凯莉被消防队邀请去了年度月历人物选拔，凯莉和三位小伙伴一起前往参加，思维单身开始曼哈顿的单身晚会。凯莉认识了政客比尔，莎曼珊被台上的消防员瑞奇迷住，之后凯莉和比尔谈及了自己的失败经历，接着凯莉和比尔准备离开。隔天早晨，四个女人聚在一起，莎曼珊开始讲述她的细节，而夏洛特却很崩溃。第二天米拉达去医院准备准激光手术，医生要求一人陪伴，之后和史蒂夫提起这件事时，米拉达只是将凯莉当第一联系人，史蒂夫很崩溃。密瑟为在酒吧的夏洛特解围，夏洛特立刻坠入情网，回到家的凯莉见到比尔，比尔邀请凯莉周末一起参加一个派对，凯莉无法拒绝，但没办法陪米拉达做手术，米拉达依旧只想靠自己。之后夏洛特和密瑟的第一次约会时，发现密瑟并不是什么白马王子，而是做什么都像出头的男人。去和消防队员的第二次约会时，见到一屋子的消防队员，莎曼珊幻想破灭。晚上，凯莉开始害怕同比尔一同前去派对，于是前去告诉比尔自己的想法。但最后凯莉错过了最后一般渡轮，比尔把她带走了。
和比尔约会已经有几天了。凯莉陪着比尔参加各种竞选，凯莉也开始特别注重自己的着装，晚上比尔也会和凯莉滚床单。米拉达开始接受史蒂夫，但是并不会让他不战而胜。凯莉发现政治问题最后都会变成性问题。几天后凯莉带着夏洛特和莎曼珊参加了比尔的募捐活动，拉曼达带来了史蒂夫，夏洛特和派对的一对夫妇聊起自己的结婚期望，而比尔今晚募捐到六千元，让比尔很开心，但最后凯莉发现比尔有一点被虐倾向，想凯莉很惊讶。周末，夏洛特举办了二手情人派对，莎曼珊带来矮人男友芬友。夏洛特认识了米勒，而矮人向莎曼珊提出在甩他之前应该试试他的床上功夫，于是莎曼珊决定试试，之后当莎曼珊抛开一切和他时，看到了矮人的童装，于是立刻转头就走，但当矮人提出自己能给她的高潮，莎曼珊觉得一切都不重要了。比尔告诉凯莉，政员们对凯莉的性专栏有不同的反响，所以就此比尔正式向凯莉宣布分手，凯莉很惊讶，但也算松一口气，于是写下了他和比尔的搞笑故事，最后并没有用真名，也许这就是政治吧。
四个人女人一起吃饭时，夏洛特看到报纸时匆匆收起来，大家都很好奇，于是抢来报纸，一看才知道是大先生婚礼的照片，于是大家都没说话，凯莉只是安慰大家没什么大不了。夏洛特依旧不放心，凯莉最后还是没忍住，大哭了一场。凯莉和米拉达逛街时，看见了身材超好的大先生妻子，于是凯莉极度尴尬，语无伦次，这就是自己的完美情敌。并听说她要去参加一个女性主义派对，凯莉让莎曼珊查是什么派对。第二天晚上，凯莉和三位好友一起蒸桑拿，但夏洛特觉得在公共场合全裸时间很羞耻的事，因为她对自己的身材并不自信，于是匆匆离开。因为夏洛特觉得自己的大腿很粗，夏洛特决定减肥。而凯莉也开始和大先生的妻子娜塔莎对抗起来，对自己的身材开始苛刻起来。第二天夏洛特勇于挑战自己的内心，全裸冲进了桑拿房，很明显她成功了。凯莉和莎曼珊去到了派对，但得知娜塔莎感冒了不能前来，于是凯莉开始责备自己，为了这样一个派对，买了一身自己不能承担的服饰。
凯莉和好友参加了夏洛特举办的画展，是为著名摄影师巴尔的摄影展。比尔向大家讲述了自己摄影的主题，性别只是一个称号，夏洛特对巴尔却很是喜欢，见到他也会很紧张，于是在朋友们的怂恿下夏洛特决定约巴尔出去。凯莉和西恩去滑冰，没想到西恩自带鸡尾酒，于是凯莉对西恩真的是喜欢的不行，之后两人坐下来聊了自己的前任，凯莉发现西恩是双性恋。晚上，凯莉在想是否双型是现在的潮流。这是，正在工作的夏洛特被巴尔吓到，巴尔来邀请她扮成男人，做他的模特儿，最开始的夏洛特是抗拒的，但最后还是同意。第二晚，凯莉和西恩去到酒吧，当两人在热吻时，西恩在看着 另一个男生，但油嘴滑舌后，西恩上了凯莉的床。