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夏和杰狼狈地倒吊在树上，他看着眼前的幼稚园老师马小茜，不明白自己怎么会落到这般下场，也搞不懂这位有爱心的女人为什么处处与他作对。夏和杰一直是广受女性欢迎的，身为两性作家，他对女性心理的透彻了解，让他极有把握地宣称：“没有搞不定的女人。”这位猎艳专家下一个挑战自己的目标是第一名模阿曼达，他直捣阿曼达主演电影的首映会，想要让佳人印象深刻，没想到与电影导演起冲突，砸毁了现场，被一状告上法庭。自认无辜的夏和杰，自行出庭不委派律师原以为一切没事，却因为在开庭前与一老太太抢夺车位，没想到这位老太太竟然是审理本案的法官，夏和杰被从重量刑，需服的158个小时的劳动役无法易科罚金。马小茜在那场电影首映会第一次“再度”见到夏和杰，她小时候遭受夏和杰百般的欺凌，在心理造成严重的创伤，长大后见到成名的夏和杰，怒火中烧，原本多一张要卖出的邀请卡从三百元暴涨至一万元，而这是她一连串报复的开始，她之后到法庭作证，证明邀请卡是她卖给夏和杰，戳破夏和杰宣称是由于主办单位行政流程错误而发邀请卡给他的谎言。巧合的是，夏和杰被安排在幼稚园服158小时劳动役，而马小茜正好是那间幼稚园的老师，劳动役园长让马小茜管夏和杰，这给了马小茜有机会给夏和杰苦头吃，除了命令他扫厕所，小朋友的布偶熊被卡在树上，她叫夏和杰爬上树去拿，这也就是现在，夏和杰被倒吊在树上，裤子破掉内裤露出一脸狼狈像的原因。偷心大圣私人秘书男现在需要搞定的女人有两个，一个是莫名奇妙一直与他作对的马小茜，另一个是能让他的男性魅力再晋一级的阿曼达。“倾听才能了解，了解才能搞定”，马小茜与他幼时的过节不知道他何时会发现，至于阿曼达，她隐藏在心中最大的秘密不知道夏和杰是否承受的了。
在幼儿园服劳动役的夏和杰，意外地看到他想追求的阿曼达与马小茜，在园外的甜甜圈摊位上聊天，他把握机会上前攀谈，阿曼达只是冷冷地告诉夏和杰她是不会喜欢她的。碰钉子的夏和杰却越挫越勇，他宣称将在158个小时劳役服满前，能够让阿曼达爱上他，还因此打赌，若失败他愿意带上狗炼让马小茜当狗遛。为了符合阿曼达的择偶标准：“爱上真实阿曼达，而非爱上名模阿曼达”，夏和杰费尽心思了解阿曼达的过去，了解阿曼达在成名前辛苦的点点滴滴，接着他戏剧化地用直升机快递一盘加了红烧肉的炒米粉给阿曼达，这个举动似乎融化了冰山美人，她传简讯询问和杰炒米粉是否是他送的，狡猾的和杰也就有了阿曼达的手机电话。马小茜捉弄完和杰却又忙着寻找失踪的小陀螺，和杰与大贸和她一起找，和杰虽然摆出不愿意的态度，但是真的做起事来，马小茜惊讶地看到他认真又有条不紊，她有点小心动却固执地不表现出来。小陀螺被发现昏迷需紧急送医，一路上和杰超速疾行，虽然有惊无险护送小陀螺到医院，却在抵达医院时遭到逮捕，他名人的身分让这起事件成了热门的新闻，阿曼达透过电视新闻得知，内心十分激动也激起她心中和杰的敬意。
因为解救了有先天疾病的小陀螺，夏和杰成为社会版人人称颂的英雄，小陀螺的妈妈含泪赶到医院探望受苦的儿子－没想到小陀螺的亲生母亲竟是第一名模阿曼达。小陀螺事件持续发酵着，幼稚园长十分感谢夏和杰帮忙化险为夷，幼稚园照顾幼童不周因而导致惨剧的情形并没有发生，所以，当和杰提出马小茜必须请他吃一顿晚餐时，园长大力劝说小茜答应，小气的他还愿意晚餐钱可以报公帐，以表对和杰的谢意，小茜无奈，只能应允赴约。贫嘴的和杰还是不忘消遣小茜，要小茜更新她古板的造型，以免破坏他的形象，这句话刺激到小茜，极度节俭的她竟买了一身新的行头，焕然一新的小茜，美丽亮眼，连阅人无数的和杰都为之心动。在高级饭店的餐厅里，两人在浪漫的晚餐之后到天台谈心，和杰不改PS男本色，他提高放电强度，轻声地邀请小茜上楼“开房间”。