31歲的黎親愛從夢境中醒來，覺得女生的成長過程就像夢裡的一場戰鬥，每個階段，你都會遇到一個男生擋在你面前，他們能够是玩弄你的討厭鬼，也能够是喜歡你卻不敢說的臭男生，他們就像電玩遊戲中的魔王，總是出難題擋住你成長的去路，而最大的路障，是你最喜歡的那個男孩，他們在你生命中突然出現，給了你一個世界，再狠狠把那個世界拿走，他們讓你一夜長大，成為你成長的印記，然後成為你的大魔王，在你生命中任何一個毫無防備的時刻會突然冒出來，給你重重一擊，笑你白費力氣……親愛的大魔王是她17歲時的男友-戴海安。海安是親愛第一個喜歡上的男生，也是第一個讓親愛看見世界另一個樣貌的男生，他們的青春很燦爛，戀愛很美妙，直到時間讓兩人的相處漸漸出現裂痕，他們發現他們從來是不一樣的人，一個自在的男孩遇上一個需求平安感的女孩，兩個完全不同的人談同一場戀愛，最終結局總是悲傷。分手後，親愛漸漸長大了，31歲的明天，她有一份穩定的事業、穩定的男友，一切都看似美妙，直到一場嚴重的車禍讓親愛看見了當年的小海安，一切突然就都變了，她開始漸漸發現一切跟她想的不太一樣，看似穩定的生活跟關係底下似乎埋藏了親愛對人生真正的盼望，小海安的出現代表什麼？親愛的31歲人生又要什麼？是對過去愛情的告別？還是對未來人生的不確定？這是一個關於女性成長，關於兩性議題，也關於時間改變人的故事，17歲的我們只需快樂就能戀愛，31歲時，前男女冤家的再次相遇，女人要的人生跟男人給的承諾還能同步嗎？
黎亲爱是一名生活线新闻的女记者，她有着稳定的男友、稳定的工作还有稳定的闺蜜——陈大发。另一边，黎亲爱的初恋男友戴海安因为出格新奇的行径出名于网络，他受雇于一家购物网站，做着他擅长的营销工作。分手后，两人未曾联系却又互相惦念。黎亲爱的现任男友周立阳知道亲爱的心结，于是劝她学会放下，坦然面对。于是，亲爱鼓起勇气，参加了毕业之后第一次同学会。十几年未谋面的二人终于再次相见，他们发现，自己还是无法完全放下对方，初恋的一幕幕画面不断在脑海中浮现。戴海安来到两人约会过的老地方出海游泳，却意外抽筋，手机连同鞋子也被浪卷进海里，生死未卜。与此同时，黎亲爱在采访结束后遭遇车祸，被送去抢救，意识模糊的她得知了前男友失踪的消息。
亲爱苏醒后，第一件事就是询问戴海安的消息，确定他出海失踪后，亲爱一直沉浸在悲痛中不能自拔。初遇时帮他遮掩违反校规的行径，为表示感谢而害羞送出的薄荷糖还有第一次在一起谈心听海风的记忆，都在刹那间涌入亲爱的脑中，她后悔没有在同学会上跟海安好好谈谈。立阳来接亲爱出院，他见亲爱饱受海安离去的痛苦，决定带亲爱去他们约会的海边，让亲爱完成对海安的告别。另一边，海警对戴海安的搜寻仍在继续，多番搜寻后，捕捞队终于打捞上来戴海安的一只球鞋，这让大家基本上相信了戴海安已经遇难。只有海安的好友书盈仍在坚持戴海安未完的工作，相信他一定会回来。在购物网站的营销企划会上，书盈独自撑起企划工作，却仍面临公司对于戴海安不会回来的质疑，在这时，她收到了戴海安发来的视频消息，说自己仍然活着，只是被困在山上。
书盈有一个儿子奇奇，奇奇虽然叫海安爸爸，但是这个孩子却来自前男友对书盈的伤害。意外之后，书盈曾一度纠结是否要打掉这个孩子，海安看出书盈的纠结，承诺帮助她抚养孩子长大，书盈因此有了将孩子生下来的勇气。书盈来到海安发送的地址接他，见到安然无恙的戴海安，众人又喜又气。海安解释说他出海游泳时突然抽筋，游上岸后发现鞋子和手机被卷入海中。徒步回程路上，海安遇到自家公司的快递车，本来希望搭便车回家的海安却和送货车一同被山雨困在了送货地点，他也因此目睹了拿到商品后一对老夫妻的感人爱情。此时，出院的亲爱开始不断出现幻觉，她看到初恋时期的戴海安来找自己聊天，这让她感到十分困扰。因为幻觉的出现，亲爱变得焦躁不安，往昔的初恋记忆被勾起，与男友立阳的关系也在悄悄发生着变化。
大魔王的能力是最强的，他就是有本事干扰你的生活……未婚夫、前男友还有一旁看好戏的小海安齐聚在立阳的餐厅，这让亲爱的情绪更加暴躁，对於立阳没说实话而生闷气，与立阳的关系降至冰点……同时间Dollars Lab正式成立，由海安、书盈、圣仁、闪灵四人共同负责，第一波行销企划执行时，到处找不到海安，海安竟然又搞失踪了，但这次他却是来到立阳的餐厅，商讨借用场地进行拍摄事宜，又再度巧遇亲爱，立阳决定先发制人……
