1969年高晓松出生于一个高级知识分子家庭，童年生活在上海。
1982年至1988年就读于北京四中。
1988年高晓松考入清华大学电子工程系无线电专业，住宿被分配在26号楼614室的下铺。
1990年他在校外和分别来自各个高校的蒋涛、戴涛、赵伟、老狼等人组建“青铜器”乐队。暑假他和老狼忽然收到海南岛一家歌厅的邀请前去驻唱，返回时因路费不足，高晓松辗转来到当时厦门大学的“校中村”东边社暂住了大半年时间，包括《同桌的你》《麦克》《白衣飘飘的年代》《青春无悔》在内的许多校园民谣都在这个时期完成初稿。
1991年大三那年高晓松发现自己不适合当科学家，加上那时出现高校学子退学热潮，因此决定从清华退学。从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。
1992年投考北京电影学院导演系研究生落榜，后入亚洲电视艺术中心任实习编导及编导，期间拍摄大量广告片及为老狼、林依轮、朱桦、何静等歌手拍摄多部MTV。为中国电视剧艺术中心编剧上下集电视剧《心祭》。
1993年夏天清华大学88级无线电专业毕业（当时学制5年），高晓松同寝室上铺的兄弟钟卫东给他打了个电话，接完电话他跑进厕所，出来后写了一首歌曲《睡在我上铺的兄弟》。
1994年黄小茂通过沈庆找到了高晓松，经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑，高晓松也因此正式进入音乐圈。专辑中由高晓松作词、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖。
1995年在老狼的第二张专辑《恋恋风尘》中，由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖。
1996年推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》，在青年学生及知识分子中引起巨大反响，被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最（达一万两千人）。
1997年开始游历欧美各国，完成小说《写在墙上的脸》、剧本《那时花开》。
1999年自编自导并作曲“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》，影片由周迅、夏雨、朴树、田震主演，高晓松这部电影处女作由于表现手法大胆前卫，数次修改后于2002年获得上映资格。
2002年自编、自导并作曲电影《我心飞翔》，影片由陈道明、李小璐主演，该片获得法国里昂电影节最高奖，美国雪城电影节评委会奖。
2004年执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制。
2005年开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》，由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱。10月高晓松在新浪开设博客，连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。
2006年关闭了自己的博客。同年夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。
2007年担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的填词人和制作人。
2009年担任湖南卫视“2009快乐女声”评委，看好曾轶可引起争议，并担任曾轶可首张专辑《ForeverRoad》音乐制作人。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委。
2010年出版新的作品集《万物生长》。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委。
2011年执导电影《大武生》，该片由韩庚、吴尊主演，并创作主题曲《如梦令》。
2012年3月优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委。5月担任90后热血成长秀《向上吧！少年》的总教练和评委。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员。5月担任广西卫视《一声所爱・大地飞歌》的导师及演出嘉宾。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。
2013年7月，担任《汉字英雄》节目的评委。同年担任电影《同桌的你》的监制。
2014年4月18日，正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”，6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长。
2015年5月4日，高晓松在微博上宣布退出综艺圈，不再担任《奇葩说》第二季导师。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机。6月27日执导的关于知名IT投资企业创新工场创始人李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。
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