莎曼珊招用了一个年轻的小伙儿，虽然迷恋帅小伙儿，但他的工作能力很差劲。当史蒂夫向米拉达提出同居的建议时，米拉达立即拒绝，似乎世界末日一般，这样的反应激怒了史蒂夫，并被责备不像女人。第二天米拉达回到空荡荡的房间时，心里有手不出的失落。扮男的夏洛特在摄影后和巴尔滚床单后再也没见过他，莎曼珊解雇年轻小伙儿并在办公桌上做爱，米拉达也主动服软，让史蒂夫搬到家里来了，而凯莉和西恩参加了派对，体验了一下被女人亲吻的感觉，其实没什么感觉，但凯莉还是离开，年轻人的游戏自己玩不起。
四个女人聚在一起晚饭，见到莎曼珊的熟人，打了招呼交换了名片。第二天，刚喝了咖啡的凯莉被好友叫去逛街，碰到了艾登，一个著名的家具设计师，还碰到了家具设计师马登，一个同志。凯莉被艾登的狗狗勾搭上，于是两人开始了聊天，于是在艾登的推荐下，凯莉买了一套家具，也和艾登约了饭。回到家的米拉达见到热情似火的史蒂夫，他正要个参加一个篮球赛。奇佛带莎曼珊去听一个艺人的演唱会，莎曼珊很快在奇佛的圈子混的火热，也很快混熟了他的床。之后凯莉告诉马登自己并不是家具设计师，当马登提起不愿意女生抽烟时，自己想立刻扔掉烟，而两人接吻时，马登却尴尬凯莉的烟味，两人就立刻分手了，凯莉忽然感慨原来分手可以这样容易。莎曼珊和奇佛再次约会时，却收到了奇佛姐姐的阻挠，她不想自己弟弟和白人交往。因为米拉达不愿意和史蒂夫一起去打球，史蒂夫大风雷霆，最后米拉达放下工作和史蒂夫一起去去打球了。
已经与凯莉约会好几次的艾登还没有和凯莉上床，于是凯莉想要再接再厉，但艾登告诉自己想要和关心的人上床，凯莉明白这是暗示自己想要恋爱的感觉，凯莉忽然明白自己太久的交往就上床，已经忘记恋爱的感觉了。夏洛特一直不能忘记男友在嘿咻时说出的“坏女人”，第二次时，夏洛特向男友提起这件事，男友自己都惊讶了，并保证自己下次不会这样说了。而米拉达告诉史蒂夫，自己有了衣原体，于是第二天，史蒂夫开始去医院检查，而米拉达开始列出和自己滚过床单的人。第二天，艾登来到凯莉家，凯莉开始从生活的小细节观察这个男人，她发现艾登只能做朋友，偶尔亲吻的朋友，但之后艾登将浴池装扮得很浪漫，于是两人洗了鸳鸯浴。而莎曼珊开始被楼里的人指手画脚，因为莎曼珊总有访客，造成楼里有了小偷。当晚，夏洛特和男友滚床单时，男友还是忍不住说出来，于是男友再也没见夏洛克，去看了心理医生。而凯莉这次居然感到紧张了，因为凯莉开始一段不错的恋情。莎曼珊也决定搬出公寓。
凯莉隔天就会从梦中惊醒，但醒来发现自己并没有什么没有做的事，最后凯莉发现原来是自己拥有了一场毫无忧虑的感情，太过一帆风顺。米拉的和史蒂夫正经历着稳定的感情，八分钟的性爱，十二分钟的晚间新闻，只有最亲密的人才会有的关系。凯莉在寻找自己冰山，因为和艾登太过平淡让凯莉很困惑为什么艾登到现在还单身。隔天晚上，夏洛特和一堆夫妻晚饭，告诉他们自己打算今年结婚，希望他们的帮助介绍身边的朋友。艾登告诉凯莉父母周末回来，凯莉很纠结是否要见他们。凯莉开始思考是否爱情需要戏剧性才可以升温。而丹尼斯一直没有给夏洛特回信，毫无忧虑的生活也把凯莉搞疯了，于是凯莉决定和艾登摊牌。，自己不愿意跟他的父母结婚，并建议两人可以少一点见面，这样可以让两人感情升温，艾登答应了。最后夏洛特终于和菲尔约见面了，而和夏洛特去歌剧院的凯莉看到了大先生，于是匆匆离开，大先生追了出去，但最后没有追上。晚上凯莉再次从梦中惊醒。隔天，凯莉打电话给艾登，但一直到晚上都没有接电话，于是凯莉开始紧张，凯莉发现自己犯了一个如此大的错。去见菲尔的夏洛克没有等到菲尔，而等到了已婚的丹尼斯，而在追出来时碰到了他的新男主角崔。第二天，凯莉发现只有戏剧化的经历才能挽救这段感情，于是凯莉服软了。
