十九世纪末，东、西方洋商在上海欺行霸市，日商山本派日本浪人抢占“虔记茶庄”，反被老板虔云山打的屁滚尿流。虔云山和好友“苏记衣铺”老板苏有祥带领甬商到官府申诉，但道台被山本买通，拒不接见。相反，却派清兵突袭虔云山。搏斗中，虔云山中了日本浪人埋伏被抓，惨遭清兵吊死。苏有祥帮助家属料理了后事。9年后，虔云山之子虔一鸣再闯上海滩，临行前，本村刘铁匠垂涎于莲花美色，先后两次企图施暴，均被虔一鸣阻止。于莲花洒泪告别虔一鸣，并送给他一双“左方右圆”的布鞋。虔一鸣一到上海滩便被骗了盘缠，露宿街头。一天，他恰逢流氓胡大髯到“任记颜坊”寻衅，虔一鸣挺身而出，引开了胡大髯，为任家解了围。不久，山本为抢占“苏记衣铺”，又以苏有祥欠债为由，派日本浪人将苏家夫妇杀死，关键时刻，虔一鸣保护了苏家独女苏蚌珍。他问苏蚌珍叫什么名字，苏蚌珍回答：“我叫阿珍”。
为了生存，虔一鸣沿街寻找工作，受尽了喝斥和白眼，最后不知不觉来到了“任记颜坊”门前，见是临危相助的小恩人，任甜妹大喜，于是便让父亲收其学徒。从此，虔一鸣开始了自己的从商人生，以自己的聪慧和勤奋，先后做成了一笔笔生意，任甜妹倾心他，伙计阿福嫉妒他，三人情感纠葛一波三折。9年后，在任甜妹的力荐下，“颜坊”资助虔一鸣学洋文。在与纨绔子弟“兔子毛”的纠纷中，他结识了终生好友尹三震、常颜道，并意外与苏蚌珍重逢。“兔子毛”受郑大淹挑唆，对虔一鸣滋事，被义气的尹三震偷剪了辫子。老师问苏蚌珍是谁所为，苏蚌珍挺身作证，指着兔子毛说：剪掉辫子的是他自己。
兔子毛之父见儿子被剪了辫子，勃然大怒，立即指使胡大髯等流氓到任记颜料行乱砸，任不如叫苦不迭，任甜妹亦遭轻薄，虔一鸣头破血流被巡捕房抓走，并且放出话来：要救虔一鸣，必须用一千大洋。苏蚌珍等心急如焚，急求任不如出钱搭救，被任不如轰出店门。无奈，苏蚌珍只好说服了任甜妹，最后，任甜妹以死相逼，才使父亲同意出钱。然而祸不单行，正当虔一鸣身陷囹圄之时，于莲花来沪寻找虔一鸣，因人地生疏落入了流氓之手，被郑大淹强暴。当终于找到颜料行时，虔一鸣刚出囹圄，千头万绪，于莲花如实相告，并问虔一鸣是否还要她？虔一鸣陷入两难。任甜妹故意在莲花面前和虔一鸣表示亲热，莲花误解，伤心离去。
苏蚌珍获悉德国洋行有一批颜料要廉价处理，立刻告诉了虔一鸣，让他抓住商机，大赚一笔，以了却报答任家的心愿。但眼看交定金的日子临近，任不如却举棋不定，虔一鸣十分失望，有口难言。最后，虽然定金交了，因店小信誉不足，筹款又成了问题，一但逾期将血本无归。为此，虔一鸣多日奔波，一无所获。任不如气急败坏。这时，苏蚌珍给虔一鸣介绍一位在美国人船厂做领班的同学，那知一见，此人竟是郑大淹，而且一口答应帮忙，最后拖到仅剩半天时间，却是一场骗局。虔一鸣决定以死谢罪，尹三震却想起五金大王叶澄衷。经苏蚌珍鼓动，虔一鸣决定最后一试。不料，奇迹真的出现了，但借到的钱却被中途调包。就在德商宣布中止合同的刹那，由于在尹三震的努力，钱箱失而复得。虔一鸣将廉价颜料转手售出，一月之内，为颜坊赚了上万大洋。兴奋之中，任不如欲招虔一鸣为婿，但虔一鸣却一口拒绝：“我不能答应你。”
甜妹难以接受这个事实，为自己对虔一鸣的付出伤心欲绝。虔一鸣也为伤害甜妹的感情，深感愧疚。他决定离开任记，去谋求更大的发展。然而一连多处求职都不顺利，直到有一天，正在码头扛大包的虔一鸣意外的碰到了苏蚌珍……在苏蚌珍的鼓励下，他决定应聘德国洋行。德国老板的条件是让他在一月内，卖掉积压的一百匹布。结果二十天只卖了七匹。一天，阿福带来了王道台为北洋军采购冬装布匹的消息。但虔一鸣却多次求见不成，于是，便策划了“撞车”之计，终于见到了王道台，完成了匹布推销，当上了洋买办。得知这一消息，任甜妹醉酒将阿福当成阿鸣亲热。虔一鸣感到自己越来越离不开苏蚌珍，于是向其求婚，但苏蚌珍却含泪离去。虔一鸣不解：“阿珍，为什么？”
