人先人后，罗杰（坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰）都失职的扮演着纨绔子弟的角色，无论走到哪里，他都对他那能让女人井然有序的身手津津有味。惋惜，当事实照进梦想时罗杰才发现，一切并没有想象的那样美妙。扬言勾搭上美女老板的他不过是老板的玩物，当老板一脚将他踹开的时分，他甚至都无权提出抗议。阅历了如此打击，罗杰的生命热情眼看这就要昏暗下去，就在此时，他得知了外甥尼克（杰西·森伯格 Jesse Eisenberg 饰）即未来访的音讯。尼克是个16岁的少年，对女人毫无阅历的他就像一张崭新的白纸，这让罗杰重新燃起了斗志，由于他又可以在无知少年面前继续扮演他的情圣角色了。罗杰带着尼克出入各种声色犬马的香艳场所，穿越在各式各样的美女之间，一夜过去，让罗杰没有想到的是，真正感到收获颇丰的居然是他自己。
