37岁的郝回归是一个大龄单身高校男教师,妈妈郝铁梅每天都在为郝回归的婚事发愁,最终决定假装脑溢血逼郝回归赶紧相亲结婚。郝回归只能接受表妹夫兼好友陈小武的建议,举办一场假婚礼。假婚礼现场闹出了一系列啼笑皆非的事情。郝回归的初暗恋对象王微笑也从美国赶回来,经不住陈小武的调侃和吐槽,郝回归终于爆发,众人不欢而散。郝回归扬长而去,走进一间游戏厅以打游戏发泄。游戏厅突然停电,郝回归意外地回到了1998年。走出游戏机厅,他碰到17岁的自己刘大志,并糊里糊涂被何世福告知自己是新班主任。班里,郝回归把自己17岁的朋友们怒怼了一遍,却被刘大志回怼。听到微笑的广播,他赶到广播台,但被微笑当做是一个奇怪的人。
郝回归醒来发现还在98年,回游戏厅也没找到任何线索。回学校后被何世福破口大骂,还遇到石磊劝陈桐不转班。回班后郝回归跟带假妈妈来学校的刘大志斗智斗勇,约好家访。篮球场上郝回归、陈桐、武卫国、郑伟一起打球,郝回归总是针对郑伟。广播台,微笑念纸条,所有女同学都在祝福转班的陈桐。刘大志来找微笑商量对付家访的计谋,答应微笑搞定家访就表演吞拳。刘大志对郝回归在厕所、音像店、豆腐摊三连拖,郝回归一边怀旧一边看刘大志要搞什么。但因路遇王大钱,改变了计划。郝回归留在微笑家照顾王大钱。刘大志和微笑回家时看她不开心就表演吞拳,微笑笑着嫌弃地走向前,却被几辆摩托车围住。郝回归得知刘大志受伤在医院。
郝回归赶来医院,利用已知戳穿了刘大志英雄救美的谎言。郝回归遇到赶来医院的郝铁梅非常感动,但让郝铁梅觉得这个老师很奇怪。郝回归和郝铁梅约好第二天晚上去家访,郝铁梅给谭晓婉打电话,一旁的刘大志在客厅找泻药。陈桐转班而来,跟微笑互相不服但看起来却很暧昧,惹得刘大志一脸怨气。郝回归去家访,看到熟悉场景。饭桌上刘大志一直故意说郝回归好话,郝铁梅趁机把谭晓婉介绍给郝回归。而郝回归以唱KTV的方式转移了郝铁梅的注意力,郝回归走时刚好碰见爸爸刘建国。刘建国进门之后就和郝铁梅开始吵架。郝铁梅去考刘大志单词,发现了他果然如郝回归所说的在作弊,郝铁梅再次爆发。郝回归觉得开始喜欢这个世界了,心态积极了起来。
刘大志给郝回归送注了泄药的饺子,郝回归吃掉。陈桐的高分和与微笑的暧昧刺激了刘大志。何世福给老师们开会时郝回归不停去上厕所。大志偷偷去游戏厅时被徐婕抓,只得假传圣旨放学了,郝回归发现后赶紧出门,微笑叫丁珰一起偷偷跟上郝回归。刘大志和陈小武被何世福抓,郝回归出现后刘大志立刻推诿是他放的学。微笑挺身而出救刘大志,郝回归只得背锅,被何世福教训写检讨。刘大志感谢微笑,微笑让他买最新一期的《当代歌坛》。大志冒着雨为微笑买杂志,没想到这期因为有签名很难买到。第二天,刘大志从办公室偷出来郝回归的检讨贴在校园。但郝回归不但为自己解了围又反将一军刘大志。谭晓婉来学校,发现刘大志在VIP座位怒怼郝回归,刚好来学校的王大钱对谭晓婉一见钟情。
郝回归化解相亲危机,和谭晓婉达成同盟。刘大志提醒晓婉姨却发现谭晓婉和郝回归是一伙的。郝回归回到班级把陈小武也调上讲台。郝回归被何世福拉去陪领导喝酒被王大钱灌酒。受郝铁梅的启发,郝回归也给王大钱介绍对象。微笑去接爸爸回家时看到郝回归给大钱介绍对象很生气。郝铁梅送醉酒的郝回归回宿舍,郝回归吐露心里话。郝回归被郝铁梅感动,想用“梦想”的作文题目点醒刘大志。结果刘大志回怼郝回归想当格斗玩家,蓄意挑衅。体育课武卫国看到杨柳和郝回归暧昧。放学回家的路上小伙伴们一起聊梦想,在铁路旁大志安慰微笑,但被飞驰的火车盖过声音,刘大志开玩笑的给微笑系上鞋带转移话题。刘大志路上遇到王帅,被王帅召唤要为校应战。