夏洛特正在和特雷约会，他是一个随时都不能被满足的人，而凯莉和艾登正在百无禁忌，在床上做任何事。搬家的莎曼珊遇到一个老年邻居，并约莎曼珊晚上去家里玩，莎曼珊十分拒绝，最后收到了更年期杂志让她更加崩溃了。和史蒂夫一起去喝汤的米拉达，看到旁边桌的孩子很是烦恼，但史蒂夫却提出想要一个孩子。而凯莉和夏洛特去了饶舌派对，夏洛特带来了她的新男友，大多数事假是特雷滔滔不绝。当凯莉走开是，凯莉发现夏洛特已经很久没有这么开心过了，而之后凯莉遇到了大先生，凯莉只好匆匆离开。莎曼珊发现自己月经晚了五天，莎曼珊觉得自己可能绝经了，她简直快要崩溃。晚上，正在工作的米拉达几乎快要被史蒂夫的吵闹搞疯了，而史蒂夫觉得米拉达应该早些习惯这样的吵闹，如果有了孩子这简直是日常，米拉达直接摊牌，要孩子的事会推迟的。莎曼珊开始和邻居家的糟老头约会，正在和他滚床单时，莎曼珊的月经来了，她激动地离开了。而史蒂夫决定养一只狗，只要可以代替孩子给史蒂夫安慰。半夜，米拉达除了火气什么都没有了，小狗吵得米拉达无法入睡。最后，两人都爆发了，米拉达失去了她的搭档。晚上，当艾登去楼下买滤纸条时，大先生找来，但大先生不知道怎么说，而凯莉也不知道大先生要说什么，但凯莉知道自己期望的东西，晚了一年的时间。
三周了史蒂夫仍没找到房子 ，而米拉达每天都以各种理由早出晚归，这天，史蒂夫邀请米拉达一起去看房子，米拉达答应了。而在陪艾登卖家具的凯莉，看到来买家具的大先生和妻子，尴尬至极的凯莉最后将热咖啡倒在大先生身上，大先生匆匆离开。之后，艾登忙自己事时，大先生又找来回来，告诉凯莉自己的婚姻不理想，自己准备离婚了，凯莉故作淡定地离开了。没钱的史蒂夫只能租用便宜的房子，米拉达觉得很是内疚。夏洛特去见了崔的母亲邦妮，夏洛特发现邦妮对崔的小动作，着实让夏洛特受不了。凯莉收到大先生的留言，听了第七遍后凯莉找来了米拉达替她做决定，米拉达一走，凯莉就打通了大先生的电话，但听到大先生讲话，凯莉就挂掉了电话。而发现凯莉家需要维修的艾登想要替她把家变得美好。夏洛特意外的向崔提出结婚，似乎夏洛特自己向自己求婚了，夏洛特不能接受，没有戒指没有单膝下跪的求婚。半夜，当被狗狗吵醒却没看到史蒂夫的米拉达明白自己是时候和自己的感情告别了。因为家里装修，所以凯莉去酒店写作，大先生找到酒店，自后凯莉还是没有经受住大先生的糖衣炮弹。
莎曼珊邀请姐妹们庆祝她搬了新家并和三个新人交往，狂欢后，凯莉留下来帮着莎曼珊收拾，并告诉她自己尴尬的局面，莎曼珊告诉凯莉只要艾登没有说我爱你之前，规则由凯莉定。晚上，凯莉去找到了艾登，艾登第二天一早要出趟远门，于是凯莉依依送别。而拥有一切的莎曼珊一早醒来发现自己得了感冒，打电话给男友们，他们甚至不知道她的谁。商量结婚事宜的夏洛特收到了一份婚前协议，于是夏洛特立即找到米拉达替自己审视一下。凯莉开始为自己找事做，直到艾登回来，但凯莉总会想起和大先生的夜晚，于是凯莉打电话给了大先生，凯莉和大先生开始肉体上的关系。当晚，米拉达和律师乔伊开始火热的关系，并相互留下电话。第二天，米拉达惊奇地接到乔伊的电话，两人天南海北地聊了很多。而已经和大先生睡了两天的凯莉必须乘艾登回来消灭罪证，回来的艾登向凯莉说出了“我爱你”，凯莉又惊又喜。三天后，三人去参加了夏洛特的家宅派对，夏洛特和邦妮达成了协议，自己在协议里定下自己值一百万，夏洛特成功和崔结婚。凯莉正和艾登在一起时，大先生提出要和自己见面，于是凯莉以遛皮特狗为由出去了，但皮特跑掉，凯莉找了三小时，狼狈地回家，发现普特已经回来，艾登感觉到凯莉的不对劲，但他接受了凯莉的一切。