情场失意的虔一鸣与老板一起来到怡红院，不但碰上了郑大淹，还意外地碰上了于莲花。于莲花将一杯茶水泼在了虔一鸣脸上……尹三震成立了自己的“震华火柴厂”。虔一鸣为于莲花赎了身。离开妓院的于莲花昏倒在火柴厂门前，尹三震收她做了职工。某天，任甜妹来找虔一鸣，说阿福要皈依佛门，求他赶快去救，原因是任老板执意要将甜妹嫁给兔子毛。虔一鸣略施小计，将“婚照”安排在和平照相馆，摄影师李独眼是他的朋友，虔一鸣并不解释，先在阿福脸上涂了一层粉沫，李独眼一时莫名其妙，可虔一鸣却对李独眼说：“拍吧，拍张死人照”。
在虔一鸣的导演下，经李独眼“捣鬼”，心惊胆战的兔子毛只好退婚。不久，甜妹和阿福回家，想让任不如承认这桩生米做成熟饭的婚姻，结果被任不如轰出家门。虔一鸣听从苏蚌珍的建议，为经商捐了二品顶戴花翎。一天，身穿官服的虔一鸣带着已被赶出家门三年的甜妹、阿福和他们三岁的儿子回到了“任记颜料行”，虔一鸣一番合家团圆的肺腑之言，让抱病在床的任不如老泪纵横。不久，离家十几年的虔一鸣回乡探母。谈话间，虔一鸣说起了苏蚌珍。回沪后，虔一鸣购置了一所洋搂，乔迁之喜，他再次向苏蚌珍求婚，苏蚌珍又含泪而去。尹三震追上去问个究竟，苏蚌珍哭说：让这成为一个永远的谜吧！就像你从来不讲你的身世一样！萧芳也不明白表姐为什么爱而不嫁，说“男人没一个好东西”，不料，苏蚌珍却说：“男人也有好的”。
为遵母命，虔一鸣只好和尹三震相约一起回浙江乡下完婚。尹三震把这个决定告诉了苏蚌珍，苏蚌珍躲在教堂暗自流泪。乡村办喜事别具一格。虔一鸣独自回到上海，在教堂又见苏蚌珍，从圣经中掉出的一张旧照片揭开了两人父辈间的往事。尹三震开除了贪污米款的工头，让于莲花管理厨房事务。当了解到于莲花与虔一鸣的误会后，他力劝于莲花去见虔一鸣。没想到当穿戴一新的于莲花来到虔府时，苦闷中的虔一鸣却去了怡红院找萧芳，于莲花再次大闹怡红院。她告诉尹三震：自己心里已经没有虔一鸣这个人了，永远不想见他了。
虔一鸣和尹三震加入了四明公所。已怀有身孕的麻姑被尹三震接到上海同住。一天，有人给虔一鸣和尹三震送信，说法租界要圈占四明公所，到会的董事七嘴八舌、众说不一。就在虔一鸣为解决“四明公所事件”而奔忙时，他的儿子虔海子降生在宁波故乡的老宅中。“四明公所事件”形势恶化，法国洋枪队开枪打死、打伤了十几个中国人，虔一鸣提出“罢工、罢市、罢佣”的行动方案得到一致赞同，只有郑大淹反对，被虔一鸣当场驳回。事后苏蚌珍对郑大淹也给予严厉批评，这使郑大淹恼羞成怒。于是，他与胡四眉密谋对付虔一鸣，并说“只有一个人最可怕”，这个人就是虔一鸣。还说：“昨天他在会上戳了我一下，戳的我好疼啊!”
经过一番密谋，郑大淹决定对虔一鸣实施“借刀杀人之计”。他指使胡四眉摸清虔一鸣在法租界内的资产情况，他要借洋人之手把虔一鸣的家产弄光。面对资产几乎损失贻尽的虔一鸣，于莲花原谅了他，苏蚌珍劝于莲花去和虔一鸣生活在一起，于莲花答应好好想想。她带领抗议民众却被法国巡警打倒。弥留之际的于莲花竟睁开了眼睛，带着微笑，为虔一鸣留下了最后一句话。尹三震送来了于莲花留给虔一鸣的十几双“左方右圆”的布鞋。虔一鸣发誓：这辈子一定穿完它。“四明公所事件”以华商的胜利而告结束。庆祝酒会上，虔一鸣慷慨激昂，苏蚌珍激动得不能自持，情不自禁地拥吻了虔一鸣。