刘大志跟王帅挑战李小龙打游戏被郝回归抓住,郝回归为教育刘大志与他约战。学生和老师纷纷下注郝回归和刘大志的战局,游戏以郝回归的胜利结束,刘大志下跪认输。微笑帮刘大志怼郝回归,但刘大志为了面子并不领情,两人闹僵。刘大志郁闷地回家,思考郝回归教育他的话。郝回归给郝铁梅打电话,反思他行为的不妥。第二天早上,郝铁梅发现刘大志早早就吃完早饭出门。刘大志到游戏机厅把攒的币都发给小孩,警告小孩打完赶紧去上学。郝回归在学校被训,郝铁梅出现解围。微笑和陈桐聊成绩,关系有了进展,大志嫉妒不已。被气到的大志,领养了偶遇的小狗起名为陈木桶。和小武玩起汪的游戏又开心起来。少年的小事如天大,少年的烦恼转眼抛脑后。
郝回归假装情侣来接谭晓婉下班,发现王大钱在等谭晓婉,郝回归试图松动谭晓婉的独身主义。郝回归预感王大钱喜欢谭晓婉,打电话约他来学校面谈,但被微笑听到。大志回家后询问郝铁梅养狗的事情,被怼的哑口无言。大志得知广播台招人,想报名广播台和微笑和解。郝回归鼓舞刘大志参加招聘,却只得到卷磁带的角色。回教室路上,郝回归对刘大志说可以去找小花借磁带,给她写乐评帮她推销以换免费的磁带。刘大志觉得自己被他整了。郝回归被教育局钦点讲公开课,他在课堂上讲父亲,陈小武的假故事感动了领导但随即被刘大志揭穿。刘大志在家开心的吹起葫芦丝,以为赶走了郝回归。陈小武抬豆芽,被爸爸陈守财训斥。王大钱接微笑放学,被询问喜欢什么样的女人。
次日第一节语文课,郝回归平安无事地回到学校,用“袒露心声”做主题讲“信件”的作文课,把刘大志吓得够呛。前一天下午,陈桐对郝回归说写保证书,保证每次考试考650以上。郝回归回忆起陈桐是因帮刘大志挡伤而高考失利,特意补充不要参与打架。郝回归受到解决陈桐事件的启发,觉得也可以从刘大志的角度解决问题,并决定启发刘大志给微笑写信。刘大志家,郝回归给郝铁梅说刘大志的各种好话,让刘大志精神快崩溃了。郝回归进卧室里,把刘大志心里的话说出来,吓得大志彻底服了。次日,郝回归收到刘大志的坦白信,而丁珰收到了小武的信。郝回归大手一挥,开启上帝视角调动座位,让大志和微笑做同桌。大志春心萌动,发现了很多之前未发现的细节。
刘大志去理发店里让肥姐理了郭富城头。刘大志和陈小武去音像店,按照郝回归说的给歌曲写推荐语,小花夸他好棒。大志真的免费拿到很多磁带,开始觉得郝回归不错。男生们被何世福突击检查仪容,出现各种搞笑奇怪的槽点。郝回归提醒刘大志和陈桐被狗咬和自行车的事情。微笑跟丁珰打电话聊天,然后偷听到王大钱的约会地点。王大钱听郝回归建议买了红裙子,微笑抢穿红裙,大钱只得在商场又买了一条。叮当和微笑聊可能到来的后妈,加重了微笑的担心。刘大志还是被狗咬了,陈桐骑自行车送他。微笑来到郝回归安排的王大钱约会地点,撞衫谭晓婉。饭后回去的路上,谭晓婉怼郝回归。父女在回家的路上温情对话,微笑决定改造爸爸。
学校桃花盛开,同学们折了几支桃花拿教室。郝回归和刘大志开始同时过敏,大志僵硬地找到郝老师,说他每年都会到爸爸的医院打针。两人约好放学去医院打针,郝回归觉得刘大志怪怪的。两人去医院,碰到刘建国跟一个女的走出来。郝回归和刘大志追踪刘建国,误解了刘建国的谈话内容。第二天课上,郝回归和刘大志都被隐喻出轨男人千刀万剐的课文吓到。刘大志决定成长起来保护妈妈。郝回归在医院打听董岚做出错误推测。郝回归和刘建国下棋,一语双关。董岚到大志家,和郝铁梅商量是否要把爱人生病的事情告知。刘大志告诉妈妈那是坏人,郝铁梅不以为然。而后刘大志接到郝回归电话说明白了事情,十分开心。