没谈过恋爱的小茜，无法抵挡PS男的诱惑，竟然答应了…想不到和杰反在阴沟里翻了大船！隔天的报纸绘声绘影地报导夏和杰与马小茜约会的新闻，新闻记者对于夏和杰高调追求阿曼达的事还记忆犹新，夏和杰的两位绯闻对象：阿曼达与马小茜相互PK，胜负十分清楚……夏和杰发动对阿曼达下一波的追求攻势，他送了一个神秘礼物给她，他所不知道的是，小陀螺对救命恩人的感激，才是他的制胜关键……两大PS男的狭路相逢，服刑的夏和杰开着破烂娃娃车遇到驾驶超级跑车的孟成恩，风流才子的自负与豪门小开的霸气，到底谁压得过谁？但和杰此时没有料到，为争夺第一名模男友的位置，孟成恩的出现将造成他生命中最大的灾难。
马小茜与夏和杰约会后，在幼稚园见面时十分尴尬，尽管马小茜刻意回避夏和杰，但却阴错阳差必须与夏和杰一同用娃娃车送小朋友回家。两人不免在车中斗嘴，夏和杰一贯嘻皮笑脸，小茜仍然义正辞颜气呼呼，但暧昧的情愫似乎持续发酵着……娃娃车之行半路还杀出了孟成恩，两人的第一次正面接触充满敌意，让夏和杰在自己的部落格写文章奚落成恩，被羞辱的成恩将如何进行反击？ 成恩是个霸气的企业家第二代，所独占的超跑市场遇上新的商业对手，成恩的解决方式不是谈判而是提议用超跑进行技术车比赛，赢家将取得完全的市场占有。孟成恩戴上头盔驾驶他性能优异的超级跑车在山区奔驰甩尾，他是否能赢得这项比赛，他的一贯霸气是否让他过于轻敌…… 成恩对和杰的敌意始于阿曼达，两人同时爱慕着美丽的第一名模。和杰不用财势排场追求阿曼达，他发挥小说家的天份，用一连串的谜语（蕴含他对真实阿曼达的了解），一步一步，他逐渐瓦解佳人的心防。 小茜的阿嬷在家看到了八卦报纸对小茜与和杰约会绘声绘影的报导，关心孙女的她匆匆赶来台北，还有小茜的舅舅与舅妈随行。小茜表示并没有与和杰交往，却又解释不清报纸所刊登的亲密约会照片。非常有威严的阿嬷要求要与和杰见一面，小茜推托不成改用撒谎，没想到弄巧成拙，阿嬷一怒之下带小茜离开台北，回到家乡万寿村。 小茜被阿嬷逮回家，她的幼稚园之梦似乎离她越来越远，玛丽与大贸不忍，前往万寿村想助一臂之力救小茜回台北，和杰的态度似乎是个关键，但他却在迟疑着。
玛丽与大贸跑去嘉义的渔村希望说服阿嬷让小茜回台北完成开幼稚园的梦想，小茜的舅舅对于当事人夏和杰没来心生不满，说服工作进行并不顺利，小茜也只能继续认命地在渔塭工作……但没想到，和杰突然出现了，他带来一束花风度翩翩地来到众人面前，充满爱意地把花送给小茜，并将她抱个满怀。 和杰告诉阿嬷他与小茜其实是在交往，希望阿嬷可以放心地让小茜回台北，精明的阿嬷眯着眼睛打量着眼前这位风流的两性作家，充满怀疑，和杰与小茜必须好好演出这一场戏，让阿嬷相信两人的情侣关系。 首先阿嬷出招，她提问题，和杰与小茜分开作答，这些亲密的私人问题如果答错，那么两人的情侣关系肯定为假。两人在阿嬷的质问中勉强过关，并不是因为答案正确，而是因为和杰的机智，P.S.男夏和杰果真不同凡响。 当晚和杰与小茜一家人饮酒作乐，欢乐的气氛似乎让小茜家人逐渐接受和杰。小茜将酒醉的和杰扶回房中，和杰忍不住想亲吻小茜…相信爱情的小茜，接着听到和杰真情吐露的一段他在英国破碎的爱情回忆。 隔天早上，因为浴室的门锁坏掉，和杰与小茜全裸相对，尴尬的情景还被阿嬷撞见，没想到这让小茜一家人由此肯定两人交往的事实。 和杰随和地参加小茜一家人的家庭聚会，包括一起去扫小茜父母的墓，这让小茜对和杰印象改观，两人的关系不再对立，但这哥儿们的关系真的能继续保持下去？ 话题男子孟成恩出手，他出资拍电影邀请阿曼达当女主角，两人碰面讨论遭到狗仔队跟监拍照，孟成恩对狗仔队态度十分强硬，他的霸气与坦率都让阿曼达留下深刻的印象。 和杰离开渔村的前一晚，他自信满满的向小茜保证他一定可以追到阿曼达，他对阿曼达的追求是否将因孟成恩而有变数，小茜与和杰之间，感觉更进一步，却似乎仍相隔遥远。
