伍佰在小的时候本想当画家，由于没有这样的环境，在一次偶然的机会下，看到MTV中有人弹着吉他，深深吸引他的目光，从那时起，他就喜欢上了吉他。长大后，他做过业务员、卖过保险、摆过地摊，但在一次偶然看到乐器行的征人启事，才成为了一名音乐人。
1990年发表单曲《小人国》并收录于水晶唱片发行的合辑
《完全走调》。
1991年发表单曲并收录于合辑《办桌》。
1992年与朱剑辉、余大豪、Dino・Zavolta三人成立“ChinaBlue”乐队，并为电影《少年剑安啦》创作歌曲并演唱；同年，伍佰发行首张个人专辑《爱上别人是快乐的事》。
1993年为电影《只要为你活一天》创作歌曲并演唱；同年，制作专辑《TheParty》，并为黄莺莺写歌。
1994年发行专辑《浪人情歌》，同年该专辑被中华音乐人交流协会评选为十大专辑；并且与“ChinaBlu
e”乐队成员固定于"TheGate"PUB演出。
1995年发行专辑《伍佰的Live-枉费青春》，同年该专辑被中华音乐人交流协会评选为十大专辑，并于驻唱的"LiveAGo-Go"PUB现场录音录影，产品发行后伍佰走红，随后举办全省十场PUB巡回演唱会。
1996年与伍佰与陈升于香港举办“忠实伙伴三分天下”演唱会并发行专辑《爱情的尽头》，该专辑被评为联合晚报十大专辑第一名及中华音乐人交流协会十大专辑。同年与“ChinaBlue”乐队成员举行“夏夜晚风”演唱会。年终举行“伍佰来了”巡回演唱会，在嘉义、新竹、台中、高雄演出，均破了当地售票记录。
1997年发行专辑《摇滚・浪漫》，该专辑在台湾地区累积销售超过70万张，被中华音乐人交流协会评选为十大专辑，也获得了美国Billboard（公告牌）排行榜及V合颁之亚洲最佳创作艺人奖。5月于新加坡及马来西亚举行三场演唱会，并发行EP《伍佰97亚洲巡弋纪念盘》也破当地EP销售纪录，获得白金唱片。9月于台湾举行五场“伍佰&CHINABLUE1997夏日巡回”全省PUB巡回演唱会。10月应邀前往香港参加”97喜力“音乐会，与王菲、RichardMarx和“GypsyKings”乐队同台演出。
1998年创作并发行台语专辑《树枝孤鸟》，该专辑获得了第10届金曲奖的最佳演唱专辑奖，在台湾地区销售突破60万张，并被中国时报及中华音乐人交流协会评选为十大专辑及十大年度歌曲。3月于马来西亚举行两场售票演唱会。随后展开“伍佰&ChinaBlue1998春季巡回演唱会-空袭警报-全台湾酒厂之旅”全台共五场演唱会。6月于新加坡举行一场售票演唱会。后赴上海拍摄电影《美丽新世界》，饰演一位流浪歌手，并为电影创作、演唱一首同名主题曲。
1999年发行《空袭警报演唱会视听典藏全纪录》并主演电影《征婚启事》。创作并发行专辑《白鸽》，该专辑获得了V榜中榜TOP20及年度最佳歌曲奖，同时伍佰获得了中国时报十大人气歌手第一名及香港YMC音乐电视台至尊榜亚洲全能音乐人奖。11月举行”真世界1999“巡回演唱会，于台中、高雄、台北共演出六场。
2000年参与电影《圣石传说》创作歌曲并演唱。3月举行展开”真世界2000“亚洲巡回演唱会，于新加坡、吉隆坡、香港演出三场，并获得了新加坡金曲奖的荣誉大奖。九月参加日本福冈音乐节演出；随后发行《伍佰&ChinaBlue电影歌曲典藏》及《顺流逆流电影原声带》双CD并主演电影《顺流逆流》。
2001年于3月赴上海八万人体育场参加”动听“演唱会。7月担任第一届海洋独立音乐大赏评审团主席。12月发行国语专辑《梦的河流》。
2002年2月赴日本东京为电影《圣石传说》日本公演首映礼献唱主题曲。5月11日从台北展开第四次亚洲巡回大型售票“九重天”演唱会，这也是ChinaBlue成军十年的纪念演唱会。10月于渖阳五里河体育场演出，12月21日担任香港缤纷嘉年华冬日节之压轴演出。12月发行《冬之火―九重天演唱会特选录音专辑》以及《我是街上的游魂，而你是闻到我的人―伍佰诗歌集1990-2002》。在这一年，伍佰获得了中国南方都市报举办的华语流行乐传媒大奖中的“年度艺人奖”并同“ChinaBlue”乐队的三位成员共同获得香港TVB8金曲榜的“最佳乐队奖”。
2003年1月18日参加香港”WildDayOut”演唱会压轴演出，2月15日参加嘉义迎故宫演唱会，8月22日参加“MTV夏日音乐高峰会”压轴演出。出演电视剧《求婚事务所》。并为电影《散打》创作及制作电影主题曲。12月发行国语专辑《泪桥》。随后赴新加坡、温州演出，并于圣诞夜于天津举行”摄氏伍佰度“个人演唱会。