受到立阳的求婚，亲爱陷入了纠结，一方面她知道立阳是理想的结婚对象，另一方面，她总觉得自己的心在期待一些别的事情的发生。与此同时，海安也因为目睹亲爱被求婚而变得不安，他不知道是否应该找到亲爱，说出自己的想法。亲爱与立阳的矛盾日益加深，亲爱无法保持理智的与立阳讲话，不断出现的前男友幻觉也在一点点折磨着亲爱。小美在百货公司撞见男友出轨的影片被发上网，点击率持续增高，小美误会是亲爱将影片曝光，气愤之下辞职离开。亲爱发现，真正的始作俑者竟是主编，他为了点击率希望以后可以多多拍摄这类的影片，不同的价值观让亲爱对这份工作产生了质疑。亲爱找到带她入行的前辈聊天，前辈说自己正在创业，希望做一家有态度的新型媒体，她对于工作和生活的一番话引起了亲爱的深思。
亲爱再一次和立阳争吵后独自走在路上，她脑海中的幻象又一次出现，亲爱不堪其扰，晕倒在路边。立阳开车找到了亲爱，将她送入医院。亲爱在梦中回忆和海安的过往，亲爱的爸爸妈妈经常争吵，在一次吵架后，父亲忍无可忍，决定离婚，母亲暗自神伤，整个家庭都陷入了灰暗。亲爱跑去找海安，在他家门口等待了一夜，海安却没有回家，第二天的毕业典礼上，海安拿着一束花出现，亲爱却发现，他送给自己的花书盈也有一束一样的,海安和书盈的关系成为亲爱心头无法解开的疙瘩。醒来后的亲爱决定平稳内心，她答应了立阳的求婚。得知亲爱决定结婚，亲爱的妈妈十分高兴，她与亲爱聊天分享对于婚姻的看法，然而这却勾起了亲爱童年里对于父母不幸婚姻的悲伤记忆。
海安约亲爱见面，看似释怀的两人其实分开后各怀心事。亲爱整理了两人以前的旧物打算丢掉，最终还是无法真正舍弃。亲爱的爸爸得知亲爱决定结婚，特地来送亲爱结婚礼物。他察觉到亲爱的心并不确定，劝亲爱要好好把握自己的人生。海安借酒浇愁，喝醉后对书盈吐露出自己对黎亲爱的真心，书盈听后心中酸涩不已。亲爱试穿婚纱，却一直无法鼓起勇气走出试衣间面对立阳。此时，戴海安的幻象再次出现，他带着亲爱跑出婚纱店，来到了亲爱和海安约会过的公园。亲爱回忆起和海安的种种过往，再次晕倒。醒来后，亲爱发现海安陪在自己身边，两人回忆起当初分手的场景。回到婚纱店，亲爱告诉立阳自己无法跟他结婚。立阳的弟弟找到立阳，说父亲身体有恙，希望立阳回家看看。在职场上，亲爱也因为和主编的不同理念再度爆发争执，亲爱决定辞职。
立阳带亲爱来到他早已置办好的新家，亲爱惊诧不已。立阳希望为亲爱再做一顿晚餐，但是立阳反常的语气和态度让亲爱心生不安。亲爱向弟弟发短信求助后摔坏了手机，收到求助短信的弟弟只好向大发、海安等人询问亲爱的下落，大发一行人焦急寻找。此时立阳发现了亲爱在害怕自己，这让他更为愤怒，立阳大发雷霆，控诉亲爱对自己的不公平和对海安的余情未了，但最终立阳还是不舍得伤害亲爱。海安等人赶到，将亲爱接回家。回到家里，亲爱的妈妈因为亲爱突然悔婚的行为是收到了爸爸的教唆，亲爱为爸爸辩解不成反而与妈妈发生争执，目睹这一切的弟弟想要修补家庭关系，他按照童年的记忆准备了一餐火锅，围坐在桌前的一家人和好如初。立阳离开了台北，与亲爱就此分手。
和解之后的亲爱和母亲进行一番长谈，母亲理解了亲爱的真实想法，不再介意她迟迟不肯结婚的想法。恢复单身的亲爱让海安重新燃起希望，他开始想方设法接近亲爱。陈大发和许圣仁关系日益亲密，这天，圣仁郑重的邀请大发共进晚餐，大发误会圣仁要向自己表白，谁知圣仁表示自己对大发没有这方面的想法，只是觉得彼此性格相投，希望可以过合租生活。大发受到打击，来到亲爱家买醉。担心大发的圣仁拜托海安帮自己确定大发是否安好，海安和亲爱也因为两人的事情有了近一步的接触。书盈面对走得越来越近的海安和亲爱，知道自己无法跟海安在一起。这十几年，虽然海安一直履行着帮助书盈照顾奇奇的承诺，但书盈最了解海安一直没有放下亲爱，海安收集亲爱的报道和文章，关心她的一举一动。
海安发觉最近书盈对自己的态度有所改变，他来到书盈家想问个究竟，在海安的追问下，书盈吐露了自己一直暗恋海安的心声。将心事与海安摊牌后，书盈无法忍受再待在海安身边，她决定带着儿子奇奇离开。亲爱的妈妈在与亲爱的一番长谈之后，终于下定决心签署离婚协议，让这个家得到平静。她鼓起勇气去找亲爱的爸爸和解，在结束一切后，亲爱的妈妈终于控制不住眼泪，在街头痛哭。亲爱走后，陈大发失去了最好的工作伙伴，她也无意继续忍受专横的主编，提出离职。圣仁安慰大发，称虽然无法与大发相爱，但是大发永远是自己心里最重要的人。两人冰释前嫌，决定以好朋友的身份合租，照顾彼此的生活。亲爱渐渐从分手和辞职中恢复过来，她和海安的关系不断升温，新的工作也让她如获新生，并全身心的投入进去。