和杰成功地瞒过阿嬷相信他与小茜正在交往，阿嬷和小茜的家人相当喜欢和杰，也就答应让小茜跟着他回台北，但离开前，阿嬷要求两人在下下个月订婚，和杰虽然尽量推托，但阿嬷坚定的态度，让他与小茜只好先答应。 送小茜回家时，和杰告诉小茜，只要她尽快交到男朋友，再告诉阿嬷两人已分手，那么这场假扮情侣的戏码就可以不要再演下去，已经对和杰动心的小茜，看到和杰如此决绝的态度，内心失落却故作坚强，和杰看在眼里，只能轻声安慰，内心十分不忍，但也不便多做表示。 和杰不成材又常欠赌债的哥哥出现，找了一堆辣妹跑到他家轰趴，面对杯盘狼藉的家中和杰心烦意乱，跑到幼稚园混时数却听到小茜与玛莉的对话，小茜认为和杰是个自私的男人，这让和杰耿耿于怀，忍不住对小陀螺发脾气。事后后悔的和杰，为了弥补小陀螺，开始了两人扮演父子的游戏。和杰与小陀螺亲密的互动，看在阿曼达眼里，更加增添了对和杰的好感。 孟成恩对夏和杰的攻击凌厉，他先是在记者会上公开批评和杰，说他追求阿曼达只是为了炒作自己的知名度，之后又利用庞大的人脉，封杀夏和杰电视台节目的通告，断绝夏和杰的主要收入来源，但 P.S.男的反击攻势才要开始。 阿曼达在得知夏和杰与孟成恩交恶之后，希望利用自己的生日派对，让两人和好，却没想到只是又开辟了这两头狮子较劲的新战场，。生日派对这一晚所发生的许多意外，让夏和杰、孟成恩、马小茜与阿曼达的人生有了重大转变。
阿曼达的生日派对盛大展开，孟成恩带着大批保镖与助理出现派对现场，在众人的注视下，成恩送了一条名贵的项炼作为阿曼达的生日礼物，阿曼达低声地拒绝如此贵重的礼物，但为顾全成恩面子，她会戴着它直到生日派对结束，成恩感到惊讶之余邀请阿曼达跳舞会的第一支舞，成恩与阿曼达共舞时，突然闯进了小丑与白马王子。小丑俏皮地向阿曼达变魔术，白马王子戴着面具，但大家都看出那是夏和杰。 和杰风度翩翩地领着阿曼达走向旁边的钢琴，接着自弹自唱一首专门为阿曼达所做的歌曲作为生日礼物，他深情款款地唱着对阿曼达的爱意，这一切看在小茜眼里，过去一段时间与和杰相处的甜美往事现在成为令人心酸的记忆。 一曲唱完，阿曼达带着和杰来到成恩见面，希望两人能消除对彼此的误会与成见，但两人一见面就出言相互攻击，一来一往没有和谈的迹象，阿曼达希望藉生日派对让两人为友的希望完全破灭。 黯然神伤的小茜去化妆室发现马桶漏水，她鸡婆地四处找工具想要修理它，成恩好奇地在一旁看着这个自成一格的女生，好奇为什么夏和杰会对她动心。 阿嬷与舅舅、舅妈来到生日派对想证明和杰是否劈腿，首先遇到小茜与玛丽，两人强烈否认和杰在场，但阿嬷从园长的侧拍影带，看到和杰不仅在场而且才刚对阿曼达唱着生日情歌，杨恨一家人立刻兵分两路追捕和杰，要他说个清楚。 和杰与大贸换装，躲进一间客房，却无意间发现阿曼达与小陀螺是母子的事情，大贸被众人追逐，引发会场一片混乱，众人推挤中，站在二楼栏杆边的小茜被推落，整个人悬在半空中，却几乎无人发现。 只有成恩，他一直注视着小茜，此时他箭步往小茜落下的位置奔去，在紧要关头接住小茜，小茜虽无外伤，却昏了过去，被紧急送医急救。 和杰赶去医院，却意外在门外听到小茜向家人郑重澄清她与和杰绝无任何关系，悄声离去的和杰，回到家中，发现一群黑道架着他哥哥等着向他讨债，在武力胁迫下，夏和杰不得不同意代兄偿还巨额赌债。 意志消沉的和杰独自醉倒在家中，小茜出于关心来到和杰家帮忙打扫，无意间发现了马蹄铁，也不小心说溜了嘴，让夏和杰快要发现她的真实身分。
