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故事发生1998年酷暑上海,苏小鹏与神经兮兮秘书吴有利从台湾回沪接受祖业,火车站与小海燕走失吉祥焦急寻找着,而恰巧遇见小海燕苏少爷被们当成人口贩子。
月夜,吉祥为了老家房客与苏小鹏辩论起来,吉祥与一心想着篮球苏小鹏进行了一场上海队对台北队比赛,结果让苏小鹏大为吃惊。吉祥前男友刘海被女友甩了又来纠缠吉祥,蛮横无理令苏小鹏看不过眼。
精灵古怪小海燕自编自演了一场精彩“英雄救美人”。半夜里,罗伯狼嚎起来,捶胸顿足后又新换了一任“女秘书”。有妇之夫蒋三弦天天惦记着来场中年之恋,不知能不能摆脱精明能干阿晴嫂监视而成功,第一次做菜吉祥险些引起了火灾。
陪苏小鹏赴杭州办事,吉祥看到苏家档案中一长老照片后呆住了。夜总会中伴奏李明华老师因为一时不忿而让夜总会大客户碰了钉子,这一幕都让角落里吴有利看眼里。
为了使房客尽早搬出苏家老屋,吴有利微笑着使出了要挟手段。而第一个受害者就钢琴家李明华老师。房客们为了不搬出老房子也使出了解数。
苏小鹏不顾众人反对,决定向吉祥提亲。吉祥担心苏小鹏伤势,千心万苦地送药给他。吉祥鼓励苏小鹏把心爱漫画画好,苏小鹏开心地给吉祥描绘了“火车双挟”历险故事。警察登门来找吉祥,吉祥到底出了什么事?一个美国冯小姐打来电话引起了吉祥疑惑……
苏家老房所有房客在苏小鹏邀请下,到李明华兼职夜总会去看望李明华,李明华喜出望外。这时一个日本醉汉借酒闹事,众人难得地统一起来。舞池中苏小鹏一曲《快乐感觉永远一样》中大家欢快地跳起舞来。
冯雅诗从美国飞回来,很高兴能与苏小鹏一起、而目睹着一幕吉祥该怎么办呢?李明华老师收到一封美国来信,偏偏李老师不识英文,握着这封天外来信李老师夜不能寐。
吴有利非常高兴地看到努力有了结果,不顾小少爷心意而反复劝说苏小鹏陪冯雅诗去游览大上海。面对冯雅诗一片痴心,苏小鹏无言以对,游览中冯雅诗无意中看到照相馆橱窗中用来做宣传的照片,而那张仿旧结婚照主角正苏小鹏和吉祥。两个美丽女孩终于见面了……
李老师因伤心过度而被车撞伤了,吉祥触景伤情弹奏着忧伤乐曲,苏宅里大家都想着心事,看来这又一个不眠之夜。