外猛烈的同人大军的善意调侃（“destiel？”Sam在剧里问道，“Sastiel？”）。 总共有3首原创歌曲：“The road so far”, "I'll just wait here then","man's single tear"以及对于"Carry on my wayward son" 的全新诠释。 结尾有一个不方便剧透的大彩蛋，请自己去发现吧！
Dean检查Bobby的手机时听到了一条令人颇感意外的留言——一位女继承人在遗嘱中将Bobby及其近亲列为遗产受益人！Dean立刻有了捞外快的念头，于是说服Sam和自己一起假扮Bobby的近亲去领取这笔「属于他们的财富」。然而他们在目的地见到的不是财宝箱，而是令他们目瞪口呆的东西！
Sam和Dean遇到一个正在躲避Crowley的恶魔。没等他们干掉这个恶魔，Rowena（Ruth Connell）突然出现并用自己的方式解决了此事。Sam和Dean意识到Rowena想招募一群追随者并训练他们掌握巫术，于是想出一个办法在她造成不可挽回的伤害之前抓住她。与此同时，Hannah（Erica Carroll）遇到了其肉身过去未解决的一些麻烦事，这导致她和Castiel的关系变得更加复杂。
上级命令Jody Mills（Kim Rhodes）必须参加一个「警长修养」活动，她很不情愿地去了……还和另一个女警长Donna（Briana Buckmaster）组成了搭档。Donna有些过分热情，拼命想和Jody拉关系，而Jody只想快点结束这一切。对Jody来说，更糟的事情才刚刚开始——有人发现了一具令人不寒而栗的尸体，尸身上的皮肤和肌肉全都悬在骨头上，就像被人剔除了一样。当地警长认为这是野兽袭击所致，但Jody知道事情不那么简单，她立即叫来Sam和Dean协助调查。
Castiel在一个团体家庭中发现了Jimmy的女儿Claire（Kathyrn Love Newton），她劝说他将自己弄出去。Cass试图要回自己的抚养权，可惜被驳回。于是Cass在晚上打晕守卫把Claire带出，Cass请Claire吃饭，可是Claire转眼便从Castiel的眼皮子底下逃走了，Castiel只好请求Sam和Dean在Claire惹出事前找到她。与此同时，Crowley面临前所未有的挑战……女巫Rowena（Ruth Connell）竟然是他的母亲！而且她400年来的样貌没有发生任何变化！
农场里的大屠杀事件过后，Dean、Sam和Castiel必须加倍努力来寻找去除「该隐标记」（Mark Of Cain）的方法。他们查遍了所有的民间传说，结果一无所获。绝望的Castiel想出一个新主意，但Sam却称之为「我听到过的最糟糕的主意」。与此同时，Rowena（Ruth Connell）继续实施对付Crowley的计划。Castiel试图与Claire（Kathryn Love Newton）缓和关系，但Claire一心要向杀害自己朋友Randy的凶手Dean报仇。