小茜在阿曼达的生日派对上从二楼坠落，虽然她被孟成恩接住却因惊吓昏倒，在成恩安排下接受贵族式的医疗照顾，担心小茜的阿嬷决定留在台北跟小茜同住，并积极安排小茜相亲。 小茜告诉玛丽夏和杰有点查觉她可能是钢牙妹，玛丽建议小茜利用网路让钢牙妹现身，转移夏和杰注意力，夏和杰收到小茜来信，过去有关钢牙妹的种种回忆涌现在和杰的心头，少年纯真的情爱，再度在和杰心中萌芽。 为偿还哥哥夏和平二千万赌债，和杰到出版社提出多项出版计划，想预支稿费，总编辑对被媒体封杀的和杰缺乏信心，建议和杰必须以爆料的方式刺激他的话题新闻性，和杰知道自己身陷泥淖，阿曼达未婚生子的秘密似乎是和杰现成的爆料素材，他是否会牺牲阿曼达母子来成全自己？ 玛丽把宅女小茜拐到夜店玩，刚好遇到孟成恩，成恩的友人讥讽土气的小茜，成恩震怒赶走势利的友人，但两人为了偿还医药费的事起了冲突，小茜倔强的个性反而打动霸气的成恩。 成恩来到天使幼稚园与园长洽谈收购事宜，成恩要求小茜作为他的特别助理，没想到小茜上班第一天就碰到一个紧急情况。 出版社的编辑态度忽然一百八十度大转变，不仅通知和杰有大金主愿意预付二千万元的钜额稿费，还建议和杰调整风格发挥实力写纯文学的作品，和杰起了疑心：到底是谁愿意砸下重金收购冷门的文学作品？
看见成恩开著怪手直冲抗议的钉子户，勇敢善良的小茜竟挡住怪手逼成恩停车，小茜指责成恩的作法，成恩反过来要求小茜去对钉子户谈判，如果成功，她就可免去助理一职。 小茜用安抚幼稚园儿童的方式向钉子户沟通，却没想到遭挟持恐吓，成恩冷静大胆地处理此一危机，但被拯救的小茜不领情，换下衣服留下洗衣费，拂袖离去。 和杰发现阿曼达对他的援助，骄傲的他直奔阿曼达的家，退回出版社预付给他的两千万稿费，但没想到却突然昏迷，阿曼达情急之下，紧急叫救护车，媒体也就立刻得知夏和杰昏倒在阿曼达家中，同时小陀螺也因此曝光。 嗜血的媒体对於此事件的穷追猛打，阿曼达的先前辛苦建立的完美形象，眼看将毁於一旦，内疚的和杰愿意担起责任挽救阿曼达形象，而阿曼达却另有主张，对和杰已动真感情的阿曼达，她的付出与牺牲，一步一步将夏和杰推向一个他无法收拾的感情难题…… 夏和杰的哥儿们马小茜，也急著与送医的和杰连络，和杰嘻笑著面对小茜的真心，他不愿面对的真感情，再度将小茜推开，两人又在感情路上擦身而过。 成恩依旧坚持小茜继续当他的助理，小茜再度拒绝同时挑战他的幼教理念，成恩因此来到天使幼稚园实习，他对小茜的积极追求，引发和杰的妒意出手干预，却似乎让成恩与小茜有了更进一步的发展。 网路上的小王子与钢牙妹保持联络，这虚拟的沟通彷佛更真实，也因此，现实世界和杰与小茜的感情开始加温。
阿曼达深夜向和杰诉苦，使他无法接听小茜的电话，隔天到幼稚园，小茜问他为什麼不接电话，他却谎称是和出版社在讲电话。 小茜一方面赞成和杰继续追阿曼达，却不时注意小王子是否有回信给钢牙妹。小茜反对成恩的量产机器人幼教理念，他因此来到幼稚园考察观摩，园长邀请成恩加入小茜与小朋友玩的老鹰抓小鸡游戏，成恩与小茜的肢体碰触让和杰心生妒意，结果游戏演变为当和杰老鹰、成恩当母鸡、小茜当小鸡，游戏玩著玩著竟变成和杰与成恩的肢体冲突，和杰受伤，小茜赶紧帮他止血擦药。 和杰趁两人独处时警告小茜，成恩对她别有目的，和杰的介意让小茜内心暗自窃喜，两人情不自禁地身体渐渐靠近吻在一起。 因为与阿曼达的诽闻，让和杰再度成为媒体宠儿，他接受节目访问时，阿曼达不顾经纪人Amy的反对，出现在录影现场，引起众人的侧目。 主持人问到和杰的感情生活，怎样的女人会让他想定下来？和杰答：“面对复杂的生活，却还能坚持单纯的梦想”。 阿曼达不仅邀约和杰出游，也主动积极连络和杰，听到小陀螺渴望有一个爸爸，她认为和杰是最佳人选。 和杰、小茜、成恩与阿嬷随幼稚园校外教学到猫缆一游，美丽风景下发生一连串惊险的故事，追赶跑跳碰，结果竟意外受伤了。
