开篇用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的全进程原来他的义务是协助被女友甩掉的男人，替他约会前女友并恶心对方这样女友感念前男友好，容易重归于好。不过，汤克最新接到的义务居然来自好友达斯汀（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）不时不得法，在公司里眼睁睁看着小白脸亲近她，却无计可施。所以，才来找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一同跑步末尾，他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣，两人关系迅速升温，致使于汤克都不敢置信，自己曾经离不开这个女友。他觉得困扰，于是向阅历丰厚的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）讨教，但是后者却鼓舞他鸠占鹊巢，这让他感到左右为难……