2004年1月16日于北京首都体育馆举行“浪人情歌”个人演唱会。5月28日于马来西亚吉隆坡举行“生命热力”巡回演唱会。不久后客串动作电影《新警察故事》。9月发行“伍佰力─WuBai&ChinaBlue2004Live生命热力”的CD和DVD，并于9月17日展开“爱力─全台”巡回演唱会，共全台湾六地八场。
2005年1月发行台语创作专辑《双面人》，该专辑内的一首歌曲《台湾制造》被中华音乐人交流协会评选为十大年度歌曲。6月11日于台北新庄体育馆举行ChinaBlue“厉害”演唱会，首开台湾艺人四面台的演出形式。6月发行混音专辑《人面鲨》。8月举办两场“台客摇滚”演唱会。
2006年4月再度召集音乐人于台中举办户外大型之”台客摇滚嘉年华”活动。6月专辑《双面人》获第十七届金曲奖的五项大奖提名，伍佰也获得了最佳台语男演唱人奖。8月于上海大舞台举办伍佰&ChinaBlue“厉害”上海演唱会。10月25日发行国语创作专辑《纯真年代》。
2007年2月为电影《亚瑟的奇幻王国》担任中文配音。随后为日本电影《苍狼》（日本版）电影原声带创作及演唱一首歌曲《歼灭》。6月发行选辑《忘情1015精选辑》。随后于新庄体育馆举办首场ChinaBlue成军十五周年“你是我的花朵”巡回演唱会。10月“你是我的花朵”冬季巡演于台南、台中、花莲及台北小巨蛋举行。12月发行”你是我的花朵演唱会精选实录”的CD和DVD限量套装。
2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱会于香港展开，4月在新加坡和北京演出。8―9月“你是我的花朵”演唱会开到加拿大的温哥华，及美国加州洛杉矶，共演出三场。11月发行国语创作专辑《太空弹》。12月花朵演唱会加场，圣诞夜在温州演出。总计“你是我的花朵”巡回演唱会共演出14场。
2009年6月20日于上海大舞台展开ChinaBlue“太空弹”巡回演唱会，6月27日“太空弹”香港站于红勘体育馆举行。7月参加2009高雄世界运动会闭幕典礼，担任压轴演出。10月10日台北站在华山创意园区举行户外演唱会。11月于成都举行“不插电”演唱会。随后发行专辑《诗情摇滚》。12月24日西安站于西安城市运动公园举行，12月31日马来西亚站于马来西亚云顶举行。
2010年4月“太空弹”世界巡回演唱会于美国大西洋城及北京举办，并与陈升于澳门威尼斯人度假酒店“火星撞地球”演唱会。7月发行“太空弹世界巡回演唱会精选实录”DVD。随后赴韩国参加仁川摇滚音乐节。7月底“太空弹”世界巡回演唱会于深圳举行。10月“太空弹”世界巡回演唱会大结局于东莞举行。11月参加“快乐天堂滚石30”演唱会。
2011年1月参加“快乐天堂滚石30”新加坡演唱会。3月参加高雄“大港开唱”音乐节。6月参加北京“Kama爱”音乐节演出。9月发行国语创作专辑《单程车票》。10月巡回到新加坡的LeicaGallery展出。
2012年4月参加江苏“长江音乐节”演出。5月与陈升于澳门举行“钢铁情歌”演唱会。6月ChinaBlue成军20周年“大感谢”世界巡回演唱会于台北小巨蛋首演，演出当天伍佰共演唱53首歌曲。7月开始“大感谢”世界巡回演唱会于新加坡、成都、南京、美国洛杉矶、马来西亚槟城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陆续举行，共举办12场演出。12月1日参加台湾简单生活节的演出。
2013年3月于澳门举办“大感谢”演唱会。6月参加“冰上雅姿盛典”演出，在台北小巨蛋边滑冰边演唱两首歌曲。7月担任湖北卫视节目《我的中国星》评委。9月发行“生命的现场”20周年大感谢台北演唱会影音全纪录2DVD及蓝光BD。10月为VivienneWestwood（英国服装品牌）年度大秀压轴走秀。12月发行国语创作专辑《无尽闪亮的哀愁》，并举办“今夜伍佰6″北中南四场LiveHouse巡回演唱会。
2014年4月于澳门、广州、香港举办“摇滚音乐会”。随后于澳门领取“全球华语榜中榜”的最佳创作男歌手及最佳音乐制作人奖，于北京领取“MusicRadio中国TOP排行榜“最佳创作男歌手奖、最佳作曲人奖。6月于台北小巨蛋举办两场“无尽闪亮的世界”巡回演唱会。
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