在第五季首集中，Don得知十分意外的消息；Pete和Roger发生矛盾；Jon与一个来客吵架。
Sterling-Cooper-Draper-Pryce公司准备扩大生意，Peggy因此有了新的「责任」。Don和Harry使出浑身解数来满足一个客户。
Sterling-Cooper-Draper-Pryce公司准备扩大生意，令Peggy有了新的「工作任务」和责任。与此同时，Don和Harry想方设法满足一个大客户的需求。
Don遇到某个「熟人」；Joan做出一个重要决定；Roger安排Peggy做「附加工作」。
Pete试图在驾驶课上勾搭一位年轻的女学生，但是女学生最终却被一位年轻英俊的男学生抢走了，这让Pete意识到自己已经没有了对异性的魅力。Lane被妻子强拉到一个聚会，却碰巧认识了一位同样是英国人的客户。这位客户是捷豹汽车公司的高级总裁，Roger教Lane如何在酒席间搞定这位客户，Lane按照他所说的做了但是没有成功，于是Don、Roger和Pete三个人去和客户见面，最终却因为一起嫖娼的事情惹怒了客户的妻子，他们最终失去了这个客户。Lane知道后大为恼火，指责Pete没做好事，Pete却直言Lane在公司没有什么价值，最终两人在会议室打了一架。Pete和妻子邀请Don夫妇和Ken夫妇到家里做客，席间Ken的妻子不小心说出了Ken在业余时间进行写作的事。Pete则把这件事告诉了Roger，于是Roger责怪Ken说不应该做其他分心的事。
一项特别复杂的工作惹恼了Peggy；Don去见一个可能成为「客户」的人。
Don、Roger和Pete想尝试新生意；Sally帮助一名亲戚。
Peggy被迫保守一个秘密，这让她很生气！与此同时，Pete出面帮一个朋友隐瞒某些事情；Don听到了意料之外的消息。
Don好斗的性格开始战胜他的理智；Roger追寻新的客户；Sally遭遇新的挑战。
对公司里很多人来说，圣诞愿望竟变成了现实。Harry决定帮助一位朋友。
